Другая сторона житийного понимания биографии сводится к отказу от годовой датировки событий. Ее в житиях заменяет хронологическая последовательность отобранных агиографом фактов из биографии святого угодника с отсылкой к церковному календарю, что В. О. Ключевский считал "обычной народной хронологией", где "считают не годами, а событиями и редко ошибаются". Возвращаясь к эпизоду встречи князя и игумена в стенах Троицкого монастыря, заметим, что В. А. Кучкин отнес отсутствие годовой даты и фактографическую скудость изложения житийного сюжета за счет того, что "свидание носило… частный характер и не имело какого-нибудь общественного резонанса", с чем невозможно согласиться. Независимо от того, имела ли место встреча князя и игумена в 1378 г., в канун сражения на Воже, как полагает В. А. Кучкин, или все-таки в 1380 г., перед Куликовской битвой, и в том, и в другом случае на кону была как судьба православия, так и личная судьба Дмитрия Ивановича. Другое дело, что для агиографа было совершенно неважно, о каком конкретно из военных столкновений идет речь – важен был сам факт визита "князя великого" в монастырь к преп. Сергию, что в любом случае было "в похвалу" святому.
Летописные известия, в которых фигурирует имя преп. Сергия, в отличие от Жития, наоборот, как правило, конкретны и датированы. С этой точки зрения показателен один из немногих эпизодов биографии игумена, попавший и в Житие, и в летопись, приглашение игумена князем Владимиром Андреевичем Серпуховским для основания Высоцкого монастыря. В Житии дата отсутствует, в летописи она, наоборот, обозначена ("в лето 6882 индикта 12"), а усеченное "князь Владимир" житийного рассказа в летописной статье выглядит вполне определенно, как "серпуховской князь Владимир Андреевич". Особенно показательно в связи с этим то, что и летописцем, и автором Жития был, как полагает Б. М. Клосс, один человек, троицкий инок Епифаний Премудрый.
В связи с указанными особенностями житийных и летописных известий о преп. Сергии особого внимания заслуживает один эпизод биографии игумена, отразившийся, как представляется, и в Житии, и в летописи, но, так сказать, с разных точек зрения. Он освящает миротворческую миссию троицкого игумена в Рязань, предпринятую им по "умолению" Дмитрия Ивановича в исходе 1385 г. в связи с описанным в предыдущей главе московско-рязанским противостоянием вокруг Кололмны. Однако прежде, чем перейти к нему, крайне важно понять характер взаимоотношений преп. Сергия и великого князя московского во время Куликовской и битвы и последовашие за этим годы.
Вопрос о степени близости знаменитых современников зачастую понимают как то, что в наши дни называется межчеловеческими отношениями, т. е. взаимными симпатиями и антипатиями, близостью или, наоборот, расхождением взглядов, оценок тех или иных людей, событий, и пр. Разумеется, и такой подход правомерен, но и ранее, и в наши дни взаимоотношения светского и духовного лица не были и не есть прямой аналог взаимоотношений между двумя мирянами или, наоборот, людьми церкви. Духовное лицо всегда пастырь лицу светскому. В Русской церкви эти отношения достаточно давно оформились в институт духовничества: постоянное личное присутствие духовного отца в жизни любого православного было необходимостью.
Для руководства повседневной жизнью всякий православный совершенно добровольно выбирал себе духовного отца, от которого получал рекомендации и указания по всем вопросам ежедневного бытия и которыми обязан был безусловно руководствоваться в жизни: грех непослушания духовнику церковью ставится вслед за грехом пренебрежения Писанием. Самый важный момент во взаимоотношениях духовного отца со своими детьми, образующими вокруг него сообщество, покаяльную семью, в котором проявляется его дисциплинарная власть – это исповедь и причастие. Посторонний священник мог исповедовать и причащать чужого сына духовного только в исключительных случаях или по поручению его духовника.
Другая важная сторона взаимоотношений духовника со своими "чадами духовными" заключается в том, что "отец духовный" мирянину положен один, и в каждый конкретный момент своей земной жизни православный знал единственного духовного отца. Случаи существования у мирянина одновременно нескольких духовников, чтобы по собственному произволу можно было бы исповедоваться и причащаться то у одного, то у другого, исследователям древнерусской покаяльной дисциплины неизвестны. Столь же невозможна и произвольная смена духовника по желанию мирянина: "а что… которого отца… сын духовный… отходит к другому, и другой того примет, и…сам той священник запрещение примет, от священства воздержится… а приятый сын к первому отцю да приходит": "оставляти отца своего духовного… и ко иному же отходити – не годится их (духовных детей. – А. Л.) приимати". Таким образом, "идеальный духовный отец несменяем, самостоятельно и свободно выбрав его себе, верующий не имел уже права также свободно и беспрепятственно его оставить… Разлучала покаяльных детей с отцом только смерть".
В то же время в жизни любого человека могут появиться обстоятельства, в связи с которыми смена духовника или даже появление нового при здравствующем первом делается необходимой. Среди таких "вин" одной из самых распространенных, не считая, понятно, кончины духовного отца, была долгая разлука его с покаяльной семьей, которую на время отлучки надо было обязательно перепоручить другому духовнику.
Существовали и иные житейские обстоятельства, невольно увеличивавшие число здравствующих "отцев духовных" у одного мирянина. Так, принятие последним на смертном одре пострига вело к тому, что прежний духовник, если он был из "бельцов", вынужденно в последнюю минуту уступал место духовнику из монахов, который принимал исповедь и причащал умирающего. В момент кончины "отец духовныи" мог по каким-то причинам не иметь возможности исповедать и причастить своего "сына духовного", что делало какое-нибудь другое духовное лицо, и т. п. Именно подобными причинами С. И. Смирнов объяснял наличие подписей нескольких "отцев духовных" под княжескими духовными грамотами.
Возвращаясь к вопросу о взаимоотношениях преп. Сергия и великого князя Дмитрия Ивановича, отметим, то в историографии бытует мнение, что духовником великого князя преп. Сергий был уже в 70-х гг. XIV в. и, естественно, оставался им в год победного сражения на Куликовом поле.