Для организации осады Август II порекомендовал Петру I генерал-лейтенанта инженерных войск Л. Н. Алларта, но Пётр предпочел взять руководство осадными работами в свои руки. Осаждающие расположили вокруг Нарвы и Ивангорода артиллерийские орудия, а также построили в 2 км к западу от Нарвы 7,5 километровый защитный двойной земляной вал на случай подхода дополнительных сил шведов с запада.
20 (31) октября русская армия начала регулярный обстрел крепости. Зарядов хватило только на две недели, а эффективность огня оказалась минимальной. Русский обстрел не нанёс крепости почти никаких повреждений, т.к. большая часть артиллерии, доставленной к Нарве, оказалась малокалиберной и не наносила вреда крепостным стенам. Кроме этого, и русский порох, и сами орудия были низкого качества.
В ответ на осаду Нарвы 5 (16) октября весьма малочисленная, но прекрасно вымуштрованная 8-12-тысячная (данные о численности разнятся) армия с 37 орудиями юного шведского «Александра Македонского» вновь погрузилась на корабли и высадилась у Ревеля (Таллин). (По инойверсии это случилось у Пернова ныне город Пярну Эстонской республики).
Поскольку многие солдаты страдали морской болезнью, то король принял решение дать им время отдохнуть. Послав тем временем приказ, уже давно находившемуся в Прибалтике, генералу О. Веллингу с основными силами его 8-тысячного отряда выдвинуться на север к Везенбергу, где по слухам уже находились передовые разведотряды царских войск.
Действительно, получив известие о высадке войск Карла XII в Ревеле (Пернове?), Пётр I 26 сентября (7 октября) выслал 5/6-тысячный кавалерийский отряд Шереметева по ревельской дороге, идущей от Нарвы через болотистую местность вдоль побережья Финского залива, на запад.
Небольшие отряды шведов отступили к Ревелю, и Шереметев, не встретив сопротивления, к 3 (14) октября преодолел 100 вёрст и занял позиции в Везенберге.
25 октября (5 ноября), к Везенбергу с юга приблизился отряд Веллинга. Узнав заранее о приближении шведов, Шереметев принял решение отступить на 36 вёрст назад и рассредоточить часть своего отряда по нескольким деревням в болотистой местности для охраны всех дорог, ведущих к Нарве. Сам же с крупными силами встал в деревне Пованда (на месте современного эстонского города Кохтла-Ярве).
Несколько русских отрядов подверглись неожиданным атакам передовых частей Веллинга, были разбиты из-за своей беспечности (не выставили часовых!), но сумели сообщить Шереметеву о произошедшем. Тот выслал вперед крупный конный отряд (21 эскадрон), которому удалось окружить шведов у Вариеле. Шведы с боем и потерями вышли из окружения, однако два шведских офицера все же попали в русский плен. Эти два офицера, выполняя инструкцию Карла XII, дали ложные сведения о численности шведской армии, готовящейся атаковать русскую армию под Нарвой, называя многократно завышенные цифры в 30 тыс. и даже 50 тыс. шведских солдат.
Известив царя о продвижении шведов, несмотря на свой успех, Шереметев принял решение отступать назад. Он с опаской относился к решительным и неожиданным атакам шведов, видел неповоротливость своей конницы в болотистой местности. Более того, царский полководец опасался того, что шведы могут обойти его отряд и отрезать его от основных русских сил у Нарвы.
Узнав о начале боевых действий, 4 (15) ноября Карл XII с небольшим 4-5-тысячным отрядом выдвинулся к Везенбергу на соединение с частями своего генерала Веллинга. Едва прибыв туда, шведский король вопреки советам части своих генералов (в частности, многоопытного Реншильда) решается на совместный марш к Нарве. Карл XII, принимает неожиданное решение оставить свой обоз в Везенберге и выйти в поход налегке со всего лишь 912 тысячами (данные разнятся) при 37 пушках, т.е. почти втрое (?) уступая русским, стоявшим под Нарвой.
Тем временем Шереметев, занявший оборонительную позицию у деревни Пюхайоги, опростоволосился. Не ожидая от шведов скорого нападения, и испытывая большие проблемы со снабжением своих войск, он разослал большую часть своего конного отряда по окрестным деревням за фуражом. Кроме того, Шереметев оставил на ключевой оборонительной позиции у Пюхайоги только 600 всадников, остальные, разбившись на небольшие конные группы, разъехались для поиска кормов, причём, большинство из них оказались к западу от деревни Пюхайоги как раз на пути наступающей шведской армии. Более того, царский генерал не имел сведений от разведки ни и о точном местонахождении шведов Карла XII, ни его численности.