Согласно документам того периода, в 1590/1591 гг. в Дагестан были войсками направлены воевода Засекии и князь П. М. Шаховский, к которым царь Федор приказал присоединиться и кабардинскому князю Мамстрюку Темркжовичу со своим отрядом. Целью похода была объявлена необходимость привода под царскую руку шамхала, который ориентировался на Турцию (Там же. С.126). Поводом к организации похода на Дагестан были использованы неоднократные обращения кахетинского царя Александра к Москве с просьбой наказать шамхала, мешавшего русско-грузинским отношениям, подчинить его Москве и положить конец его нападениям на Грузию (Там же).
«Исторические памятники не передают никаких подробностей об этой экспедиции, но по-видимому, она была удачна пишет Потто В. А. Засекин отнял у Шамхала реку Койсу, сжег Андрееву деревню (Эндирей), много людей побил, а иных поймал живыми, да и сам шамхал ушел с боя раненным»(Потто В. А.Два века Терского казачества С. 55).
Вывод В. А. Потто о том, что поход был удачным вызывает большие сомнения, тем более он сам далее пишет о том, что «Шамхал не «исправлялся». Он даже сделал набег на Грузию (возможно в отместку за подстрекательство царем Александром России на шамхальство.
Царь Александр сообщал после этого русским послам, что «хотя азнауры его побили шамхалъских людей но только всего этого мало: Шамхал опять начнет приходить на мою украйну, села и деревни пожжет и людей побьет и поранит, и в полон поемлет; а пуще всего коли возьмут христианина жива, то поругаются ему, и приведут в басурманскую веру» (Там же. С. 56).
Царь Александр с упреком спрашивал послов: «Почему царские войска, вернулись назад? Почему не взяли Тарки, не воевали кумыков " (Там же).
Засекину не удалось подавить сопротивление шамхала продолжавшего проводить независимую от Москвы политику. Поход его не дал желаемых и царю Кахетии результатов. Поэтому он стал добиваться у Москвы нового похода на шамхальство. Унять шамхала в Москве просил и старший кабардинский князь Янсох отмечает М.-С. К. Умаханов (Умаханов М.-С.К.Указ. соч. С. 127).
В грамоте, присланной в 1592 году с послами Кахетинский царь писал: «только бы государева рать не воротилась и пошли б на Тарки, и они б и Тарки взяли и укрепили и государевых людей бы в нем посадили и оттоле Кумыцкую землю воевали»» (Белокуров С. А.Указ. соч. С. IV).Грузинские послы Арам и Кирилл в июне 1593 года были отпущены с известием, что царь посылает на Шевкала большую рать с князем Андреем Хворостининым оборонити Александра от Шевкала и кумыков и засесть в Тарки, посадив в них Крым-Шевкала свата царя Александра (Там же. С. V).
Весной 1594 г. русское войско, собранное в Астрахани, в числе двух тысяч пятисот человек, под начальством воеводы Хворостинина, двинулось на Терек и усилившись здесь Терскими и Гребенскими казаками, пошло на реку Койсу. (Потто В. А. Кавказ до Петра С. 2).
По мнению Гасана-Эфенди Алкадари численность русского войска в этом походе составляла до тридцати тысяч человек (Алкадари Г.-Э. Асари Дагестан /Ред., комм., прим. ГаджиеваВ. Г. Махачкала: Даггосиздат, 1994. С. 62). Этот поход царских войск, последовавший буквально через 23 года после похода в 1591 году, вызвал подъем освободительной борьбы в Дагестане (Умаханов М.-С. К. Указ. соч. С. 128). Походы Засекина и Хворостинина сопровождались сожжением целых аулов, бесчисленными жертвами среди мирного населения, разграблением (Кульчик Ю., Джабраилов X. Указ. соч. С. 13).
Шамхал встретил русских на реке Койсу, но не удержал переправы и отступил к Таркам. Город Тарки, построенный на высокой горе, не имел особенно сильных укреплений и взять его не стоило русским большого труда. Но удержаться в нем было трудно. Шамхал был сторонником выжидательного способа ведения войны и следовал дагестанскому правилу: «Ловить скорпиона за хвост» (Потто В. А.Кавказ до Петра С. 3). Русский воевода начал укреплять Тарки Шамхал держал русских в блокаде, сперва широкой, а потом более и более тесной. Встревоженный Дагестан каждый день высылал к нему новые подкрепления.
Видя приближающуюся грозу, воеводы спешили укреплять Тарки и все ждали прибытия грузинской рати; но она не приходила. Видя себя в безнадежном положении Хворостинин собрал военный совет, на котором решил бросить свое завоевание и отойти обратно на Терек. Выбрав темную ночь, русские скрытно покинули Тарки и выступили из них бросив Шамхалу все лишние тяжести. Русским удалось отойти незамеченными на довольно большое расстояние. Но, та же темнота осенней ночи, которая оказала покровительство началу похода, явилась и предательницей для его продолжения отряд сбился с пути и зашел к болотистому низовью речки Озени.