Последние уступки русской стороны заявленные послами сенаторам и панам радным 13 февраля возвращение всех ливонских крепостей, захваченных после вступления Стефана Батория на престол, в обмен на возврат русских крепостей захваченных Баторием с 1579 г. были ими отклонены[110]. После отпуска гонца Репчука Клементьева с жестким посланием Стефана Батория Ивану Грозному 16 февраля состоялись последние переговоры, в форме обмена речами во время отпускной аудиенции у короля. Русская сторона предложила заключение перемирия на полгода на условиях uti possidetis до приезда новых послов. В ответ литовский канцлер О. Волович огласил намерение Батория потребовать возврата Северской земли, Смоленска, Пскова и Новгорода Великого. В. В. Новодворский проницательно отметил, что «это заявление не было со стороны Батория простою, только дипломатическою угрозою». Речь шла о будущем «крайнем пределе» требований в случае военных успехов. По мнению Новодворского, это было «требование sine qua non заключения мира»[111].
Однако Иван Грозный рассчитывал добиться мира. 15 апреля 1581 г. было отправлено посольство Остафия Михайловича Пушкина и Федора Андреевича Писемского[112]. Оно прибыло в Вильно 24 мая 1581 г.[113], где шли переговоры (26 мая 2 июня), а затем в королевском лагере под Полоцком (8 (18)-9 (19) июля). Виленский этап переговоров продемонстрировал жесткую позицию польско-литовской стороны. Уже в речи Воловича на аудиенции послов у короля 26 мая прозвучало требование уступки всей Ливонии. В начале были оглашены «ритуальные условия вечного мира» возврат Смоленска и Северской земли, после этого и приступили к переговорам о перемирии.
Они шли весьма напряженно. Русская сторона сначала настаивала на уступке только Румбога и Вольмара (Владимереца-Ливонского). Затем после угрозы прервать переговоры послы огласили «крайние условия» мира, зафиксированные в данном им наказе, уступка всей Ливонии кроме Нейгауза (Новгородка Ливонского), Нейшлосса (Сыренска), Неймюлена (Адежа), Ругодива (Нарвы). Иван Грозный соглашался на уступку Речи Посполитой Полоцка Озерище и Усвята, взамен на возвращение Великих Лук Холма, Велижа и Заволочья. После совещания короля с сенаторами польско-литовская сторона предъявила свои «окончательные условия» уступка Ливонии со всеми укрепленными пунктами при сохранении в них артиллерии, выплата компенсаций за военные издержки в размере 4 000 000 золотых. Великие Луки, Холм и Заволочье возвращаются Русскому государству, но Себеж король предложил передать Речи Посполитой, а в случае отказа угрожал разрушить его до основания.
В начале июня переговоры были прерваны по обоюдному согласию русские послы запросили инструкций у государя. Ответ польско-литовской стороны был 5 июня отправлен в Москву с гонцом Иваном Камыниным вместе с «отписками» грамотой послов Ивану IV[114]. Донесения послов, доставленные 16 июня, свидетельствовали о невозможности достижения мира, тем более, что одновременно с И. Камыниным прибыл королевский гонец К. Держик с листом Батория, содержавшим аналогичные требования. Тем не менее Иван Грозный согласился только на незначительные уступки в Ливонии. Перемирие предполагалось заключить на семь лет. В новых инструкциях «речах» и «наказной памяти» послам предписывалась достигнуть мира, но только на основании представленного перечня уступок[115]. В послании королю, отправленному с Держиком Иван Грозный обвинил его в попрании не только «посольских обычаев», но и принципов взаимоотношений между христианскими государями.
В июле 1581 г. в королевском лагере под Полоцком состоялись очередные переговоры. Польско-литовская сторона вновь заявила о невозможности заключения мира без уступки ливонских городов и Себежа. Напряженные дебаты завершились заявлением коронных сенаторов и литовских панов-радных сообщить окончательное решение после изложения итогов переговоров королю[116]. Не содействовало успеху дела и пребывание папского посредника А. Поссевино, который безуспешно призывал русских послов к уступкам.
9 (19) июля польско-литовская сторона объявила об отклонении русских предложений, и 21 июля посольство было отпущено[117]. Оно вернулось в сентябре 1581 г. уже после начала третьего похода Батория с ознаменовавшейся осадой Пскова[118]. В обстановке резкого ухудшения военного положения Русского государства осенью 1581 г. обе стороны начали дипломатический зондаж о возобновлении мирных переговоров.