С точки зрения содержательной речь идет, правда, о единичном, но весьма значимом эпизоде, встрече Дмитрия Ивановича с игуменом в стенах Троицкой обители накануне выступления из Москвы к месту "Мамаева побоища". Краткое известие о свидании двух знаменитых современников содержит Житие преп. Сергия: "Некогда…прииде князь великии в монастырь к преподобному…и рече ему: "Отче…слышах бо, яко Мамаи…идет на Русьскую землю… Помоли бога о том, яко сия печаль обща всем християном есть". Преподобныи же отвеща: "Иди противу их и… победиши, и здравъ съ вои своими възвратишися, токмо не малодушьствуи"; выступивший из Москвы "противу" Мамая Дмитрий Иванович действительно "победивъ, татары прогна и сам здравъ… възвратися".
Как видим, целью свидания Дмитрия Ивановича с преп. Сергием Житие называет просьбу великого князя о молитве, обычную и естественную для православного мирянина, а ответом на нее преподобного старца предсказание игуменом Сергием победы московской дружине и здравия будущему победителю Мамая и герою Куликовской битвы, вроде бы впрямую с молитвой не связанного.
В историографии, кроме безоговорочного принятия житийного рассказа, существует как радикальное отрицание факта встречи, так и опыт иного истолкования текста. В житийном изложении отсутствуют имя "князя великого" и дата посещения им монастыря. Если первое сомнений не вызывает – "княземъ великимъ" мог быть только Дмитрий Иванович Московский – то год приезда его в обитель к преп. Сергию, в историографии всегда соотносившегося с Куликовской битвой 1380 г., был подвергнут сомнению.
B. А. Кучкин обратил внимание на то, что над Мамаевой ордой московский князь одержал две победы, не только в 1380 г. на Куликовом поле, но и при Воже в 1378 г. В сочетании с другими доводами это делает возможным, по мнению исследователя, датировать свидание князя и игумена в Троице не 1380, а 1378 г. При этом самого факта поездки великого князя в Троицу В. А. Кучкин не отрицает.
Свидание князя Дмитрия Ивановича Московского и игумена Сергия не нашло отражения ни в старейшем произведении Куликовского цикла, Задонщине, ни в самом раннем летописном тексте, повествующем о Куликовской битве, читающемся в Рогожском летописце и Симеоновской летописи. Однако рассказ о сражении, включенный в летописи, восходящие к Новгородско-Софийскому своду, содержит известие о получении великим князем на Куликовом поле накануне сражения грамоты преп. Сергия "благословелная… ему битися с татары". В. А. Кучкин, впрочем, допускает возможность "литературного происхождения" эпизода с грамотой, связывая его появление в летописном тексте с творчеством составителей Новгородско-Софийского свода 30-х гг. XV в. Так или наче, но именно здесь впервые возникает мотив благословения троицким игуменом великого князя на битву с Мамаем.
Соединенные в единое повествование, обе темы, житийный рассказ о поездке великого князя в Троицу и летописное получение им грамоты с благословением преп. Сергия накануне сражения 8 сентября 1380 г., попали в литературное сочинение, посвященное сражению, причем в самое позднее по времени происхождения, Сказание о Мамаевом побоище, памятник, относящийся к началу XVI в., где превратились в большой и связный беллетристический текст, с ремарками, диалогами и множеством мелких деталей. Основным содержанием его стало благословение троицким игуменом московского князя на битву с Мамаем, с тех пор ставшее, в глазах потомков, основной целью поездки Дмитрия Ивановича к преп. Сергию это известно, как заметил К. А. Аверьянов, "уже из школьных учебников".
Успех борьбы за свержение ордынского ига прямо зависел от степени единства русских земель и княжеств. Центром притяжения в объединительном процессе выступила Москва, и имя преп. Сергия прямо ассоциируется с объединительной политикой московских князей. Однако относительно и этого сюжета количество реальных фактов из биографии троицкого игумена невелико. Один из самых тщательных биографов преп. Сергия, Е. Е. Голубинский увидел всего лишь два эпизода, имевших прямую связь с политическими событиями 2-й пол. XIV в.: участие старца в примирении московского и нижегородского князей и дипломатический визит к рязанскому князю Олегу Ивановичу, осуществленный по просьбе московского князя Дмитрия Ивановича.
Все, что мы знаем об этой миротворческой деятельности преп. Сергия, в тексте Жития отсутствует, как и рассказ о прочих мирских деяниях подвижника, но известно по летописным текстам, восходящим к Троицкой летописи. Имя игумена фигурирует в десяти летописных статьях, и, что важно подчеркнуть, существует изначальная разница в информативных возможностях агиографических и летописных текстов, связанная с их жанровой спецификой.
Жития святых, как известно, представляют собой не собственно биографии, а описания духовного подвига святого праведника длинною в жизнь, в сравнении с которым мирские дела столь второстепенны, что не заслуживают никакого внимания. По выражению митрополита Киприана, "праведник, аще постигнетъ скончатися, в покои будетъ, и похваляему праведнику…занеже праведнымъ подобает похвала". Собственно похвала святому и есть реальное содержание любого жития, не протокольная фиксация жизни героя повествования, а результат строгого отбора агиографом подходящих к случаю фактов.