Летописный рассказ не содержит известий о том, что происходило в Коломне после взятия города, отмечается только "многая корысть" взятая победителями и захваченные пленные, московский наместник Александр Андреевич Остей "с прочими бояры" и "лучшими людми". Сосредоточение в Коломне верхушки великокняжеского двора именно в это время, за неделю до Пасхи, тоже вряд ли было случайностью и, безусловно, учитывалось нападавшими, равно как и ситуация с состоянием льда на Оке, в качестве важнейшего фактора при выборе даты "изгона".
Родной брат знаменитого Ф. А. Свибло, коломенский наместник А. А. Остей действительно принадлежал к узкому кругу ближних бояр великого князя московского. Что же касается "прочих бояр", плененных в Коломне, то, судя по конструкции летописной фразы, это были "думцы" Дмитрия Ивановича, в иерархическом отношении "сидевшие" в великокняжеской думе ниже А. А. Остея. Согласно второй духовной грамоте великого князя московского (1389), таковых было четверо, включая брата наместника, боярина Ф. А. Свибло. И если это так, то во время нападения на Коломну 25 марта 1385 г. в рязанский плен попали как минимум трое бояр великого князя московского, коломенский наместник и еще двое, если не больше, "думцев" ("прочие бояры"), судьбой которых должен был озаботиться Дмитрий Иванович.
Есть основания полагать, что такой представительный сбор великокняжеских бояр в Коломне под Пасху 1385 г. был традиционным. В 1511 г. великий князь московский Василий Иванович пожаловал "в кормленье" своего слугу, И. С. Писарева "мехом коломенским прошлым, что не брат на Велик день в лете семь тысяч осмого на десять". Как видим, И. С. Писарев получил некие доходы с Коломны за предыдущий 1510 г., изымавшиеся, надо полагать, именно на Пасху ("Велик день"). Практика приурочивания времени сбора пошлин к церковным праздникам вряд ли была особенностью только Коломны: в Саввино-Сторожевском монастыре оброк с крестьян, например, собирался "на три праздники, на Рождество Христово, да на Велик день, да на Петров день".Существовали и иные виды поступлений с Коломны в великокняжескую казну, например, налог под характерным названием "поворотное коломеньское", в начале XVI в. дававшийся "в кормление" чинам московского двора.
Если кормленщики времени великого князя московского Василия III сами приезжали в Коломну для получения "милости", то не исключено, что нечто подобное имело место и в XIV в., и бояре великого князя Дмитрия Ивановича, оказавшиеся на свою беду в Коломне под Пасху 1385 г. и там плененные рязанцами, приехали за своей долей налогов, собиравшихся в городе.
В XIV–XV вв. Коломна с волостями давала великокняжеской казне огромный доход: более трети сумм ордынского "выхода" с Великого княжества Московского приходилась на Коломну. Коломенские наместники, и надо думать А. А. Остей в их числе, обычно получали половину городовых доходов, вторая же уходила в Москву. Время ежегодных приездов московских бояр в Коломну для раздела "коломенского меха", вероятно, имевших место регулярно в течение многих лет, если не десятилетий, и приуроченных к Пасхе, наверняка было известно и в Рязани. Если такая практика существовала и в конце XIV в., то в таком случае дата нападения на Коломну рязанского отряда и пленения в городе верхушки московского великокняжеского двора выбиралась не спонтанно, а с определенным расчетом, в итоге обеспечившим успех мартовского "изгона".
Что касается дальнейшей судьбы плененных бояр, то в летописной статье под 1353 г., описывающей аналогичные коломенским события, успешное нападение рязанцев на бывшее собственное владение на окском левобережье, "Лопастну"-Лопасню, особо подчеркивается жестокость подданных Олега Ивановича и печальная судьба коллеги коломенского наместника А. А. Остея, московского наместника Лопасни, Михаила Александровича: "изнимаша… и поведоша его на Рязань и биша его, и многы пакости сътвориша ему, и потом одва выкупили его". Лопастненский наместник, как и плененный позднее в Коломне А. А. Остей, принадлежал к числу "больших бояр" великого князя Дмитрия Ивановича. Тем не менее, несмотря на одинаковый наместничий статус, содержание коломенского наместника в Рязани было, очевидно, более гуманным, а о его выкупе, как в случае с Михаилом Александровичем, вообще не шло и речи.
Примечательный факт – летописи ничего не сообщают об уничтожении рязанцами Коломны, сожжении укреплений и пр., чего логично было бы ожидать от Олега Ивановича, если бы рязанцы покинули город сразу после удачного "изгона".
Косвенным признаком укрепления в Коломне после захвата города 25 марта, гарнизона и администрации рязанского князя, по справедливому наблюдению А. Б. Мазурова, служит выбор маршрута путешествия митрополита Пимена из Москвы в Царырад. Иерарх выбрал не кратчайший путь, Москвой-рекой в Оку мимо Коломны, которым Пимен воспользовался позднее, для третьей поездки в Царырад в 1389 г., уже в ситуации "мира вечного", а долгий обходной маршрут через Верхнюю Волгу. Таким же окружным путем ("Волгою къ Сараю"), не рискнув плыть мимо Коломны, в 1377 г. в Царырад проследовал епископ Дионисий, отправившийся к патриарху вопреки воле великого князя, более того, нарушивший клятву, данную Дмитрию Ивановичу, не совершать задуманную поездку и закономерно опасавшийся ареста. Кстати, именно в Коломне осенью 1381 г. был арестован возвращавшийся из Царырада в Москву митрополит Пимен.
Некоторый намек на ситуацию в Коломне после захвата ее отрядами Олега Ивановича 25 марта содержит пункт московско-рязанского докончания 1402 г., согласно которому "что в наше нелюбье Олег Иванович воевал Коломну…, что нашеи отчине взято что на нетцех, то отдати, а чего не взято, того не взяти. А с поручников порука и целованье свести".