После поражения и гибели Такэда Кацуёри в битве против союзных войск Такугава Иэясу и Ода Нобунага, большая часть вассалов этого клана перешла на сторону Токугава. Среди них был и Натори Ёитинодзё Масатоси. Надо сказать, что Иэясу относился с уважением к военному искусству клана Такэда, и охотно принимал к себе на службу воинов бывшего противника. О службе Масатоси у Токугава практически ничего неизвестно. Есть сведения, что он подал в отставку и стал ронином и окончил свои дни в Синано, владении клана Санада. Энтони Камминз высказывает предположение, что он служил синоби у Токугава, и занимался сбором сведений в Синано:
«В свете того, что мы знаем о ниндзюцу, его превращение в ронина начинает вызывать вопросы. Натори служил клану Токугава в тот период, когда всё уже шло к знаменитой битве при Сэкигахара битве, в которой клан Санада оказался по обе стороны баррикад. Таким образом, возможно, что Натори служил клану Токугава в качестве синоби и что клан Токугава испытывал пристальное внимание к действиям клана Санада. На протяжении лет, проведённых в качестве ронина в землях Санада, этот уважаенмый воин из Косю мог тайно работать на Токугава Иэясу в качестве синоби, но доподлинно мы этого никогда не узнаем»22
О сыне Масатоси Натори Ядзиэмон Масатоми (? -1648) известно, что он служил стражником (обан) с доходом в 250 коку, в клане Кисю-Токугава, и был наставником по военному искусству, в том числе и по ниндзюцу, у князя Токугава Ёринобу.
Натори Сандзюро Масатакэ (? -1708) унаследовал семейную школу и стал её третьим сокэ (патриархом). Он начал службу в раннем возрасте, в качестве пажа у Токугава Ёринобу. Его необычные способности помогали ему быстро продвигаться по службе и очень скоро он стал стражником внутренних помещений замка (госёин бан). Затем, он служил подряд трём поколениям князей Кисю: Токугава Ёринобу, Токугава Мицусада, и Токугава Цунанори. При последнем князе он был огобан («великий телохранитель») личным телохранителем князя, либо начальником охраны, и главным наставником по гумпо и ниндзюцу в княжестве.