El pare es va enfuriar pel fet que marxessin. Però poc després va haver de presentar-se a Moscou i demanar-los asil. Shavia decretat la fallida de la botiga i temia que lenviessin a la presó. Va sortir de Taganrog a lalba, a peu, i va agafar el tren a lestació següent perquè no el veiés ningú. A Moscou va treballar en una obra durant un temps, després va fer descrivà en un dipòsit. La mare va posar a la venda la casa de Taganrog i la va comprar el llogater Selivanov. Ella també va marxar cap a Moscou amb la Maria i en Mikhaïl i la van acollir uns parents. LIvan va quedar-se a Taganrog amb una tia, i lAnton també shi va quedar. Lantic llogater, Selivanov, havia ofert a lAnton un raconet de la casa per dormir i un plat a taula si, a canvi, donava classes de repàs al seu nét.
Daquesta manera, ara vivia com a subordinat a la casa que havia pertangut a la seva família.
La mare li havia deixat lencàrrec de vendre els pocs objectes salvats del naufragi: trastos, alguna cadira trencada, cassoles. Voltava a la recerca de compradors i de més classes de repàs, per poder enviar diners a la mare. Tenia setze anys. Més tard va dir que la pobresa en aquells anys va ser per a ell com una dent corcada, que li causava un dolor persistent i sord, del qual no salliberava mai.
Tres anys més tard, va obtenir el diploma dinstitut densenyament secundari i va obtenir una beca: vint-i-cinc rubles al mes. Va partir cap a Moscou. La família shavia reunit allà i vivien acampats en un soterrani. Llavors el pare sen va anar perquè havia trobat un llit al dipòsit on treballava; guanyava trenta rubles al mes. Donava pocs diners a la família perquè havia començat a beure. I, tanmateix, el fet que visqués en un altre lloc era un alleujament per a tots. Només els visitava el diumenge. LAleksandr va marxar. En aquell soterrani sense aire ja eren molts, però lAnton va incitar la mare per agafar tres estudiants a pensió: ella el va escoltar.
Amb el despotisme patern esvaït a les tavernes, la mare, acostumada a obeir i privada denergia, era inepta en la gestió daquella comunitat familiar desordenada i desorientada. LAleksandr, el fill gran, estava lluny de la família, com el pare, i només pensava en si mateix. Era denginy vivaç però didees confuses; també era mitòman i vel·leïtós. Solia enviar als diaris algun escrit que, de vegades, li publicaven. Somiava aconseguir grans èxits i, mentrestant, bevia. Embriac, es tornava antipàtic i violent. Aviat es va unir amb una dona que havia deixat el marit per ell: van néixer criatures. El segon fill, en Nikolai, també havia començat a beure, com el germà i el pare. En Nikolai era amable, però gandul i de caràcter dèbil, la vocació que tenia per la pintura es dispersava en el vodka i en el son. Saixecava al migdia, pintava poc, rarament aconseguia vendre per uns pocs copecs* algun petit esbós. Pel que fa als altres germans, lIvan estudiava per ser professor, amb dedicació però amb una escassa fe en el futur. La Maria ajudava la mare en les tasques domèstiques i teixia xals que després venia. En Mikhaïl encara era un nen. LAnton va decidir que la Maria i en Mikhaïl havien de continuar els estudis. Va concloure que era necessari traslladar-se a un lloc una mica millor. Així, van deixar aquell soterrani estret i humit i van trobar, al mateix carrer pobre i de mala fama, un apartament una mica més gran en un segon pis.
A dinou anys, lAnton es va convertir en el cap de la família. Dentre tots els germans, era lúnic que tenia les idees clares. El pare sentristia en les seves visites setmanals, sentia que li havien pres el domini de la casa. Encara volia imposar disciplina, pràctiques religioses, horaris que ningú no seguia, però sempre estava begut i gairebé sempre absent.
El 1881, a Sant Petersburg, va morir Dostoievski. Turguenev va morir dos anys més tard.
