В 1483 г. великий князь рязанский Василий Иванович скончался, и великая княгиня осталась опекуншей при неженатом Иване Васильевиче, его младшем брате Федоре Васильевиче и неизвестной по имени дочери. Московско-рязанское докончание этого же года, зафиксировавшее "куплю", речь о которой шла выше, хотя и заключалось от имени 16-летнего рязанского суверена, но, несомненно, с благословения матери.
Вдовая великая княгиня рязанская стала своего рода воплощением окончательного "семейного" соединения двух правящих домов. В Москве Анна Васильевна проводила иногда по полгода и более, и во время двух таких продолжительных визитов сестры великий князь московский устраивал браки своих рязанских племянников и племянниц. В летописной статье под 1485 г. отмечен первый такой продолжительный визит, завершившийся свадьбой. "Тоя же весны великая княгиня Анна Резанская поехала на свою землю на Рязань от матери своеи от Марфы и от брата своего от великого князя Ивана, а приезжала навестити матери своеи месяца июня. Того же лета месяца июля в 13 князь Иван Васильевичъ Рязанскии женился, а понял за себе княжну Агрипину княж Васильеву Бабичеву дщерь, а венчалъ ихъ рязанскии владыка Симеон в Благовещении на Рязани".
Похоже, в летописном изложении событий присутствует хронологическая путаница. Приезд и отъезд великой княгини в Москву и рязанское бракосочетание не могли иметь места в один год. "Тоя же весны" и "того же лета" относятся к одному году, "месяца июня" – к другому, предыдущему. Следовательно, Анна Васильевна прибыла в Москву в июне 1484 г. и вернулась в Рязань весной следующего, 1485 г., чтобы 13 июля того же года сыграть свадьбу дочери. Таким образом, вдовая рязанская великая княгиня провела в в Москве у брата и матери не менее полугода.
Отец невесты рязанского князя Василий Иванович Бабич был одним из сыновей князя И. С. Бабы Друцкого, выехавшего на службу Василию Васильевичу в начале 1436 г. В мае того же года князь И. С. Баба отличился, пленив "на бою" соперника московского князя, Василия Юрьевича Галицкого, отведенного в Москву и там ослепленного. Так что своим прозвищем, Косой, сын скончавшегося ранее "дяди", Юрия Дмитриевича "обязан", очевидно, воинской удаче И. С. Бабы Друцкого.
Ю. Г. Алексеев посчитал брак Ивана Васильевича свидетельством падения политического статуса Рязанского княжества, очевидным мезальянсом, с чем можно согласиться только частично. Разумеется, более предпочтительным был бы брак в великокняжеском доме. Но, кроме рязанского, единственным великокняжеским домом на Руси к 1485 г. оставался московский (в этом году прекратило свое самостоятельное существование Великое княжество Тверское), причем дочери Ивана III приходились Ивану Васильевичу двоюродными сестрами, что автоматически исключало какие-либо брачные контакты Москвы и Рязани не только в здравствующем поколении, но и в нескольких будущих. Так что понижение статуса невесты рязанского князя было делом вынужденным.
С другой стороны, князей Друцких никак нельзя отнести к служилой "мелкоте". Даже во времена расцвета рязанской самостоятельности брак в доме Друцких, литовских Рюриковичей, не считался для Рязани зазорным. Еще в начале XV в. дочь Олега Ивановича от первого брака, княжна Анастасия была выдана замуж в Литву за князя Д. В. Друцкого.
Другая свадьба, также устроенная Иваном III, последовала двенадцать лет спустя, в 1497 г. На этот раз московский дядя выдал замуж свою рязанскую племянницу, неизвестную по имени сестру Ивана Васильевича за князя-Гедеминовича, Ивана Федоровича Бельского, пятнадцатью годами ранее, в 1481–1482 гг., выехавшего из Литвы на службу великому князю московскому.
Первенствовавший, в силу высокого происхождения, при московском дворе, князь И. Ф. Вельский в 1492 г. по наговору, как было признано позднее, попал в опалу и до января 1497 г. находился в заключении в Галиче. На момент снятия опалы в Москве у брата не менее полугода гостила великая княгиня рязанская Анна Васильевна, которую Иван III в январе того же года "по Крещеньи… отпустил… наборзе свадьбы для: дала она тоды дщерь свою за князя Федора Ивановича Белского. И свадьба бысть на Рязани генваря". Спешность, с которой в течение всего трех недель был организован второй брак князя И. Ф. Вельского и племянницы Ивана III, показывает всю важность его для московского князя, стремившегося как можно скорее и действеннее загладить свою вину перед бывшим галицким "сидельцем".
Летописный рассказ о пребывании рязанской княгини в гостях у брата сопровождается подробным описанием церемонии беспрецедентно почетной встречи Анны Васильевны в Москве осенью 1496 гг. Иван III "срете" сестру "велми честно", не в Кремле, где обычно начинались церемонии официальных встреч, а на южных подступах к Москве, "на всполии за Болвановием" (район современной Таганки). За пределы города навстречу сестре великий князь выехал лично, а также в сопровождении жены, великой княгини Софии Фоминичны и домочадцев, вдовой невестки Елены Волошанки, внука Дмитрия Ивановича, сына Василия Ивановича и "дворов", собственного и великой княгини, подчеркивая семейный характер отношений московского и рязанского домов. И эта особая близость проявлялась не только в отношениях рязанской великой княгини со старшим братом. В 1472 г. дмитровский князь Юрий Васильевич, младший брат Ивана III, завешал сестре, а не московскому князю фамильную реликвию, "монисто, чем мя благословила баба моа, велика княгини Софья" т. е. Софья Витовтовна, бабка и Анны Васильевны.
К бракам и долгим проживаниям рязанской родни в Москве дело, разумеется, не сводилось.