Больше всего споров было о двух крепостях Себеже и Велиже. В конце концов Велиж уступили польской стороне, Себежрусской. В разгар споров о титуле царя в перемирной грамоте (поляки хотели писать Ивана IV не царем, но лишь великим князем) пришло письмо от Замойского из лагеря под Псковом, в котором он писал, что положение поляков очень тяжелое и он не продержится более 8 дней. Именно это повлияло на ход переговоров, и, наконец, на 21-м заседании перемирие было заключено на 10 лет. К Речи Посполитой переходила вся Ливония, за исключением 5 городов, с ливонскими замками, кроме тех, которые были заняты шведами. Таким образом, почти двадцатилетняя война России за выход к Балтийскому морю закончилась тяжелым для русских Ям-Запольским перемирием, при заключении которого деятельность Поссевино нисколько не улучшила его условий. В конечном счете Поссевино интересовала лишь окончательная дель переговоров: заключение перемирия; он стремился казаться миротворцем с тем, чтобы облегчить достижение главной цели посольства: привлечь русского царя к антиосманской лиге и подчинить его апостольскому престолу.
14 февраля Поссевино приехал в Москву. Однако Иван IV, как и раньше, уклонялся от обсуждения вопросов, касающихся религии. Поссевино добился лишь разрешения на публичные диспуты о вере, состоявшиеся 21, 23 февраля и 4 марта. Результатом миссии Поссевино было лишь то, что русский царь снарядил посольство в Рим во главе с Яковом Молвяниновым, которое должно было передать папе грамоту с общими словами о любви и братстве.
15 марта Поссевино уехал из Москвы и 24 прибыл в Ригу, где в это время находился Баторий. Здесь Поссевино занялся обработкой донесения генералу ордена о выполнении своей миссии, которое было отослано 28 апреля 1582 г. Из Риги вместе с посольством Якова Молвянинова иезуит отправился в Рим, куда посольство прибыло 13 сентября и где оставалось до 16 октября. Переговоры с папой по казали, что вопрос о крестовом походе против турок остался в том же положении, что и веред поездкой Поссевино. 4 декабря 1582 г. русское посольство вместе с Поссевино прибыло в Варшаву.
С 1582 г, до смерти Батория в 1586 г. Поссевино находится в основном в Польше, исполняя обязанности главного инспектора католических семинарий, возложенные на него папой, и получая ежемесячный пенсион в 100 экю.
Конец 1582 г.начало 1583 г. Поссевино проводит в Венгрии, заканчивая и редактируя свои трактаты «Московия», «Ливония» и «Трансильвания». Возвратившись из Венгрии в Краков, Поссевино почти неотлучно находится при польском короле. Баторий, несмотря на Ям-Запольское перемирие, начал деятельную подготовку к возобновлению войны с Россией, надеясь успешным завершением войны на востоке укрепить свои позиции в Речи Посполитой. При существовании сильной оппозиции со стороны литовских магнатов и влиятельной группы Зборовских Баторий думал опереться на помощь папского престола. Поссевино оказался весьма деятельным и усердным помощником польского короля, осуществляя связь с Римом и добиваясь предоставления денежных субсидий Баторию для войны с Россией. Иезуит изобрел даже предлог для нарушения перемирия: истощенная длительной войной Россия постоянно находится под угрозой захвата турками и татарами. Поляки должны прийти на помощь своим славянским братьям для защиты от ислама. В письме к Замойскому Поссевино говорит о своей готовности принять участие в этой войне: «Старый солдат Пскова всегда готов встать под знамена прежнего капитана». Поссевино удалось войти в полное доверие к польскому королю, который не переставал его хвалить в письмах к папе, кардиналу Фарнезе, Клавдию Аквавиве и др. При этом Поссевино не забывает своих планов идеологического воздействия на Россию и проекта объединения церквей в юго-западных областях России. Иезуит завязывает тесные связи с князем Константином Острожским, посвятив его в свой проект унии, и даже предлагает ему созвать в Остроге нечто вроде собора, который выработал бы план объединения церквей. Иезуит самым активным образом использует типографию в Остроге для издания книг на славянских языках. Однако столь активная деятельность Поссевино в Речи Посполитой вызвала недовольство как поляков, в частности Замойского, опасавшегося слишком сильного влияния Поссевино на короля, так и самой римской курии, рассчитывавшей опереться в походе против турок на объединенные силы польского и русского государств.
