Грозный был, пожалуй, талантливее как литератор. Он не хуже Курбского владел классическим стилем "плетения словес", но при этом любил резко выйти за его рамки, смело вводил в свои послания наряду с обширными цитатами из Библии и "отцов церкви" просторечие и даже перебранку. Тем самым он взрывал литературный этикет средневековья. Писаниям царя всегда присуща ирония - то острая, то грубая и мрачная. Курбский писал о том, что воевал в "дальноконных градах германских". Царь высмеял красивый эпитет: "Ты того дальноконнее поехал". Даже английской королеве Елизавете в момент обострения русско-английских отношений он написал: "... у тебя мимо тебя люди владеют, и не токмо люди, но и мужики торговые... А ты пребываешь в своем девическом чину, как есть пошлая (т. е. обычная) девица".
Рассматриваемая эпоха - время острых религиозных споров. "Ныне и в домех, и на путех, и на торжищих иноци и мирьстии и вси сомнятся, вси о вере пытают", - писал в 70-х гг. XV в. Иосиф Волоцкий. И хотя он же утверждал, что до этого времени никто в Русской земле не видел живого еретика, на самом деле известные нам ереси относятся уже ко второй половине XIV в. Ереси и вообще религиозное вольнодумство были всегда результатом самостоятельного, без оглядки на авторитеты поиска истины. Тем самым подрывается важнейший принцип религиозно-церковного мировоззрения: беспрекословного повиновения иерархии. Попытки еретиков и вольнодумцев найти рациональные обоснования религии и отвергнуть те догматы, которые не выдерживают рациональной критики, противоречили основе всякой религии слепой вере, не основанной на знании. Поэтому, хотя ереси и вольнодумство не выходили за пределы религиозного мировоззрения, они были, по сути, враждебны церкви и несли в себе элементы социального протеста. Это полностью относится к возникшей в 70-х гг. XIV в. в Новгороде ереси стригольников (происхождение названия неясно), распространившейся среди низшего духовенства и ремесленников. Стригольники не только с позиций разума критиковали Библию и сочинения "отцов церкви", но и отвергали церковные обряды, заявляли, что "пастыри" (т. е. духовенство) сами "возволчились", а потому "овцам" (мирянам) приходится самим себя "паствити"; они протестовали против тех, кто "свободных людей порабощает и продает". Церковь и государство преследовали стригольников, многие из них были казнены, но и в середине XV в. в Новгороде и Пскове встречались стригольники.
Их прямыми наследниками были сторонники новой ереси, которую церковники окрестили ересью "жидовствующих": их обвиняли в переходе в иудаизм. Трудно оценить справедливость этих обвинений: ведь до нас дошли произведения не еретиков, а их "обличителей", не брезговавших никакими средствами в борьбе. Видимо, еретики использовали и какие-то сочинения иудейских богословов, но в целом оставались в рамках христианского вероучения. Еретики (священники Алексей, Денис и другие) отрицали церковную иерархию, не принимали как противоречащий разуму догмат о троичности божества, считали ненужными иконы и обряды. Еретики, разумеется, были утопистами: они надеялись создать религию без церкви и веры в чудесное.
Церковь повела ожесточенную борьбу против еретиков. Новгородский архиепископ Геннадий Гонзов готов был даже пойти на союз с католиками: он восхищался "панским королем", который "очистил" Испанию от еретиков и иноверцев, при дворе Геннадия доминиканский монах Вениамин переводил католические антиеретические трактаты. Но больше Геннадий надеялся не на аргументы, а на силу, ведь ортодоксы, как он сам признавался, "люди... простые, не умеют по обычным книгам говорити", а потому "таки бы о вере никаких речей с ними не плодили; токмо того для учинити собор, что их казнити - жечи да вешати".