1 января 1480 года ливонские рыцари впервые напали на Псков. На помощь городу был отправлен московский отряд под командованием князя А. Н. Оболенского. В 1480 году подняли мятеж младшие братья великого князя Борис и Андрей Большой Васильевичи. Но наибольшая угроза исходила с южных рубежей. Всей своей мощью готовился обрушиться на Московское княжество хан Большой орды Ахмед.
Иван III нуждался в союзниках. Немцев сдерживал князь Оболенский, с мятежными братьями великий князь начел переговоры, готовый уступить их требованиям, а для противоборства хану Большой орды, необходимо было открыть второй фронт. Великий князь Иван III рассчитывал на помощь Крымского хана.
К тому же к этому времени расстроился предполагаемый брак Московского княжича Ивана Ивановича с принцессой из греческого княжества Феодоро.
Феодоро или как его ещё именовали Мангуп, было небольшим православным государством в южном Крыму, осколком некогда могущественной Византийской империи. Переговоры о возможном браке Московского княжича и Мангупской княжны велись ещё с 1472/73 года, параллельно с налаживанием сотрудничества с Крымским ханством, против общего врага Большой орды. Весной 1474 году московский посол Никита Васильевич Беклемишев по пути в Бахчисарай, ставку Крымского хана, заглянул в Мангуп к князю Исааку. Именно тогда были принято окончательное решение о браке дочери князя Исаака Мангупского и Ивана Молодого.
Следует отметить, что с Мангупом у Москвы были давние отношения. Ещё в конце XIV века на службу к великому князю Московскому Василию I перешёл «сурожский гость», то есть купец из Крыма, Степан Васильевич Ховра, представитель младшей линии Мангупских правителей.
Степан Ховра с сыном Григорием, лица вполне исторические. Известно, что они построили каменные постройки Симонова монастыря в Москве.
Ховрины занимали в Москве видное положение и были связаны с великокняжеской семьёй. Боярин Иван Владимирович Голова Ховрин, крестник великого князя Василия II, был женат на княжне Анне Даниловне Холмской, происходившей из рода Тверских князей. Княжна Анна Холмская состояла в дальнем родстве с Иваном Молодым через его покойную мать великую княгиню Марию Борисовну. А сестра Иван Ховрина Евдокия Владимировна была супругой князя Ивана Юрьевича Патрикеева, приходившегося двоюродным дядей великому князю Ивану III.
Кроме того, Ховрины в XV XVI веках, почти наследственно, занимали должность великокняжеских казначеев, то есть ведали всеми Московскими финансами. Из рода Ховриных вышло 6 бояр и 8 окольничих. В начале XVIII века, при Петре I одна из ветвей этой древней фамилии Головины были пожалованы графским титулом.
Ещё один представитель Мангупской княжеской династии появился в Москве в 1472 году, прибыв в свите принцессы Софьи Палеолог. Это был князь Константин, ставший монахом Ферапонтова монастыря Кассианом. Он основал Кассиианов Учемский монастырь близ Углича и после смерти в 1504 году был причислен Русской православной церковью к лику Святых.
Так вот, возможно, именно Ховрины советовали Ивану III породниться с правителями Мангупа. В пользу данного брака, видимо, не возражала и великая княгиня Софья Палеолог, желая видеть своей невесткой гречанку.
Однако эти брачные планы были расторгнуты Стефаном III Молдавским. Молдавский господарь к этому времени был женат на Маргупской принцессе Марии. Мария Мангупская будучи родственницей князю Исааку и происходила из соперничавшей семьи. Её брат Александр, потерпев поражение в борьбе за престол Мангупа, жил в Молдавии при дворе зятя. Стефан III нуждавшийся в союзниках и экономически зависящий от крымской торговли был заинтересован в политических отношениях с этим православным княжеством. И, видимо, с князем Исааком у него не всё ладилось. Поэтому Молдавский правитель помог шурину. Господарь дал Александру 300 воинов и нанял итальянское судно, которое перевезло претендента на Мангупский престол в Крым. В конце 1474 начале 1475 года Александр сверг князя Исаака и занял престол Феодоро. С отстранением от власти князя Исаака прекратились и брачные переговоры.
Но в 1475 году княжество Феодоро было захвачено турками. Таким образом, Москва лишилась союзника в Крыму. Возможно, это обстоятельство так же способствовало налаживанию молдавско-московских отношений.
Приняв положительное решение о браке наследника, из Москвы в апреле 1480 года в Крым к хану был отправлен великокняжеский посол князь Иван Иванович Звенец Звенигородский (умер 1504). В составе московского посольства находился доверенный человек княгини Феодосии Олельковны. Он должен был уведомить Молдавского господаря о начале подготовки к свадьбе. При этом, на основании указаний, сделанных Звенигородскому князю можно утверждать, что Москва очень была заинтересована в этом династическом браке. Князь Иван Звенц получил наказ, что в случае если доверенный человек княгини Феодосии Олельковны в дороге вдруг заболеет, то не следовало дожидаться его выздоровления, а отправить в Молдавию дьяка Сухова. Послу предписывалось в Москву без письма Молдавского господаря не возвращаться.