Близкий по смыслу пункт присутствует в московско-тверском договоре 1375 г., и очевидно речь идет о захваченных рязанцами в Коломне заложниках из "лутчих людей", обложенных контрибуцией под поручительства других горожан. Если дело обстояло именно так, то после успешно проведенной операции Олег Иванович сразу покинул город с добычей и пленными, но оставил здесь свою администрацию, которая и должна была получить с колмничей – "поручников" контрибуцию, которой обложили уведенных в Рязань "нетцев". Речь, таким образом, надо вести о непродолжительном фактическом возвращении Коломны Рязанскому княжеству в 1385 г., несколько десятилетий спустя после присоединения ее к Москве.
Заметим, что рассказ о событиях весны – зимы 1385 г. ничего не сообщает о судьбе "волостеи коломенских, что ся…потягло къ Коломне". Очевидно, рязанцы, в силу малочисленности гарнизона, оставленного в Коломне, даже не пытались "воевать" окрестности города или установить собственный суверенитет над регионом, ограничившись только захватом волостного центра.
Если с конца марта 1385 г. под защитой стен Коломны действительно находился гарнизон, оставленный в городе Олегом Ивановичем, становится понятным дальнейшее развитие событий. У московского князя было два возможных направления ответного удара – либо непосредственно по Коломне с очевидным риском уничтожения в ходе военных действий городских укреплений, либо поход на правобережные владения Рязани. Овладев ими и отрезав источники снабжения через Оку, можно было вынудить рязанский гарнизон Коломны к сдаче без потери фортификационных сооружений. Князь Дмитрий Иванович выбрал последний вариант.
Летописное известие об ответном походе на Рязанское княжество датировки не имеет, но помещено между двумя событиями, имеющими даты, 9 мая (отправление митрополита Пимена из Москвы в Царьград) и 29 июня (рождение в Москве сына великого князя, княжича Петра Дмитриевича). Следовательно, военная операция Москвы последовала полтора – два с половиной месяца спустя после захвата рязанцами Коломны.
Если в Никоновской летописи поход на Рязань 1385 г. представлен как действия коалиции московского князя и союзников ("собра воиньства много отовсюду", "и… на бою убиша бояръ многихъ московскихъ и лутчих мужеи новгородцкихъ и переславскихъ"), причем среди них указаны совершенно невозможные в этой ситуации "новгородцы", то из текста московских сводов следует, что операция была организована силами только одного удельного княжества, Боровско-Серпуховского и поручена Дмитрием Ивановичем двоюродному брату и соправителю, князю Владимиру Андреевичу. Поход закончился для Москвы поражением, разгромом армии одного из самых удачливых полководцев своего времени и гибелью "на тои воине… на Рязани" князя Михаила Андреевича Полоцкого. Сын героя Куликовской битвы, полоцкого князя Андрея Ольгердовича служил не московскому, а серпуховскому князю. Ольгердовичи были близки двору Владимира Андреевича, женатого на тетке погибшего Михаила Андреевича, Елене Ольгердовне. Возможно, возвращение Андрея Ольгердовича в Литву (не позднее октября 1385 г. князь получил назад Полоцк) было как-то связано с гибелью Михаила Андреевича во время летнего похода на Рязань.
В историографии бытует убеждение, что военная операция лета 1385 г. носила широкомасштабный характер, поскольку в рязанском походе участвовали союзные Москве князь Роман Семенович Новосильский и тарусские князья. Основывается оно на одном из пунктов московско-рязанского договора 1402 г., в котором великие князья московские, Василий Дмитриевич и рязанский, Федор Ольгович обязываются подвести черту ("погреб") по пленным и "грабежу" под некими военными действиями времени княжения их отцов, "что была рать отца моего великого князя Дмитрия Ивановича в твоеи вотчине при твоем отци при великом князи Олги Ивановиче, и брата моего княже Володимерова рать была, и княже Романова Новосилского, и князеи торуских". Представляется, что события, которые имеются в виду в этом пункте докончания 1402 г., необязательно соотносить только с московско-рязанским конфликтом 1385 г.
Во-первых, из построения фразы московско-рязанского договора совершенно не следует, что речь идет об одной "рати" т. е. одновременном нападении на Рязань всех перечисленных князей, а не о, например, разновременных походах Дмитрия Ивановича и его союзников.
Во-вторых, летописное известие 1385 г. предельно четко гласит, что командовал операцией против Рязани серпуховской князь, в договоре же список открывает "рать" Дмитрия Ивановича, ни лично, ни иным образом к Перевитскому поражению не причастного. Кроме всего прочего, новосильский и тарусские князья были вассалами не Владимира Андреевича, а Москвы, и вряд ли бы приняли участие в походе на положении "подручников" серпуховского князя. Здесь скорее следует согласиться с А. Г. Кузминым, полагавшим, что этот пункт договора имеет в виду события не 1385, а осени 1382 г., когда после нашествия Тохтамыша Рязань действительно громили полки московского и серпуховского князей, возможно, при участии союзников первого.
Летописи ничего не сообщают о маршруте похода серпуховского князя на Рязань. Поздний источник рязанского происхождения указывает место, где полки князя Владимира Андреевича потерпели поражение: "рязанцы москвич побили под Перевицким". Рязанский город Перевитск на правом берегу Оки, сорока верстами ниже Коломны, занимал выгодное стратегическое положение, разместившись между водным путем по Оке и сухопутной дорогой из Переяславля Рязанского на Коломну и Москву. Кроме важного стратегиченского положения, судя по всему, Перевитск располагал пристанью. Именно здесь в 1389 г., во время упоминавшейся выше третьей поездки первоиерарха из Москвы в Царьград, насады с Пименом и его спутниками причалили к рязанскому берегу, где митрополита торжественно встретил великий князь Олег Иванович "съ сынове". Не исключено, что через пристань Перевитска, ближайшую к Коломне, рязанцы в 1385 г. снабжали гарнизон всем необходимым, и именно это обстоятельство сделало город целью похода серпуховского князя.
Итак, карательный поход на Рязань провалился. Столь же неудачно для великого князя Дмитрия Ивановича закончилась в том же году и попытка военного похода московских полков на Муромское княжество, очевидно действовавшее на стороне Рязани. К исходу лета 1385 г. победа Рязани была полной.