Она настолько выделялась среди других княжеств, что владимирцы в своей ориентации на сильного не желали иных князей, кроме их московских "природных государей". Московские князья, в свою очередь, привыкали смотреть на Великое княжение как на наследное.
Это явное возвышение Москвы вызвало опасения в Золотой Орде. Наметилось сближение Орды, Литвы и тверских князей. Союз этот был непрочен и внутренне противоречив. Но тем не менее он грозил Дмитрию Ивановичу и Алексею большими бедами. В этих условиях Алексей настоял на умеренности и осторожности. В 1371 г. московский князь отправился с поклоном в Золотую Орду к захватившему власть Мамаю. Мамай отступился от князя Михаила Тверского. Опасное сближение удалось нейтрализовать, и Твери пришлось в дальнейшем в одиночестве завершать борьбу. Но силы были слишком неравны. В 1375 г. московский князь с союзниками, получив благословение митрополита, осадил Тверь. Михаил Тверской сдался. Мирный договор зафиксировал неравное положение сторон. Тверской князь признавал Дмитрия Ивановича "старшим братом" и отказывался от Великого княжения даже в том случае, если его станет жаловать сам хан.
Отношения Алексея с повзрослевшим Дмитрием Ивановичем были далеко не такими безоблачными, как обыкновенно представляются историками церкви. Митрополит был противником обострения отношений с Золотой Ордой. Московский князь все более склонялся к мысли о выступлении против правителей Орды. Тяготился, по-видимому, Дмитрий Иванович и теократическими наклонностями митрополита. Возникшие трения отражали различия в положении и целях светской и духовных властей, государства и церкви в период собирания земель. Дмитрий Иванович даже требовал от стареющего митрополита назначить себе преемника, Митяя, человека незаурядного, близкого к московскому князю. Алексей противился этому желанию, опасаясь, что Митяй не сумеет отстоять перед светской властью интересы митрополии. Он даже попытался противопоставить Митяю Сергия Радонежского, которого прочил в митрополиты. Однако Сергий наотрез отказался от митрополичьего сана.
В середине XIV в. возникло течение, направленное на улучшение нравов духовенства и рост авторитета церкви. Главой его и стал Сергий Радонежский, основатель Троицкого монастыря. В его обители утвердился общежитийный устав, согласно которому монахи отказывались от всякой личной собственности (в противоположность ранее распространенному келиотскому уставу, по которому каждый монах жил особо, своим хозяйством, не являясь собственником монастыря в целом). Аскет, человек твердых религиозных убеждений и правил, Сергий своим благочестивым поведением утверждал новый тип церковного деятеля-подвижника, который служил живым укором высшему, мало радеющему о спасении ближних, клиру. Алексей сумел оценить всю силу духовного воздействия Сергия. При этом митрополит проявил себя как дальновидный церковный политик, который использовал авторитет Сергия и его последователей для упрочения позиций церкви.
После смерти Алексея за митрополичий престол разгорелась упорная борьба. Московским князьям на этот раз уже не удалось поставить безусловного своего сторонника. Преемники Алексея, болгарин Киприян и грек Фотий, проводили достаточно независимую политику, заботясь о единстве своей митрополии и не допуская откровенной поддержки московских правителей. Но к этому времени Москва уже превратилась в признанный центр Северо-Восточной Руси, вокруг которого шел процесс "собирания земель".
Смерть Фотия положила начало длительной борьбе за освободившуюся кафедру между московскими и литовскими ставленниками. В этой затянувшейся церковной смуте ни одна из сторон не достигла решающего успеха - в 1437 г.