Положение Поссевино усложнилось также из-за неприязненного отношения к нему папского нунция в Речи Посполитой Болоньетти, который считал, что Поссевино превышает свои полномочия инспектора училищ и вмешивается в дела, входящие в обязанность нунция. Об этом Болоньетти постоянно писал в Рим в своих донесениях. В результате из Рима последовало предписание Поссевино удалиться из Кракова в Браунсбергскую коллегию (Восточная Пруссия) и заниматься исключительно просветительской деятельностью.
После смерти в 1585 г. папы Григория XIII генерал иезуитского ордена назначил Поссевино помощником провинциала в Речи Посполитой. В начале 1586 г. Поссевино вместе с племянником польского короля Андреем Баторием отправляется в Рим, где ему удается выхлопотать у папы Сикста V субсидию в 25 тыс. скуди для завоевания Московии. Только неожиданная смерть Стефана Батория помешала началу военных действий. После смерти короля генерал ордена Аква-вива отзывает Поссевино в Рим, так как в сложной борьбе партий за избрание нового польского короля он слишком ревностно поддерживал в качестве претендента на польский престол воспитанника иезуитов сына шведского короля Юхана III Сигизмунда, что шло в разрез с политикой папской курии, отдававшей предпочтение кандидатуре одного из эрцгерцогов дома Габсбургов.
В 1587 г. Поссевино назначают ректором падуанской академии. С этого времени он занимается в основном литературной деятельностью: в 1593 и 1606 гг. выходят его большие библиографические работы по различным вопросам теологии. Однако даже в это время интерес Поссевино к России не ослабевает. Он пристально следит за событиями на востоке, поддерживает постоянную переписку с иезуитами из окружения Лжедмитрия I. В 1605 г. в Венеции появляется сочинение под названием «Повествование о чудесном завоевании отцовской власти яснейшим юношей Дмитрием», составленное неким Бареццо Барецци. Как доказано позднейшими исследователями, автором этого сочинения был Поссевино, с радостью приветствовавший открытую экспансию против России.
Умер Поссевино 26 февраля 1611 г. в Ферраре.
* * *
Деятельность Поссевино в России довольно полно отражена в русской и зарубежной исторической литературе. Еще представители дворянской историографии (М. М. Щербатов, Н. М. Карамзин), опираясь на тот источниковедческий материал, которым они могли пользоваться, дали свою оценку последних событий Ливонской войны, Ям-Запольских переговоров, и в частности посредничества в них Поссевино.
Если Щербатов только обращает внимавие на искажение действидельного положения дел в войске Батория под Псковом в письмах Поссевино к Ивану IV, то Карамзин высказывает уже определенную точку зрения на значение посредничества иезуита при заключении перемирия: «Не ходатайство иезуита, но доблесть воевод псковских склонили Батория к умеренности». Русская буржуазная историография продолжает эту традицию оценки Поссевино как арбитра переговоров. С. М. Соловьев в «Истории России», анализируя документы перемирия, делает вывод о пристрастии Поссевино к польской стороне. Отдельные статьи о Поссевино (Г. Воробьева, С. Дахновича и др.) носят в большой степени информационный характер и не вскрывают значения посредничества папского престола. Резкой и весьма эмоциональной критике подвергает иезуитов, и в частности Поссевино, Ю. Ф. Самарин, но делает это с позиции славянофильства и защиты православия.
Эти работы, анализируя деятельность Поссевино как посредника на Ям-Запольском перемирии, почти не касаются его сочинений.