Помимо победы над Тверью, строительства (в 1366–1367 годах) каменной крепости в Москве и битвы на Куликовом поле, правление Дмитрия Донского ознаменовалось ещё тремя важными событиями – предвестниками новых тенденций в истории Залесской Руси. Первым была многолетняя борьба властного и своенравного князя за полное господство над церковью. Он изгнал из Москвы назначенного в Константинополе преемника Алексия – учёного книжника митрополита Киприана и пытался посадить на митрополичью кафедру своего духовника Митяя, но натолкнулся на дружное и мощное сопротивление как русской церковной иерархии (во главе со знаменитым Сергием Радонежским, недолюбливавшим властного московского князя и близким к его двоюродному брату, главному герою Куликовской битвы, князю Владимиру Андреевичу Храброму Серпуховскому), так и константинопольского патриарха. Ещё не пришло время для полного порабощения церкви деспотической княжеской властью. Дмитрий не понял этого, поспешил и, опережая своё время лет на полтораста, проиграл в борьбе против церкви, оставшись в истории со слегка испорченной репутацией. Даже почетное прозвище "Донской" и громкая победа над Мамаем не позволили ему быть канонизированным вплоть до 1988 года (церковь хорошо помнила причинённые ей обиды и совершённые над ней насилия).
Вторым важнейшим и весьма зловеще многозначительным событием было полное упразднение в 1374 году городского самоуправления в Москве. Хотя рост княжеского самовластия был не совместим с вечем, по словам современного историка Ю.В. Кривошеева, в ходе городских антиордынских движений и восстаний конца XIII – начала XIV веков в Залесской Руси, "мы видим, как и в прежнее время, единую городскую общину, сплочённую клятвенным обещанием, грозную для врагов, посягавших на их независимость". Веча созывались во время восстаний в Ростове, Переяславле, Твери, Ярославле. Но к концу XIV века, по мере укрепления власти московского князя, вечевые собрания в городах прекращаются повсеместно, возникая уже не регулярно, а лишь в редких и экстремальных случаях. Как пишет Ю.В. Кривошеев: "вече этих лет – уже в основном собрание городского непривилегированного населения в момент безвластия или безвременья". (Как, например, в 1382 году, во время нашествия Тохтамыша, когда князь Дмитрий Донской в панике бежал из Москвы, и власть в городе на несколько дней перешла в руки народного веча). Представителем горожан, главой ополчения, человеком, связывающим местное самоуправление с князем, был тысяцкий – либо избираемый вечем, либо назначаемый князем с согласия веча, для командования военными силами, судопроизводства, распределения податей. По словам Ю.В. Кривошеева: "Сила тысяцкого состояла в том, что он мог опереться на широкие слои горожан". Должность тысяцкого часто передавалась от отца к сыну (в Москве она принадлежала боярскому роду Вельяминовых). Должность тысяцкого и само вече были упразднены в 1374 году Дмитрием, а тысяцкий и боярин Иван Вельяминов был вскоре в назидание всем публично казнен. (Это была первая на Руси публичная казнь – предвестник многих будущих). Так возвышение Москвы и укрепление княжеской власти шло параллельно с уничтожением последних остатков вольных вечевых институтов.
Третьим событием было систематическое отбирание Дмитрием Донским земель у своих ближайших родственников. Так у своего двоюродного брата – князя Владимира Андреевича Храброго Серпуховского (главного героя Куликовской битвы и полководца, успешно дававшего отпор нашествию самого Тохтамыша) он отобрал его города Дмитров и Галич. Дмитрий также захватил город Стародуб на Клязьме, выгнав тамошнего князя из его вотчины.
Взаимоотношения как между князьями разных княжеств, так и внутри московского великокняжеского дома (снова разросшегося после поголовного вымирания в ходе "чёрной смерти" 1350-х годов) существенно меняются. Великие князья Тверской и Рязанский обретают статус "младших братьев" (вассалов) Московско-Владимирского князя. Независимость уделов всё ещё сохраняется, так же как и право отъезда бояр – вассалов к другим князьям. Но неуклонно и постоянно удельные князья оказывались во всё большем подчинении у великого князя Владимирско-Московского. Нередко, покупая или попросту отнимая у соседних князей их княжества, московский князь "милостиво" оставлял их управлять ими, но уже не как независимых правителей, а как своих слуг. Умирая, очередной московский князь основную часть своих богатств и земель завещал своему старшему сыну, тогда как остальным его детям доставалось совсем немного (да и то вскоре отбиралось у них новым наследником – хорошо ещё, если они успевали унести ноги в Литву, а не умирали под арестом, от яда или на плахе).
