Появилась 3-х ступенчатая КПП, сцепление и цепной привод на заднее колесо. Велосипедные педали эволюционировали и вместо них появилась одна «step-start» или кик-стартер. Водитель стоял одной ногой на земле, а второй резко нажимал педаль стартера. Мотоциклы Харли заводились таким образом до 1965 года, пока не появилась модель с электростартером. Технический прогресс подарил электрические новшества появился отсоединяемый задний фонарь (его можно было использовать как аварийный), головной свет, звуковой сигнал и опциональный генератор.
Сцепление управлялось педалью с левой стороны мотоцикла, оно не было пружинным и оставалось разъединённым при полной остановке. Для удержания педали на месте, под контролем водителя, имелся вспомогательный рычаг в задней части КПП. Он позволял освободить ногу, например на пересеченной местности, когда удержать ее на педали трудно.
Бензобак получил больше изгибов, маслобак переместили из-под седла ближе к мотору, крылья лучше защищали от воды и грязи. Подвеска была практически «сухой» заднее колесо поставлено жестко в раму, спереди пружинная вилка springer, но амортизировала она не лучшим образом. Также была доступна модель с коляской.
4 июля 1914, спустя всего 11 лет после создания компании, мотоциклы Харли были выставлены для участия в гонках. Дистанция составляла 300 миль на кольцевой трассе. Участвовали 6 мотоциклов, включая модифицированную версию IOE с двигателем 61.
В 1916 был представлен Model T мотоцикл с гоночным двигателем, главным отличием которого было наличие 2 впускных и 2 выпускных клапана на каждый цилиндр. Распредвал был гоночным, т.е. удерживал клапана открытыми дольше и поднимал их выше, плюс конструкторы увеличили каналы впуска-выпуска.
В 1920 был выпущен Model FCA «Banjo-Case» следующий гоночный Харли. Мотор объемом 60.34 с двумя распредвалами выиграл большое количество гонок. «Banjo-Case» прозвище, полученное от формы картера, напоминавшего музыкальный инструмент банджо.
А в 1923 на свет появился знаменитый 8-Valve Racer. Использовались запчасти от обычных F-head, например, картер и маховики. Распредвалы находились под крышкой картера. Карбюратор располагался на привычном месте между цилиндрами. Зажигание от Bosch, вентиляция картера была выведена в корпус первичной передачи. Из-за того, что коленвал вращался по часовой стрелке (если смотреть на мотор справа) больше масла доставалось заднему цилиндру, поэтому была сделана система маслоотражателей, более-менее выравнивавших распределение масла. Четырехклапанный двигатель выпускался в 3 вариантах: на каждый клапан был свой толкатель, на каждый толкатель свой распредвал; один распредвал с 4 кулачками или два распредвала по 2 кулачка. Выхлопные трубы были по-гоночному короткими.