В кругу молодых людей из высшего общества Шекспир получил возможность изучить нравы и манеры его представителей, он сумел собрать большой материал для дальнейшей работы и благодаря успеху своих поэм занял прочное положение в литературе (тексты для театра в то время литературой не считались). "Академики" неистовствовали. Отринутый театром Роберт Грин проклинал актеров, которые "обзавелись собственным кропателем, вороной, переряженной в их, академистов, перья"; "писака этот всего-то – Ванька на все руки мастер, а воображает себя единственным в Англии потрясателем сцены (Shakescene), надо ему показать его место" и т. д.
Вскоре Шекспир оказался одним из собственников театра. Он предоставил труппе "Двух веронцев" (по комедии Грина), "Бесплодные любви усилия" (по тексту и в сотрудничестве с Джоржем Чапменом) и знаменитую трагедию "Ромео и Джульетта" (1594–1595) (по-видимому, завершающую оставленную академистами переработку старого текста).
Знакомство и сотрудничество с графом Эссексом (Робертом Деверё) и графом Саутгемптоном продолжается, появляются новые сонеты. Необходимо было подумать и о родной семье, тем более что отец поэта изнемогал под бременем судебных дел и мелких, но навязчивых претензий заимодавцев. Умер сын поэта Гамлет, и обстоятельства потребовали присутствия на его похоронах (11 августа 1596 года). Этой поездкой Шекспир воспользовался, чтобы покончить с домашними неприятностями. После этой даты мы уже ничего не слышим о судебных исках против его отца, и жена поэта наконец получает возможность расплатиться с прислугой. Поэт решает приобрести лучший дом в городе. Он покупает его в следующем году. Хроника "Ричард II" (дальнейшая переработка наследства Марло – Пиля) с ее рассуждениями о тщетности суетных радостей была создана в это же время. К этому моменту графу Эссексу было предложено ведать департаментом герольдии. Для Шекспира это имело следствием утверждение его прав на герб с передачей его потомству.
Свадебное торжество (или обручение) одного из покровителей Шекспира послужило поводом к написанию комедии "Сон в летнюю ночь" (1595–1596); непосредственно за этой грациозной фантастической пьесой последовала суровая хроника "Король Иоанн" (1596–1597), а затем знаменитая комедия "Венецианский купец" (1596–1597), в которой прослеживается сотрудничество с Чапменом. На тесную связь Шекспира с группой Эссекса указывает его обращение к истории Генриха IV. В хронике действовал приятель молодого принца Уэльского – Олдкасл. Лорд Хенсдон, потомок Олдкасла по женской линии, потребовал изъять это имя. Шекспир заменил его именем Фальстаф (потомки лорда Фастольфа пробовали протестовать, но тщетно). Веселый рыцарь сделался любимцем двора и публики. Имя это превратилось в нарицательное. Фальстаф покорил сердце королевы, и она приказала драматургу написать комедию, где бы изображались любовные похождения сэра Джона. Использовав один старый текст ("Комедия ревнивца") и при содействии Джорджа Чапмена Шекспир одолел задание в две недели, и к очередному празднику посвящения в рыцари ордена Подвязки (23 апреля 1597 года) была готова комедия "Виндзорские насмешницы". В ней были сведены счеты с некоторыми недоброжелателями. Под именем Шеллоу и его племянника Слендера выведены были шериф Уильям Гардинер и его пасынок Уильям Уайт, возглавившие поход городских старейшин против предпринятой Шекспиром и Бёрбеджем постройки нового театра "Глобус". Одновременно велась перестройка нового стратфордского дома, купчая на который была оформлена в 1597 году.
Поездки на родину не помешали созданию блестящей комедии "Много шума из ничего", идиллии-пасторали "Как вам это понравится" и переработке трагедии Марло "Смерть Цезаря" и трагедии Чапмена "Месть Цезаря" под объединяющим названием "Юлий Цезарь" (1599–1600).
В 1599 году состоялась неудачная военная экспедиция графа Эссекса в Ирландию, что явилось поводом к написанию пролога и хроники "Генрих V". В старый текст "Славных побед короля Генриха V", обработанный "академистами" (главным образом Марло), Шекспир ввел сцены в манере "Генриха IV", завершив в этом произведении жизненный путь Фальстафа. Близко по времени стоит "Двенадцатая ночь", заканчивающая целый период лирических комедий, навеянных жизнью блестящей молодежи, друзей графа Эссекса. Последний, растеряв в Ирландии все воинство, вернулся в Англию. Ему пришлось предстать перед судом, предъявившим ему обвинение в государственной измене. Карьера военачальника и фаворита шла к закату, комедия начинала приобретать трагический оборот.
