От учебного кавалерийского взвода расположенного в Каменске, в 20 часов вечера был отправлен разъезд к хутору Уляшкин, с задачей привезти точные сведения о местонахождении главных сил махновцев и узнать их намерения.
Махновцы, заметив движение красных частей или получив эти сведения от своих агентов, продолжили движение быстрым алюром на хутор Верхне-Грачинский, с намерением двигаться на север и далее в район ст. Вёшенской. Ввиду этого, части дивизии были повернуты на север. 13 пехотный полк, выдвинувшийся из станицы Мальчевской, ввиду того, что он не успевал подойти вовремя к х. Нижне Грачинскому, получил приказ двигаться наперерез махновцам через хутора Чеботовский и Красновский, во время движения вести разведку и при обнаружении махновцев. не ожидая приказа атаковать их. Но как говориться, хорошо всё на бумаге, да забыли про овраги. Так как пехотный полк не мог эффективно действовать против манёвренной кавалерии.
Командир кавалерийского полка 2 Донской дивизии получил приказ отправить один из эскадронов для преследования отрядов Махно, с задачей сесть на хвост бандитов, не давая им ни минуты покоя. С основными же силами полка идти параллельно их движению, не давая им углубиться на казачью территорию. Что было трудновыполнимо в виду усталости конского состава.
В связи с тем, что 10 пехотный полк, вышедший из Морозовской, не успевал выдвинуться к месту проведения операции, и командиру 5 пехотной бригады 2 Донской дивизии, было приказано перебросить 14-й пехотный полк из Стрельцовки в Мальчевскую. Туда же, на двух автомобилях с пулемётом, выехал и штаб дивизии для непосредственного руководства операцией. Тем временем, заняв хутор Верхне Грачинский, Нестор Махно приказал своим бойцам поменять своих вымотанных многодневным переходом коней, на коней хуторян, что вызвало неудовольствие казаков. Попытка мобилизовать казаков, для пополнения своего отряда, так же провалилась.
В хуторе отряд Махно находился до рассвета 20 июля. С рассветом он под давлением кавалерийского полка, устремился в хутор Чеботовский, где махновцы продолжили спешно менять лошадей, изрубив при этом 4-х милиционеров, 3-х продработников и одного коммуниста. Настигаемые кавалерийским полком 2 Донской дивизии, полком, отряд Махно разделился на две группы, пытаясь сбить преследователей с толку. Одна устремилась на хутор Прогнойский, другая на станцию Красновка.
Согласно воспоминаний жителей хутора Нижнемитякинского, Нестор Махно с основными силами двинулся к станции Красновка по долине речки Митякинки, через хутора Нижне, Средне и Верхне Митякинские. Как и в Нижне Грачинском, и Чеботовском хуторах, махновцы продолжили реквизировать продовольствие и менять своих уставших лошадей, на лошадей хуторян, как в самом хуторе, так и в близлежащих полях. Это вызвало крайнее неудовольствие жителей. Казачка Чеботкова Варвара Михайловна, защищая своё добро, замахнулась кнутом на подъехавшего в это время на тачанке Нестора Махно. Тот, взбешённый, вырвав из рук женщины кнут, избил им её в кровь. Сам гуляйпольский батько, на казаков впечатления не произвёл. В их воспоминаниях, это «маленький рябоватенький и неказистой мужичонка».
В хуторе Верхне Митякинском, Махно узнав, что к станции Красновка подошёл отряд красноармейцев, повернул со своим отрядом в сторону Украины. Второй его отряд, выйдя из хутора Прогнои, так же повернул назад, не доходя до станции Красновка, так же повернул назад, получив сведения о сосредоточении у неё частей Красной Армии.
В Прогнойском махновцы продолжили обмен лошадей и реквизицию продовольствия и фуража, что вызвало многочисленные стычки с местным населением. Из хутора Махно двинул свои отряды на хутор Ушаков и далее на Юганов, преследуемый передовым эскадроном кавалерийского полка. Однако вскоре преследование было прекращено, в виду усталости коней. Это дало возможность так же передохнуть и махновцам.
Нестор Махно, выслав разведку на ст. Красновка и получив от нее необходимые сведения о расположении частей Красной армии, и опасаясь полного окружения, вышел со своей конницей из хутора Прогнойского в 16 часов 21 июля, двигаясь на хутор Ушаков.
22 июля арьергард махновцев был, настигнут авангардом кавалерийского полка у хутора Юганов. Но махновцы, уклоняясь у боя, рысью скрылись на хуторе Машлыкиным, где располагались основные силы гуляйпольского атамана.