Летом 1371 года мир был укреплен брачным союзом. Князь Владимир Андреевич обручился с Еленой, дочерью Ольгерда, принявшей в крещении имя Евпраксии.
Этот брак устроил митрополит Алексий, причем в отсутствие Дмитрия Ивановича, который был в это время в Орде. Интересно, что после этого брака Ольгерд и Владимир между собой не сражались. Когда в 1372 году «Ольгерд, князь литовский, собрав воинов многих, в силе тяжкой собрался пойти ратью к Москве», Владимир Андреевич встретил литовцев у Любутска. «И стояли рати против друг друга, а промежду ними овраг крут и дебри велики зело, и нельзя полкам снятися на бой, и так стояли несколько дней, и взяли мир промежду собою, и разошлись разно».
Представляется странным, что два выдающихся полководца (Ольгерд и Владимир Андреевич) совершенно случайно привели свои войска к непроходимому оврагу, да так и не смогли его обойти для решительного боя.
В аналогичной ситуации оказались в 1216 году князья Юрий Всеволодович и Мстислав Удатный. Во время междоусобной войны за Владимирское княжество их армии после ряда маневров оказались на двух высоких холмах – на Юровой горе и на Авдовой горе, которые были разделены глубоким оврагом.
Встав друг напротив друга, противники тоже затеяли переговоры. Послы, отправленные Мстиславом к Юрию, предложили:
«Дай мир, а не дашь мира, то отступи далее на ровное место, и мы на вас пойдем, или мы отступим к Липице, а вы перейдете». Но Юрий ответил: «Мира не принимаю и не отступлю. Пришли вы сюда через всю нашу землю долгой дорогой, так разве через дебрь сию, через поток малый перейти не можете!»
Отступление Ольгерда от Москвы. Миниатюра Лицевого свода XVI в.
И бой состоялся. После однодневного отдыха, на протяжении которого не прекращались мелкие стычки, войска Мстислава Удатного, преодолев труднопроходимый овраг, ударили на армию противника и в кровопролитном рукопашном бою нанесли ему сокрушительное поражение.
Но новоиспеченные родственники Ольгерд и Владимир Андреевич, похоже, не горели желанием победить любой ценой. Они предпочли переговоры.
«Литовщины» причинили большой вред Москве, особенно городским предместьям («посаду») и окрестным селам. Воспоминание о них было настолько прочным, что нашло свое отражение в былинах. Они поют о женитьбе князя Владимира на литовской королеве Апраксии, конечно, давно спутав Владимира Андреевича XIV века с любимым былинным персонажем Владимиром Красное Солнышко. Да и в самой Литве сложился легендарный рассказ об этом событии. В нем говорится, что Ольгерд и Дмитрий поддерживали дружеские отношения. Вдруг Дмитрий Иванович без всякой причины прислал к Ольгерду своего посла с упреками, а с ним огонь т. е. огниво) да саблю, со словами: «Буду в земле твоей по красной весне и по тихому лету». Ольгерд вынул из огнива губку и кремень, запалил губку и отдал ее послу с обещанием: «Яз у него буду на Велик день и поцелую его красным яйцом-щитом, и с сулицею, а божиею помощию к городу Москве копье свою прислоню». На самый Великий день (т. е. на Пасху) князь великий с князьями и с боярами шел из церкви, а Ольгерд показался под Москвою на Поклонной горе. Испугавшись литовской силы, Дмитрий Иванович сам выехал к Ольгерду, поднеся ему большие дары, и помирился. Но Ольгерд этим не удовлетворился. В знак победы он сел на коня и с копьем в руке подъехал к городу, « … и копие свое к городу приклонил».
В этом рассказе чувствуется отголосок какого-то предания, а возможно, народной песни, сложенной в честь Ольгерда, с языческими мотивами о красной весне и тихом лете. Ольгерд в легенде поступает примерно так же, как древний Олег, повесивший щит на вратах Царьграда.