После путешествия во Францию д’Эснамбюк был назначен генеральным управляющим всеми этими островами от имени Компании Американских островов и сдал в аренду сроком на десять лет капитанам Льенарду де Л’Оливу и Дюплесси д’Оссувилю три из этих островов, а именно Гваделупу, Доминику и Антигуа. Л’Олив и Дюплесси прибыли в 1625 году из Дьепа на двух кораблях и привезли с собой пятьсот колонистов, обосновавшихся на западном побережье в устье маленькой речки. Построили форт на случай нападения карибов: так был заложен город Бас-Тер, ставший столицей колонии. Вскоре умер Дюплесси д’Оссувиль, и Льенард де Л’Олив, оставшийся один во главе управления, вел с карибами такую ожесточенную войну, что большинство вынуждено было укрыться на Доминике, а другие перебрались на другой берег реки Сале, в ту часть острова, которая называлась Большая Земля.
В результате этого перемещения французские колонисты, внезапно лишенные поддержки со стороны местных жителей, впали в жесточайшую нужду. Новый губернатор Обер, присланный в 1640 году, понял ошибки своих предшественников и постарался их исправить. Он установил приятельские отношения с карибами и постепенно примирил их с белыми. Вскоре прибыло множество колонистов, способствовавших созданию новых центров земледелия. Были разбиты плантации, главным образом табачные, хлопковые, какао, ямсовые, банановые и огородные, когда Оберу пришла мысль сажать сахарный тростник, доход от которого был значительно выше, чем от других культур, даже табака и хлопка.
Рост благосостояния был стремительным. К несчастью, Обер не смог присутствовать при реализации своего проекта, поскольку в 1643 году его место занял Уэль. Большая часть колонистов острова не были женаты. Уэль, чтобы привязать их к стране и доставить им радости семейного существования, вызвал на Гваделупу большое количество женщин брачного возраста. Все это были сироты, взятые из больницы Сен-Жозефа, которые охотно отправлялись, не думая о возвращении. Женщины нашли здесь себе мужей, и европейцы, привязанные теперь к своей новой родине семейными узами, окончательно закрепились в колонии.
Через некоторое время Компания Американских островов, поверив в жалобы на правление Уэля, послала ему на смену нового управляющего - генерала Туази. Но Уэль отказался признать его, помешал высадиться; начиная с этого момента на острове образовались две противостоящие партии, которые не упускали случая сцепиться.
Естественно, эти досадные распри мешали процветанию. Дела компании шли все хуже и хуже. К тому же компания, изнемогая под тяжестью налогов и больших расходов, была вынуждена продать свои поселения маркизу де Буассера и Уэлю. Как и при продаже Мартиники Дюпарке, сделка была заключена на сумму 60 000 фунтов при ежегодных поставках 600 фунтов готового сахара.
В течение первых месяцев 1653 года около пятидесяти голландцев, изгнанных из Бразилии португальцами по религиозным мотивам, обосновались на Гваделупе вместе с двенадцатью тысячами человек, включая солдат и их семьи и, наконец, черных невольников. Они построили сахарные заводы, и начиная с этого момента культура сахарного тростника стала здесь доминирующей. Но, несмотря на рост населения и увеличение поверхности обрабатываемых земель, положение союза Уэля и Буассера не было блестящим. К тому же, опасаясь разорения, они из предосторожности приняли единственное решение, способное вытащить их из затруднения: принять предложение короны, желавшей перекупить их в собственность (1663 г.).
Кольбер уступил Мартинику Вест-Индской компании за 125 000 ливров. Но через десять лет дела этой компании пошли так плохо, что Людовик XIV отозвал ее концессию и присоединил Антильские острова к владению короны (1663 г.).
В 1690 году англичане впервые покусились на Гваделупу; они осадили крепость, которая защищала Бас-Тер, и были изгнаны с острова маленьким гарнизоном форта, которому пришли на подмогу войска с Мартиники.
В 1703 году была совершена вторая, такая же безуспешная попытка, как первая. Война шла с переменным успехом, но в конце концов англичане были разбиты, и очень жестоко. В 1756 году Гваделупа процветала, но тут на остров напал английский адмирал Джон Мур с весьма значительными силами. Несмотря на ожесточенное сопротивление, французам, оказавшимся в ощутимом меньшинстве, пришлось капитулировать, впрочем, на самых почетных условиях. Возвращенная Франции в 1763 году, Гваделупа принесла метрополии свои возросшие богатства и возросшую численность населения. В 1790 году ее торговый оборот достиг почти тридцати семи миллионов франков, а население выросло до 13 908 белых, 3149 вольноотпущенных и 90 139 невольников: всего 107 196 жителей.
Французская революция заметно повлияла на Гваделупу. Там происходили кровопролитные сражения между белыми и черными. В 1793 году капитан судна Лакрос сумел восстановить мир; и это было как раз вовремя, поскольку колония нуждалась во всех своих детях, чтобы защищаться от английского флота. Почти без боя адмирал Джервис и генерал Дандес овладели фортом Флер-д’Эпе, фортом Сент-Луис, городом Пуант-а-Питр и даже городом Бас-Тер, который бездарный генерал Калло даже не подумал защищать.
Но успех этот оказался недолгим. Вскоре прибыла французская флотилия, доставив 1200 человек под командованием комиссаров Конвента Виктора Юга и Кретьена и генералов Обера, Картье и Руйе. При поддержке местных сил французские войска смогли изгнать врага с Большой Земли. Потребовалось, чтобы адмирал Джервис прибыл с шестью линейными кораблями, двенадцатью фрегатами, пятью канонерскими лодками - всего с двадцатью тремя боевыми и шестнадцатью транспортными кораблями, чтобы помешать французам отбить Бас-Тер. В течение шести месяцев он бомбардировал из корабельных пушек Пуант-а-Питр, который к тому же опустошала эпидемия желтой лихорадки. Генерал Обер и комиссар Кретьен умерли. Генералы Картье и Руйе были убиты.
Второго июля англичане высадили на берег 2000 человек, которые захватили город. Но Виктор Юг, единственный из французских командиров оставшийся на ногах, отошел на небольшой холм и выжидал благоприятный момент для атаки. Когда появились англичане, он беспощадно обстрелял их из пушек, потом, увидев, что они дрогнули, скомандовал: "В штыки!" Англичане не смогли сопротивляться такой атаке, разбежались, бросив убитых.
Адмирал Джервис вынужден был отказаться от повторения попытки и отошел в британские владения. Юг, думая, что тот вскоре вернется, быстро организовал ополчение, в которое вошли и чернокожие, показавшие себя прекрасными воинами. Его предположения оправдались. Англичане появились в большом количестве. Но 6 октября Виктор Юг после серии стычек, когда победа была то на одной, то на другой стороне, окружил генерала Грехема в лагере Бервилль и взял его в плен с двумя тысячами английских солдат и матросов, тридцатью пушками и значительными трофеями.
И только в 1810 году Гваделупа неожиданно оказалась во власти англичан благодаря беспечности военного коменданта. Она снова стала французской 25 июля 1816 года.