Нестор Махно, выслав разведку на ст. Красновка и получив от нее необходимые сведения о расположении частей Красной армии, и опасаясь полного окружения, вышел со своей конницей из хутора Прогнойского в 16 часов 21 июля, двигаясь на хутор Ушаков.
22 июля арьергард махновцев был, настигнут авангардом кавалерийского полка у хутора Юганов. Но махновцы, уклоняясь у боя, рысью скрылись на хуторе Машлыкиным, где располагались основные силы гуляйпольского атамана.
Махно не решился дать бой красным кавалеристам и приказал своим отрядам отступать на Титовку. Переправилась через реку Камышная в двух верстах севернее хутора Н. Камышенский. Этот крутой поворот банды от Титовки почти на восток, можно объяснить следующими соображением: махновцы или заметили движение 3-го эскадрона кавалерийского полка 2 Донской дивизии, который двигался почти параллельно им по правому берегу реки Деркул в направлении на Титовку, или же, что, скорее всего вероятнее, они получили сведения о том, что Городище уже занято 14-м пехотным полком большевиков.
Заметив этот манёвр, кавалерийский полк в составе двух эскадронов свернул от Титовки на восток для преследования махновцем. Впереди полка ехал сам начдив на легковом автомобиле. Догнав гуляйпольцев у балки, начдив лично открыл пулеметный огонь, не выдержав который, они скрылись в балке.
После подхода головного эскадрона кавалерийского полка, начдив приказал ему атаковать махновцев. Желая прекратить настойчивое преследование красными своего отряда, Махно решил дать им бой, который состоялся 22 июля у хутора Машлыкина (это район современной российско-украинской границы).
Как только эскадрон, рассыпавшись в лаву, начал подыматься на гребень этой балки, махновцы, лавой человек в 150 неожиданно атаковали его. Эскадрон не выдержал столь дерзкой атаки и начал отходить. К этому времени подоспел второй эскадрон. Оба эскадрона при поддержке пулеметного огня начдива, пошли в атаку. Произошла схватка и хотя численность красных кавалеристов и махновцев, была почти одинакова, эскадроны кавполка начали отходить. Так как направление атаки махновцев было под гору, а красных эскадронов, наоборот, на гору.
Эскадроны кавалерийского полка стали медленно отходить на юго-запад по балке и с выходом на дорогу идущую из Нижне Камышенского на Средне Наголинский. Махновцы под командой атамана Удовиченко без энтузиазма преследовали красноармейцев, опасаясь засады.
У хутора Верхне Камышенского, эскадроны собрались и снова бросились в атаку. Вот что писал начальник штаба 2-й Донской дивизии Сперанский в своём донесении: «эскадроны собрались и снова перешли в атаку. Кавалеристы и бандиты несутся друг другу навстречу и, сблизившись, остановились друг против друга стеною. В этот момент и та и другая стороны чувствовали себя равными и не решались перейти в решительную схватку: наши эскадроны на измученных пятидневным переходом конях, но имели где-то вблизи резервы, бандиты же не имели резервов, но конский состав был почти свежий. Страшен человек, решившийся умереть. Воодушевлённые своим руководством бандиты бросились в атаку. Наш единственный пулемёт из-за задержки замолчал Эскадроны начали медленно отходить». Но отступление красных эскадронов махновцы сочли за ловушку и не решились на преследование, так как сам Махно неоднократно и успешно пользовался этим приёмом.
Получив от своих разъездов сведения о движении с юга 13 полка 2 Донской дивизии, Нестор Махно приказал своей кавалерии отходить рысью на хутор Средний Наголинский и дальше на Карпов Сулин, отсюда (повернув под прямым углом) на хутор Калмыков и в 22 часа 22 июля достигли Стрельцовки. Здесь махновцы заночевали. Опасаясь внезапного нападения частей Красной армии, они расположились на площади, не расходясь по хатам, имея сторожевые посты на всех направлениях. Это стало известно из слов перебежчиков. Так как многие бойцы значительно поредевшей армии Махно, деморализованные последними поражениями, стали поодиночке и группами уходить и сдаваться.
В ночь 23 июля махновцы двинулись на север вдоль долины реки Камышное и вечером того же числа перешли железную дорогу у ст. Зориновка (бронепоезд опоздал и пришел сюда уже после того, как отряды Махно проскочили железную дорогу) и пошли на Тарасов-Щедрово. Подойдя вплотную к северной границе Донобласти.