Княжение наследовавшего Василию Васильевичу на московском столе его старшего сына, Ивана III принесло крупные перемены в отношения между Русью и Ордой, стало решающим этапом в борьбе за независимость для одной стороны и последней попыткой восстановить былое могущество Чингизидов для другой. Ключевым моментом этого противостояния стали события на р. Угре 1480 г. и свержение ордынского ига. После 1480 г., с распадом Орды и обособлением Крымского ханства, угроза с юга не миновала. До 1502 г. в степях продолжала кочевать Большая орда, с распадом которой союзник Великого княжества Московского, Крымское ханство вскоре превращается в наследника агрессивной внешней политики Орды.
Набеги Орды, а позднее Крымского ханства на русские земли имели конечной целью Москву, и Дон в них фигурирует как плацдарм для походов. Так было в 1465 и 1480 гг., причем в последнем случае Ахмат решил зайти на земли Великого княжества Московского через Угру в верховьях Оки только после того, как убедился в том, что это невозможно сделать через верхнее течение Дона ("приближешуся ему к Дону, и князь велики… слышав то, поиде… противу ему к Коломне"). Действия Ивана III почти зеркально, кстати, повторяют диспозицию 1380 г. перед Куликовской битвой. А в начале XVI столетия Верхний Дон, перешедший, как помним в составе "купли" Великому княжеству Московскому, становится зоной постоянных военных столкновений.
В это же время, на рубеже XV–XVI вв., происходит существенное изменение в военной политике Москвы, переход от преимущественно оборонных действий к тактике регулярных выходов далеко за Оку, "в поле", "под Орду". При этом ареной столкновений становятся "Елеч" и "вся Елецкая места", московские владения договорной грамоты 1483 г.
В 1492 г. столкновение московских полков с татарами имело место "в поли промежъ Трудовъ и Быстрые Сосны", в 1511 г. татар гнали "до Сернавы", в 1506 г. "до речьки до Рыбницы". Реки Труда и Чернава – притоки Быстрой Сосны, вдоль течения которой располагались земли Елецкого удела, Рыбница, правый приток Верхней Оки, несколько западнее Ельца.
Те же земли на правобережье Дона, вдоль другого его притока, р. Тихая Сосна, впадающего в Дон южнее Быстрой Сосны, стали в 1501 г. местом столкновений отрядов союзника Ивана III, крымского хана Менгли Гирея с Большой ордой "Шихмата царя". В военных действиях на Тихой Сосне приняла участие и Москва. Как писал в Москву из Бахчисарая Менгли Гирей, он "пришолна орду на Шихмата царя, и Шихмат… стоял в крепости на усть Тихие Сосны у Дону… и князь велики бы послал на улусы (Шихмата. – А. Л.) рать свою". В ответ на просьбу московский князь отправил на Тихую Сосну собственные военные силы, а также, что характерно, рязанские полки.
Неясно, входили ли ранее земли по Тихой Сосне в состав самостоятельного Елецкого княжества, но, так или иначе, примыкали с юга к московскому с 1483 г. Ельцу. Во всяком случае, не она, а Быстрая Сосна, судя по всему, считалась границей "от поля": первую грамоту в Москву русские дипломаты, возвращавшиеся сухим путем вдоль Дона из Крыма, отправляли после форсирования Быстрой Сосны. При этом северная граница московского Ельца, р. Меча, на рубеже XV–XVI вв. считалась в Москве безопасной и использовалась в это время для сообщения между Окой и Верхним Доном. В 1499 г. "Мечею в Дон и Доном в Азов" проследовало русское посольство к крымскому хану, в то время как другая дипломатическая миссия, выбравшая путь "Полем", была по дороге ограблена. Два года спустя, в 1501 г., "кафинского салтана посол Салый", по отправлении посольства следовавший на родину, получил в Москве "подводы до Мечи… а на реку… судно до Азова". Безопасной река в начале XVI в. считалась, естественно, и в Рязани: в 1501–1503 гг. рязанский князь Федор Васильевич пожаловал причт Спасо-Преображенского собора Переяславля-Рязанского с. Гавриловским на р. Мече.
К середине XVI столетия ситуация на Верхнем Дону в целом оставалась той же, Быстрая Сосна продолжала оставаться в московском "ведении". На ее берега, "на поле усть Ливен" и "усть Ельца на поле" из приокских крепостей выдвигались великокняжеские воеводы "для осеннего приходу от крымских людеи" и таким же объектом московской охраны была в это время Тихая Сосна.
Надо сказать, что, несмотря на исчезновение с политической арены Большой Орды и перемещения центра русско-татарского противостояния в Крымское ханство, сухопутный путь вдоль Дона сохранял, как и в XIV в., в эпоху Куликовской битвы свое стратегическое значение как наиболее удобный для достижения Оки. В XVI в. при набегах из Крыма на Великое княжество Московское, а позднее Российское государство (речь не идет о мелких отрядах крымцев, беспокоивших пограничье почти постоянно) "цари" и "царевичи" использовали три направления, через Северские земли, Верхнюю Оку и Рязань, междуречьем Оки и Верхнего Дона. При этом абсолютное большинство нападений приходилось на последнее, рязанское направление при кажущейся бо́льшей географической близости Крыму Верхнего Поочья и Северщины.