Летом 1999 года мы с А. Ю. Бузиным начали сотрудничать с организацией «Московская альтернатива», созданной для поддержки кандидатуры С. В. Кириенко на должность мэра Москвы; мы взялись за организацию контроля за соблюдением закона в ходе избирательной кампании. Тогда же мы создали сайт http://www.votas.ru, который продолжаем поддерживать. Во время выборов Президента России 2000 года я сотрудничал с московским штабом В. В. Путина, созданным на базе Российского объединения избирателей (РОИ), занимаясь аналитикой и организацией контроля7.
После президентских выборов я поделился с коллегами из РОИ своим желанием написать книгу, обобщающую двенадцатилетний опыт выборов в Москве. Они меня поддержали8 и нашли спонсоров; более того, было решено издать серию книг «Библиотека РОИ». Работа над книгой заняла более года, и в 2001 году моя книга «Выборы в Москве: опыт двенадцати лет. 19892000» увидела свет. Она стал шестой и последней (но при этом и самой объемной) в серии «Библиотека РОИ».
А осенью 2001 года я втянулся в новую работу подготовку поправок к проекту нового федерального закона «Об основных гарантиях избирательных прав», а затем и их отстаивание9. После этого я в 2002 году писал поправки к проектам новых законов о выборах депутатов Государственной Думы и Президента, а также подготовил еще несколько законопроектов: по заказу московской мэрии проекты законов г. Москвы о выборах (в окончательной редакции закон стал называться «Избирательный кодекс города Москвы»)10 и референдумах, а по заказу фракции «Яблоко» в Государственной Думе проект закона о выборах Совета Федерации. В этот период у меня был полуофициальный статус эксперта фракции «Яблоко». Одновременно в течение 20002005 годов я был общественным помощником депутата Московской городской Думы Д. И. Катаева.
В это время у меня возникла потребность закрепить свой профессиональный статус в сфере выборов. Летом 2003 года я оформил соискательство в Московском гуманитарном университете, менее чем за год подготовил и в мае 2004 года защитил там диссертацию на соискание ученой степени кандидата юридических наук на тему: «Конституционно-правовые основы многообразия избирательных систем в Российской Федерации»11.
Еще с конца 2001 года я начал регулярно писать статьи в журнал «Выборы. Законодательство и технологии», который издавал Независимый институт выборов (НИВ). В результате я познакомился с руководителем НИВ А. В. Иванченко, и осенью 2002 года он предложил мне участвовать в подготовке проекта Избирательного кодекса РФ. Но из этой затеи тогда ничего не вышло. Однако осенью 2003 года я все же начал работать в НИВ, первоначально занимаясь юридическим сопровождением избирательной кампании кандидата на должность мэра Москвы А. Е. Лебедева12. В 2004 году при моем участии в НИВ было подготовлено заявление в Верховный Суд РФ об отмене результатов выборов в Государственную Думу 2003 года, которое официально было подано КПРФ, партией «Яблоко» и семью гражданами. Затем я участвовал в этом деле в качестве представителя одного из заявителей, Г. А. Сатарова13.
В начале 2005 года я окончательно профессионализировался в сфере выборов. До этого момента я продолжал числиться в штате Института биохимии им. А. Н. Баха, хотя моя работа там была сведена к минимуму. В 2005 году я был оформлен в штат НИВ, оставшись в Институте биохимии на 40% ставки14. В течение последующих 3,5 лет при моем участии были подготовлены поправки к принимавшимся в 2005 году проектам законов о выборах в Государственную Думу и о внесении изменений в ряд федеральных законов, включая Федеральный закон «Об основных гарантиях избирательных прав»; написаны книги «Пропорциональная избирательная система в России: история, современное состояние, перспективы» (совместно с А. В. Иванченко и А. В. Кыневым, 2005 год) и «Российские выборы от перестройки до суверенной демократии» (совместно с А. В. Иванченко, 2006 год, 2-е, исправленное и дополненное издание 2007 год) обе книги относятся к наиболее цитируемым российским публикациям в области выборов; проведена международная конференция «Российские выборы в контексте международных избирательных стандартов» и издан сборник ее материалов (в нее вошел и подготовленный к конференции при моем участии подробный доклад); подготовлены и изданы коллективные монографии «Гражданам об их политических правах» и «Обеспечение открытости органов власти для граждан и юридических лиц»; подготовлены и изданы пять выпусков бюллетеня «Мониторинг демократических процедур», описывавших 25 избирательных кампаний по выборам региональных парламентов 20062007 годов, выборы в Государственную Думу 2007 года, а также прошедший в 2007 году процесс ликвидации более половины политических партий.