Шекспир в это время успел поставить за пределами Лондона первую переделку "Гамлета" Томаса Кида и приступил к дальнейшей переработке этого текста. С именем героя было связано много личных воспоминаний, оживленных неоднократными поездками в Стратфорд. Этой пьесой Шекспир особенно дорожил, он переделывал ее не менее четырех раз. В одной из первых редакций она была сыграна на открытии театра "Глобус", самого большого в Лондоне. Он числился "принадлежащим Шекспиру и другим". Предприятие было доходное – Шекспир имел не менее десятой части доходов с него, не считая 100 фунтов стерлингов актерского жалования и гонорара за пьесы (который поднялся до 6 фунтов стерлингов с каждого названия). Шекспир стал покупать, закладывать и продавать земельные участки и дома как в Лондоне, так и в Уорикширском графстве. Его благосостояние отразилось и на судьбе всей семьи. Хотя его отец уже давно не был олдерменом, городской совет вызывает его в ратушу как консультанта по тяжбе города с соседом-помещиком, "желая воспользоваться светом его опыта в таких делах"; положение его в Стратфорде было полностью восстановлено.
В том же самом 1601 году имел место заговор Эссекса. Заговорщики просили "своих" актеров, т. е. труппу Шекспира, сыграть им "Ричарда II". 7 февраля накануне восстания заговорщики направились в театр смотреть "Ричарда II". Уже через неделю и несколько дней им пришлось давать показания следователю об организации этого спектакля. Он не имел никаких дурных последствий для труппы, театра и автора представления, но все его молодые покровители исчезли. Граф Эссекс был казнен, граф Саутгемптон и граф Рэтленд (Роджер Меннерс) оказались в заключении пожизненно. Случай с "Ричардом II" показал, что система патронирования вельможами – недостаточная гарантия идеологического соответствия театрального репертуара взглядам королевы, и она поручила Фрэнсису Бэкону, бывшему прокурором по делу Эссекса, разработать проект непосредственного подчинения актеров королевскому двору.
Эта реформа была проведена уже ее преемником Яковом Стюартом. Труппа Шекспира была объявлена королевской, а главные актеры, в том числе и Шекспир, получили звание камер-юнкеров. К этому времени компания Бёрбеджа уже располагала двумя помещениями (театр "Глобус" и зал бывшего монастыря "Черных монахов" на территории города). Она могла выдержать конкуренцию в "театральной войне", поднятой лондонскими драматургами Джоном Мерстоном и Томасом Деккером против Бена Джонсона, в сезоны 1600–1601 годов. "Глобус" выступал на стороне Мерстона и одно время был так тесним детской группой, игравшей полемические пьесы Бена Джонсона, что, по признанию Шекспира (в "Гамлете"), готов был сдаться и позволить противнику получить в виде трофея статую Геркулеса, несущего земной шар с надписью: "Весь мир играет комедию" (отсюда и название театра "Глобус"). Пьеса Шекспира, непосредственно направленная против Бена Джонсона, тем не менее неизвестна. Остается предположить, что ею считалась "Троил и Крессида" (1601–1602), начатая Шекспиром и дописанная Джоном Мерстоном; в лице Аякса полагают выведенным Джонсона.
Приход к власти Якова I был ознаменован новой переработкой "Гамлета" и наступлением эпохи наиболее совершенных созданий Шекспира – трагического цикла. Возможно, что в это время дописывались сонеты. Тот сонет, в котором описано освобождение узника в нежный весенний день, может быть с большим вероятием отнесен к освобождению графа Саутгемптона и его товарищей по распоряжению нового короля.
С небольшим перерывом на создание комедии "Мера за меру" (написанной по старому тексту в обработке Чапмена) последовали три трагедии, считающиеся венцом творчества Шекспира: "Отелло" (1604–1605), "Король Лир" (1605–1606) и "Макбет" (1605–1606). За этим циклом последовал ряд исторических трагедий, дань развивавшемуся увлечению классической древностью (течение Джорджа Чапмена и Бена Джонсона): "Антоний и Клеопатра" (1606–1607), "Кориолан" (1607–1608), "Тимон Афинский" (1607–1608). Последняя трагедия была лишь начата Шекспиром и дописана молодым драматургом Филипом Мессинджером. Несколько большее участие Шекспир принял в комедии "Перикл" (написана не ранее 1608 года, напечатана в 1609-м). Первые издатели сочинений Шекспира не включили ее в состав его произведений. За классическими трагедиями последовал период "романтических комедий". Они были сыграны в 1611 году и написаны тогда же или в 1610-м. Это "Цимбелин", "Зимняя сказка" (по роману Роберта Грина) и "Буря". В этих комедиях главное место уделяется приключенческой интриге, разработанной с большой тщательностью и построенной не на последовательном развитии характера героев, а на смене драматических положений. Эта новая техника драмы была введена молодыми драматургами Фрэнсисом Бомонтом и Джоном Флетчером. Труппа Шекспира давала эти пьесы в зале монастыря "Черных монахов". Влияние новаторов вскоре перешло в сотрудничество, и Шекспир переработал текст Флетчера в хронике "Генрих VIII" (вошла в 1-е издание под именем Шекспира) и в комедии "Два знатных родича"; обе пьесы относятся к 1612–1613 годам.