Так, параллельно с территориальным ростом Московского княжества происходил рост власти князя Московского по отношению к своим братьям, боярам, горожанам и крестьянам. Первый среди равных превращался в единственного и самовластного правителя, по-хански взирающего на всё население, как на собственных слуг. Прежние князья убегали или были вынуждены стать "подручниками" московского князя. Земли Москвы начинали зловещим образом окружать со всех сторон территорию соседей: Тверского и Рязанского княжеств, вызывая понятную тревогу у их князей и населения. В то время как другие княжеские роды разрастались численно (что вело к дроблению их уделов и внутренним распрям), московский княжеский род консолидировался, всё более передавая от отца к старшему сыну основные владения (с ущербом для прочих братьев). Передача же власти от отца к сыну, будучи сначала делом случайности (из-за чумы), сама постепенно превращалась в традицию, устраняя от власти боковые ветви наследников.
К концу XIV века Русь начинает постепенно оправляться от ударов, нанесённых Ордой. В 1360-е – 70-е годы на Руси в нескольких княжествах даже возобновляется чеканка своей монеты, и прекращается "безмонетный период" (XII–XIV века). В середине XIV века на Руси насчитывалось около 130 городов, причём 55 из них – в Залесской Руси, и несколько больше – в Литовской Руси. Возрождаются некоторые ремесла и торговля. Помимо Балтийской торговли – через Новгород, возобновляется Черноморская торговля – через Сурож (Судак) и Кафу в Крыму (то есть через посредство купцов-генуэзцев, владевших этими крепостями и контролировавших Черноморско-Средиземноморскую торговлю). Из Руси на юг везли меха, рабов и воск, а на Русь – пряности и шёлк. По словам Б. Кагарлицкого: "Можно сказать, что татары… были посредниками, поддерживавшими связи (Руси – П.Р.) с Италией и Грецией. Другое дело, что политическую цену за это посредничество приходилось платить весьма большую. В отличие от времён величия Киева, новая Россия, формирующаяся под контролем ордынских ханов, уже не господствует на своих торговых путях. Господствующее положение принадлежит немцам на севере, итальянцам и татарам на юге". Эта социально-экономическая отсталость и зависимость, оторванность от морей будет причиной последующего нарастающего отставания Руси от Европы, её полуколониального статуса в мировом сообществе и мучительных попыток страшным рывком преодолеть такое положение дел.
В XIV веке начинают складываться основные сословия русского общества: служилый и тяглый классы, первый из которых служил государству, а второй содержал его.
Упадок городов, непосредственно управляемых теперь князьями и их наместниками, частые "отъезды" бояр, не привели, как на Западе, к формированию устойчивых и влиятельных корпораций аристократов и горожан с развитым самоуправлением и четко определёнными правами. Напротив, усиливалась тенденция к росту безграничной власти московского князя, "скопированной" с ханской власти. Служилые дворяне, окружавшие московского князя, хранили ему верность и связывали с ним всё свое будущее, – но не были связаны с той местностью, где находились пожалованные им "в кормление" земли. По словам Г. Кенигсбергера: "В силу данного обстоятельства в России так и не развилась та устойчивая региональная солидарность, которая объединяла сеньоров и их вассалов в Латинской Европе".
Крестьяне в это время, составлявшие подавляющее большинство населения, делились на три разряда: церковные, боярские и государевы. Хотя несколько возрастает численность первых двух групп (многие крестьяне отдавались под покровительство монастырей в поисках безопасности, а также росли боярские вотчины), преобладали численно государевы крестьяне. Государевы крестьяне, в свою очередь, делились на "дворцовых" (зависимых от князя и обрабатывавших его земли) и "черносошных". "Черносошных" крестьян было большинство, они были лично свободны и платили налоги сами (а не через бояр), жили в сёлах, не принадлежащих князю, боярам или монастырям, могли переходить с места на место и продавать или завещать землю. Их общины называли теперь "волостями", а сами крестьяне именовались "волостными". Крестьянская община помогала своим членам выплачивать дань, избирала на сходе своих представителей (старост), коллективно владела лесами, пастбищами, лугами и реками. В то же время пашнями и усадьбами общинники владели индивидуально. Крестьянин мог свободно покинуть общину, поменять своего хозяина и род деятельности, перейдя в другие группы населения (в отличие от рабов – холопов, обслуживающих своих хозяев и трудившихся на их земле). Для крестьянской общины XIV–XV веков (в отличие от более поздней общины XVIII–XIX веков) не были характерны уравнительность землепользования, круговая порука, принудительные переделы земли и жёсткое прикрепление крестьян к общине. Крестьянин брал столько земли, сколько мог обработать силами своей семьи. Порой крестьяне протестовали против увеличения податей и барщины, против самовольных захватов общинной земли боярами и монастырями, а то и бежали на новые земли или убивали своих притеснителей.