Тотчас же из Москвы были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Поэтому из воинов, бывших в Москве, спешно составили сторожевой полк под воеводством боярина Дмитрия Минина. Тем временем Ольгерд вошел в московские пределы и ознаменовал свое движение пожарами и грабежами, принявшись «…порубежные места жечи, сечи, гра-бити, пленити». Он дошел до реки Тростны, вытекающей из Тростенского озера к востоку от Волоколамска, и тут разбил московский сторожевой полк (21 ноября 1367 года). Пытая пленников, Ольгерд требовал от них ответа: «…где великий князь, есть ли при нем сила?» Пленники единогласно показывали, что великий князь Дмитрий сидит в Москве, а войска к нему еще не успели собраться. Тогда Ольгерд поспешил к Москве и остановился под городом.
В Кремле засел великий князь Дмитрий с двоюродным братом Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексием. Все деревянные строения вокруг города были заблаговременно сожжены, и кремль приготовился к осаде. Построенный по последнему слову тогдашней техники, московский кремль был неприступной крепостью. Ольгерд простоял под Москвой три дня и три ночи, сжег церкви, монастыри и остатки строений вокруг кремля, но саму твердыню не взял. Он разорил окрестные села и со множеством пленных тронулся в обратный путь.
Поход Ольгерда произвел громадное впечатление на москвичей. «Прежде того столь велико зло Москве от Литвы не бывало в Руси, даже и от татар не бывало», – пишет о первой литовщине современник.
«Другая литовщина», как ее называет летописец, произошла почти через два года после первой. Литовское войско под командой Ольгерда выступило поздней осенью 1369 года. С Ольгердом шли его братья и сыновья, тверской князь Михаил Александрович и смоленский князь Святослав «с силою смоленскою». 26 ноября произошел бой под Волоколамском. Ольгерд два дня бился под этим городом и не смог его взять. Защитой Волока руководил князь Василий Иванович Березуйский, погибший от раны, полученной необычным путем. Он стоял на мосту у городских укреплений, когда какой-то литвин пронзил его копьем («сулицею») из-под моста. Раненый князь разболелся и умер. «Тому хоробру такова слава», – восклицает современник об этом мужественном защитнике Волоколамска.
Потеряв под Волоколамском два дня, Ольгерд поспешил к Москве. На зимний Николин день (6 декабря) литовское войско подошло к городу. И на этот раз Ольгерд стоял под Кремлем восемь дней, «города Кремля не взя». В городе сидел великий князь Дмитрий Иванович, тогда как митрополит Алексий был в Нижнем Новгороде, а князь Владимир Андреевич вместе с подошедшей рязанской помощью стоял в Перемышле, заняв фланговую позицию.
Заметим, что Дмитрию Ивановичу в это время было 19 лет, а Владимиру Андреевичу было около 15-ти. Однако, описывая события Литовщины, летописцы пишут о князьях, как об уже вполне взрослых и умелых полководцах. В то бурное время князьям приходилось рано взрослеть. И конечно же, им помогали словом и делом верные слуги и соратники – бояре.
Копье XIV в.
После первого похода Ольгерд сделал вывод, что малой силой изгоном Москву не взять. В этот раз он собрал большое войско. Однако при этом был потерян фактор неожиданности. Москвичи, заблаговременно узнав о наступлении, не только успели собрать все свои войска, но и призвали на помощь союзников.
Теперь Ольгерд рисковал оказаться в клещах. Литовский князь «убоялся и начать мира просити. Князь же великий Дмитрий взял с ним мир до Петрова дня, а Ольгерд восхотел вечного мира, и хотел дать дочь свою за князя Владимира Андреевича. И так помирившись, отошел от Москвы и возвратился в землю свою, и шел с многим опасением, озираясь и боясь за собою погони».