Приняв положительное решение о браке наследника, из Москвы в апреле 1480 года в Крым к хану был отправлен великокняжеский посол князь Иван Иванович Звенец Звенигородский (умер 1504). В составе московского посольства находился доверенный человек княгини Феодосии Олельковны. Он должен был уведомить Молдавского господаря о начале подготовки к свадьбе. При этом, на основании указаний, сделанных Звенигородскому князю можно утверждать, что Москва очень была заинтересована в этом династическом браке. Князь Иван Звенц получил наказ, что в случае если доверенный человек княгини Феодосии Олельковны в дороге вдруг заболеет, то не следовало дожидаться его выздоровления, а отправить в Молдавию дьяка Сухова. Послу предписывалось в Москву без письма Молдавского господаря не возвращаться.
Русское правительство, как в воду глядело. Доверенный человек княгини Феодосии действительно в дороге «занемог» и обязанности свадебного посла были возложены на московского дьяка Сухова.
Князь Иван Звенигородский отправился в Крым, а дьяк Сухов прибыл в резиденцию Молдавского господаря в город Сучавы. Сухов стал первым русским представителем в Молдавии.
Получив заверения на брак дочери от господаря Стефана III, дьяк должен был присоединиться в Крыму к посольству князя Ивана Звенца Звенигородского, после чего они должны были вернуться в Москву.
Посольство длилось целый год. Известно, что Иван Звенец вернулся в Москву до 26 апреля 1481 года, так как к этому числу молдавские послы, несомненно, прибывшие на Русь совместно с московским посольством, уже находились по пути домой. Положительное решение было достигнуто к началу 1482 году. Поскольку уже 28 марта 1482 года Польский король Казимир, несомненно, уведомлённый о предстоящей свадьбе, через владения которого должен был следовать свадебный кортеж, подписал сохранный лист для княгини Елены Стефановны. В сохранном листе был указан маршрут свадебной процессии. Снятын Теребовль Львов Белз Хельм Брест.
На стыке весны и лета 1482 года в Молдавию за невестой были отправлены московские послы братья боярин Андрей (умер 1491) и боярин Пётр (умер около 1511) Михайловичи Плещеевы.
Плещеевы происходили из старинного московского боярского рода, предок которых Фёдор Бяконт служил ещё Московскому князю Симеону Гордому, правившему в 1340 1353 годах. А его сын Святой Алексей (1292/3 12.2.1378), митрополит Московский и всея Руси в 1354 1378 годах, был наставником великого князя Дмитрий Донского.
Весь ход переговоров не отражён в летописях, но о традиции династических браков мы можем судить по браку дочери Иван и Софьи Палеолог Елены Ивановны с великим Литовским князем Александром.
Московские послы, несомненно, преподнесли богатые подарки Молдавскому господарю и его супруги. Один из братьев Плещеевых, очевидно, старший Андрей Михайлович, выслуживший боярство ещё в 1478 году, должен быть исполнять роль жениха во время помолвки в Сучаве, что было делом распространённым. Так поступали московские послы в Риме во время помолвки принцессы Софьи Палеолог с Московским князем Иваном III.
Выполнив все положенные в деле бракосочетания церемонии, свадебная процессия отправилась в Москву.
Молдавские историки предполагают, что невеста и её свита была со всеми почестями принята в Новогрудске Польским королём и Литовским великим князем Казимиром. Однако полный список сопровождавших лиц великокняжескую невесту не известен. Летописец сообщает о молдавских боярах Лайку, Сынку Герасиме с жёнами. Нет сведений и о приданном Елены Стефановны. И если отсутствие этих данных в русских летописях можно объяснить последующей опалой Елены Стефановны и её сына Дмитрия. Победители, Софья Палеолог и её сын, будущий великий Московский князь Василий III, постарались как можно меньше данных оставить о внутрисемейной борьбе. А может вообще провели жёсткую ревизию летописных текстов. То молчание молдавских источников не вполне понятно. Брак Молдавской принцессы с наследником Московского престола был событием выдающемся. И это можно объяснить лишь тем, что в Молдавии вообще было плохо развито летописание.
В Москву Елена Стефановна со своей свитой прибыла «в Филипово говенье», а это значит в период с 15 ноября по 24 декабря 1482 года.
Подготовка к свадьбе была недолгой. Молодую княжну познакомили с роднёй жениха. Вполне очевидно её наставницей стала бабушка жениха великая княгиня Мария Ярославна. Она заменяла умершую мать Ивану Ивановичу и особенно жалела внука-сироту, всячески заботилась о нём. Она же была и главной инициаторшей этого брака.