El 1881, el tsar Alexandre II va ser assassinat en un atac terrorista amb bomba. El va succeir el seu fill, Alexandre III, amb un govern força més opressiu que lanterior. La vigilància policial va augmentar. Es van multiplicar els escorcolls i les detencions. La censura es va tornar més rígida. Quan anava a la universitat, Txékhov participava a les assemblees destudiants, on es debatien idees revolucionàries. Hi participava, però, només com a espectador. Creia en el progrés de la ciència i pensava que això tindria el poder de fer desaparèixer del món la misèria i la injustícia social.
Txékhov volia, aleshores, convertir-se en metge, i no tenia altres projectes. Quan va començar a enviar petits relats als diaris humorístics, com ja feia el seu germà Aleksandr, només volia guanyar alguns copecs. Durant un temps li van rebutjar els relats, però, finalment, un dia, al Cigala, a la secció «La bústia», va llegir aquest comentari duna historieta seva entre les observacions destinades a escriptors novells: «No està gens malament. Publicarem el que ens heu enviat. La nostra benedicció per al vostre treball futur». El relat va sortir publicat dos mesos més tard. Txékhov lhavia signat com a «V». Era el 1880; aquell any li van publicar nou relats. Lany següent, tretze. Li pagaven cinc copecs per línia. Quan escrivia havia de tenir ben presents dues coses: la necessitat de ser breu, no superar mai el nombre de línies que li encarregaven, i les imposicions de la censura. Va adoptar diversos pseudònims: el més habitual era «Antosha Txekhonté». De vegades trigaven a pagar-li, o bé li pagaven amb entrades de teatre.
Els germans Txékhov eren uns grans apassionats del teatre. A Taganrog, de jovenets, recitaven davant un públic damics i parents les comèdies que lAnton escrivia. Ell també recitava i suscitava aplaudiments i riures. Cap als tretze anys, a Taganrog, havia vist La bella Helena, dOffenbach, i va quedar encantat. A continuació va veure amb èxtasi Hamlet i Linspector de Gogol.
A Moscou, el 1880, va escriure una comèdia en quatre actes i sense títol. Estava plena de personatges i era molt confusa. Tenia lloc en una casa de camp on un grup dociosos somiaven, badallant, una vida millor. Un paràsit sense diners i cínic, anomenat Platonov, saprofitava del seu propi atractiu per treure profit de les dones. Finalment, però, tenia un moment de remordiment i en veu alta i davant de tothom deia que es menyspreava. Lambientació i aquests personatges van tornar a aparèixer al teatre de Txékhov. Va fer que el seu germà Mikhaïl copiés la comèdia. Després, el mateix Mikhaïl la va portar al teatre Malyi perquè lentreguessin a la famosa actriu Maria Iermolova. La comèdia va ser rebutjada. LAnton, mortificat, la va destruir. No obstant això, molts anys després, quan ell ja era mort, van trobar una primera versió del text. La van titular Platonov. La van representar, amb alguns talls, a París. Sense talls, hauria durat més de set hores.
Amb la comèdia esparracada, Txékhov va tornar a les historietes còmiques. Va trencar la relació amb el Cigala. Enviava els seus contes a altres diaris, a El Despertador i a LEspectador, que li pagaven una mica millor: sis copecs per línia. Un dia, a la tardor del 1882, passejava amb el seu germà Nikolai per un carrer de Moscou quan sels va aturar un carro al davant. En va baixar el poeta Palmin, a qui Txékhov coneixia, i amb ell, un senyor gras amb una espessa barba negra: era Leikin, director dEstelles, un diari dhumor de Sant Petersburg. Palmin havia dit a Leikin: «Vet aquí dos germans amb molt denginy, un pinta i laltre escriu». Leikin buscava col·laboradors per al seu diari. Tots quatre van entrar a una cerveseria. Leikin va oferir salsitxes i cervesa. Va proposar a lAnton que li enviés relats i a en Nikolai que els il·lustrés. Els relats havien de ser breus, lleugers i còmics. També havien de tenir en compte la censura: calia evitar qualsevol menció de la duresa dels temps. Va establir la tarifa: vuit copecs per línia. LAnton va prometre que li enviaria a Sant Petersburg un paquet amb manuscrits que estarien il·lustrats per en Nikolai.