В молодые годы ему довелось участвовать в первой российской кругосветной экспедиции (18031806) на кораблях «Надежда» и «Нева» под командой И. Ф. Крузенштерна и Ю. Ф. Лисянского. Тогда он был поручиком Преображенского полка и кавалером российского посольства в Японию. Однако его за какие-то проступки, высадили на берег на Алеутских островах, и он был добирался из Аляски в Сибирь пешком, через замёрзший Берингов пролив.
В очередной раз, когда оба находились «на чердаке» и играли в карты, Александр заметил, что Толстой передергивает карты. Возмущенный, указал ему на то, что так нечестно. Игрок, посмотрев на него безразлично, как на насекомое, ответил:
Я и сам за собой это замечаю, но не люблю, когда другие мне указывают
Молодой поэт стал держаться от него подальше и их отношения сошли на нет. Но вскоре в Петербурге распространился слух, что Пушкина «высекли» в тайной канцелярии. Кондратий Рылеев, который якобы получил это сообщение из Москвы от Толстого-Американца, повторил сплетню в чьей-то светской гостиной. Графа он не нашел, а Рылеева на поединок он вызвал, уезжая в ссылку, так как до этого никак не мог застать в городе находился в Батове, в имении тещи. Встретившись, наконец, они дрались на пистолетах. Рылеев выстрелил вверх, и то же самое сделал Пушкин. Рылеев признался Пушкину, что сообщение о том, что его якобы высекли в тайной канцелярии, ему прислал из Москвы Толстой-Американец.
Однако Александр сейчас уезжал. И единственный выход, чтобы спасти свою честь, он видел в дуэли с Толстым. Но как мог он её осуществить, находясь в Кишиневе, а Федор Толстой в Москве?
Он написал на него эпиграмму. А чтобы она дошла до графа, его характеристику из рукописной эпиграммы поэт вставил в послание к «Чаадаеву», где назвал своего врага:
В жизни мрачной и презренной
Был он долго погружен,
Долго все концы вселенной
Осквернял развратом он.
Но, исправясь понемногу,
Он загладил свой позор,
И теперь он слава богу
Только что картежный вор.
и отправил в печать в 1821 году в Петербург.
По-видимому, эпиграмма до него дошла, раз он прислал ответ с этими презренными словами. Никогда он их не забудет!
Сатиры нравственной язвительное жало
С пасквильной клеветой не сходствует нимало,
В восторге подлых чувств ты, Чушкин, то забыл!
Презренным чту тебя, ничтожным сколько чтил.
Примером ты рази, а не стихом пороки
И вспомни, милый друг, что у тебя есть щеки.
Мерзкие эти строки слились в красном тумане и, всякий раз, вспоминая их, поэт опять кипел, а глаза наливались кровью. Дочитав, он неистово разорвал лист с водяными знаками Толстого-Американца, презренного картежника и дуэлянта, и, бросив на пол, долго топтал, скрежеща зубами.
И стал закалять, и постоянно тренировал руки, чтобы, вернувшись, расправиться с графом-дуэлянтом, уже отправившим на тот свет одиннадцать человек.
И, как только вернулся из ссылки в Москву в 1826 году, в первую очередь он поручил Соболевскому Сергею, другу Лёвушки, а своему приятелю, найти Толстого-Американца и передать ему вызов на дуэль.
Но Соболевский предпринял все, что только мог, чтоб дуэль не состоялась он их примирил.
Несостоявшаяся дуэль с Соломирским (1827г.)
Софи Пушкина, за которой Александр Пушкин стал увиваться в Москве после возвращения из Михайловского, вышла замуж за Панина.
Но он не сильно огорчился и стал волочиться за другими барышнями. Особенно часто он посещал дом князя Александра Михайловича и княгини Екатерины Павловны Урусовых, у которых были три дочерикрасавицы.
Одна из них, Мария, была уже замужем. Две другие, Софи и Натали, были невестами. И у них почти каждый день собирался кружок друзей и знакомых, в основном, молодые люди.
Александру здесь нравилось, и сам он был душой общества: веселый, задорный, постоянно импровизирующий рассказы и сказки, населенные лешими, домовыми, ведьмами. Ему пригодилось то, что в деревне он добыл с карандашом в руках среди толпы на ярмарках и из милых сказок няни. Разукрашивая их неистощимой фантазией, он их преподносил обществу, как искусный сказитель, подделывая все голоса.
Постоянным гостем у Урусовых был один угрюмый артиллерийский офицер Соломирский. Этот образованный, хорошо знающий английский язык, поклонник Байрона, и сам писал стихи в подражание кумиру.