Как и других романтиков, Кюхельбекера не могла не заворожить поэтическая дерзость Данте, его способность к необыкновенному по художественной силе гротеску. Романтики считали, что гротеск чужд классическомуискусству и, наоборот, полагали его элементом, специфичным для современной поэзии, в корне меняющем все ее существо. В. Гюго, чей авторитет Кюхельбекер ценил весьма высоко, был убежден, что именно "плодотворное соединение образа гротескного и образа возвышенного породило современный гений, такой сложный, такой разнообразный в своих формах, неисчерпаемый в своих творениях и тем самым прямо противоположный единообразной простоте античного гения". Гюго полагал, что "гротеск, как противоположность возвышенному, как средство контраста является <…> богатейшим источником, который природа открывает искусству…" "Разве Франческа да Римини и Беатриче были бы столь обаятельны, – спрашивал он, – если бы поэт не запер нас в Голодную башню и не заставил бы нас разделить отвратительную трапезу Уголино? У Данте не было бы столько прелести, если бы у него не было столько силы".
Мнение Гюго о гротеске представлялось сомнительным современнику Кюхельбекера Н. И. Надеждину Критик не считал гротеск специфическим средством романтического изображения жизни. Он не признавал за "музой новых времен" якобы исключительно ей принадлежащую способность чувствовать и ощущать, что "отвратительное стоит наряду с прекрасным, безобразное возле прелестного, смешное на обратной стороне высокого, добро существует вместе со злом, тень со светом". В своей диссертации "О происхождении, природе и судьбах поэзии, называемой романтической" (1830) Надеждин писал: "Что же хочет Гюго доказать нам? На каком основании он утверждает, что тип смешного (grotesque) не был известен классической поэзии? Ужели можно отказать художникам Древнего мира в искусстве соединять свет с тенью".
В рассуждениях Гюго о гротеске Надеждин увидел упрощенное толкование различий между классической и романтической поэзией или легкомысленное решение "рассечь гордиев узел одним ударом", но не столь ревностно, как Гюго, он искал "верный и точный признак, отличающий один поэтический мир от другого". Автор диссертации был уверен, что все существующие мнения о романтической поэзии совершенно недостаточны, ибо учитывают "лишь внешний образ действования, не обращая между тем внимания на внутреннее ее направление". Его собственная концепция сводилась к следующему: различия между классической и романтической поэзией обусловлены различным характером античной и средневековой эпох.
Для первой, младенческой эпохи, писал Надеждин, характерно средобежное стремление человеческого духа – вне себя, поэтому высочайшим первообразом классической поэзии становится видимый мир; таким образом, искусство суть подражание окружающей природе. В средневековую эпоху возмужавший человеческий дух обращает взор на самого себя, и субъективность становится главным признаком искусства. Истинное содержание средневековой, то есть романтической поэзии – "духовность идеальных ощущений", отсюда и ее частные отличительные свойства: она более человечна, чем классическая поэзия; в отношении к организации – более фантастическая, в отношении к выражению – более живописная, в отношении к внешнему строению – более музыкальная.
Все это воистину интересно, потому что оппонент Гюго за подтверждениями и примерами также обращался к "Божественной комедии". Он полагал, что перечисленные им свойства средневековой поэзии нигде не отражаются так ясно, как в поэме Данте, в "которой представляется полный и цельный отпечаток всего романтического мира <…>. В ней творческий гений разоблачил человеческую природу от телесного покрова. Это – действительная биография человеческого духа…". С точки зрения Надеждина, дантовское творение "было и осталось единственным: ему принадлежит собственная оригинальная форма, которой не может дать никакого названия эстетическая технология".
Между тем автор диссертации не только противопоставлял "Комедию" античной поэзии, но и находил в этом "самом романтическом" создании преемственность с классическим искусством. По его мнению, она сказалась и в обилии мифологических образов, и в зримых предметно-чувственных деталях, которые помогают бесплотные идеи воплотить в великолепные формы. В то же время Надеждин отмечал "непроницаемый мрак аллегорического мистицизма", высочайшую тонкость "бессущных сентенций", за которые поэт получил в старину имя "великого философа и божественного богослова", упоительную сладость чувства, образованного в "школе святой любви".
Кто, заключал диссертант, посвящен в таинства "Божественной комедии", тот может сказать о себе, что он открыл вход во внутреннейшее святилище романтической поэзии. XVI столетие было для нее, по утверждению Надеждина, и золотым веком, и свидетелем ее быстрого падения. В самой Италии романтический дух замер с заточения Тассо. Печать окончательного вырождения романтизма лежит на музе Байрона, и любые попытки воскресить романтизм обречены, думал Надеждин, на несомненный провал, так как "дух человеческий, беспрестанно идущий вперед, не может снова вспять возвращаться и приходить в прежнее состояние". И если для романтического искусства сверхъестественное было предметом религиозного верования, то для современной поэзии это лишь категория поэтического воображения. Теперь душа, не освященная благотворными лучами вечного солнца, погружается в бездонную пучину своего бытия, ожесточаясь против самой себя и всего сущего. Нельзя не удивляться, говорил Надеждин, "этой неукротимой гордости и непреодолимой силе духа, который в отпадении своем от бесконечного начала жизни, увлекает с собой весь мир и радуется адскою радостию разрушению своего бытия. Но это удивление есть точно такое же, какое восхищает у нас сатана". Верный своему принципу иметь в виду суть, а не форму, Надеждин разграничивал средневековую и новейшую поэзию по существенному признаку – по отношению к бесконечному. Именно "религиозно-поэтическое отступничество от сыновней любви к бесконечному", на его взгляд, породило в области "обмоложенного" романтизма Байрона. На этом основании Данте противопоставлялся Надеждиным поэту Британии. Байрон и творчество "байронистов" служили доказательством, что время романтической поэзии уже минуло.