С 1386 года в Армении и Грузии ведут завоевательную войну войска Тамерлана. В 1393 году турки завоевывают Болгарское царство, родину Киприана. В 1394 – 1402 годах султан Баязет несколько раз блокирует и осаждает Константинополь, оказавшийся теперь островком в море азиатских и балканских турецких владений. В 1396 году страшным поражением в Никейской битве оканчивается антитурецкий крестовый поход, возглавленный венгерским королем Сигизмундом. Осажденная турками Византия оказывается в зависимости от католиков.
Киприан не мог отказаться от своей мечты о едином православном государстве, понимая, что теперь его митрополия остается единственным оплотом православия в мире. Но он начинает действовать методами, соответствующими суровой средневековой реальности.
И эта жесткая политика срабатывает. Новгородцы заключают с московским князем новый договор на его условиях. В 1402 году великий князь отпускает новгородских бояр, захваченных в Торжке. В 1404 году был отпущен и владыка Иоанн. А около 1406 года в Новгород приезжает в качестве наместника князь Петр, брат московского великого князя Василия.
Но Киприан до конца жизни не переставал верить в силу слова. Под его руководством начинает писаться первый общерусский свод. В его основу легли: тверской великокняжеский свод, московская летопись Ивана Калиты, летопись митрополита Петра, летописные записи Ростова и Владимира. Также в Троицкую летопись была включена и написанная самим митрополитом «Повесть о Митяе».
Для митрополита Киприана было важно не только мнение современников, но и потомков о происходивших вокруг него событиях. В Троицкой летописи обнаружились политическая позиция и литературные вкусы Киприана.
Официальная история, какой она должна быть с точки зрения Киприана, – вот как следует оценивать Троицкую летопись. На важнейшие события XIV – начала XV века составитель летописи смотрит с позиций своего патрона, митрополита Киприана. Именно поэтому полная лояльность по отношению к Василию Дмитриевичу соединяется в своде с довольно недоброжелательным отношением к его отцу – Дмитрию Ивановичу.
Особое отношение у Киприана к Ольгерду. Наверное, именно таким виделся митрополиту идеальный правитель Единой Руси, о которой он мечтал.
Похоже, что сводчиком Троицкой летописи был не кто иной, как единственный верный друг и последователь Кипрана тверской епископ Арсений. На это указывает то, что летопись заканчивается в 1408 году, когда умер Арсений, а также характер его отношений с Киприаном и Михаилом Тверским.
Интересна подача летописцем рассказа о нашествии Едигея в 1408 году на Москву. Осадивший Москву Едигей потребовал от тверского князя военной помощи. Помощи просил у него и московский великий князь. Но Иван Михайлович Тверской «не хотел сего сотворить, не хотел и изменить крестному целованию и давнему миру с великим князем», пошел к Москве «не с многой дружиной» и не дойдя, вернулся в Тверь. Летописец явно одобряет это «премудрое коварство»: «Ни Едигея не разгневал, ни великому князь не погрубил. Это же створил по истине умело».
Читая московские летописи в наши дни, мы видим историю Руси XIV – XV веков глазами Киприана и его последователей.
16 сентября 1406 года умер митрополит Киевский и всея Руси Киприан. Уходя «в страну, где нет ни болезни, ни печали, ни воздыхания», как и Алексий, Киприан не назвал кого-либо своим преемником.
В Троицкой летописи сохранился текст прощальной грамоты Киприана, которую он написал за четыре дня до смерти. По завещанию митрополита эта грамота была прочитана у его гроба. Он просил прощения у всех, кого он обидел, и сам прощал своих врагов. Но в своей грамоте Киприан называет Василия князем всея Руси.