Во-первых, о враждебных намерениях Олега Ивановича московский князь узнал, как ни странно, только после Куликовской битвы, несмотря на то, что к верховьям Дона армия под командованием Дмитрия Ивановича двигалась, равно как и назад, после победного сражения, землями Великого княжества Рязанского. Действия Олега Ивановича, грабежи, и "преметывание" мостов, направленные против победителей, выглядят глубоко абсурдными. Если бы они были предприняты до победного сражения на Куликовом поле, то тогда можно было бы говорить о попытке рязанского князя, в полном соответствии с обвинениями в его адрес в союзе с Мамаем, ослабить боевой потенциал московских полков перед сражением. После Куликовской битвы такие действия теряли всякий смысл и неминуемо вели бы к ответным мерам со стороны Москвы.
Во-вторых, решение московского князя предпринять карательный поход стало каким-то необъяснимым образом заранее известно в Рязани, вызвав раскол в местной элите. Сам Олег Иванович с семьей и частью думы, бросив княжество, куда-то бежал, другая же часть "думцев" внезапно прибыла с целью переговоров о мире на встречу с московским князем и даже заключила с Дмитрием Ивановичем некий договор. Встреча эта имела место во время возвращения московского князя "в свою землю" т. е. еще до переправы через Оку. В таком случае и свидание бояр с Дмитрием Ивановичем, и принятие последним решения о походе на Рязань, и бегство Олега Ивановича должны были происходить тогда, когда московский князь и его армия находились еще на территории Рязани. И все это должно было произойти в течение приблизительно двух недель, что во всех отношениях выглядит необъяснимым.
В-третьих, после бегства Олега Ивановича в Рязанском княжестве было, как сообщает летописный рассказ, введено московское наместническое правление. Если так и было на самом деле, то речь, в таком случае, надо вести о фактической ликвидации осенью 1380 г. одного из крупнейших государственных образований Средневековой Руси.
Практика инкорпорации государственных образований в состав Великого княжества Московского действительно включала в себя, как и в летописном рассказе о судьбе Рязани в 1380 г., два взаимосвязанных акта: бегство прежнего суверена за границы княжения, очевидно, означавшее отказ от прав собственности на удел, и назначение московских наместников. Так, в 1450 г. князь Дмитрий Шемяка бежал из своей столицы, Галича в Новгород Великий, "гражане же предашася" великому князю московскому Василию Васильевичу, "он же град омиривъ и наместникы своя посажав по всеи отчине тои". Аналогичным образом другой противник московского князя, Иван Андреевич Можайский в 1454 г., ожидавший военной кары "за… неисправление", "выбрався" из стольного Можайска "с женою и з детми и со всеми своими" и "побеже к Литве. А князь велики пришед к Можаиску взят его… и наместникы своа посадив, възвратися к Москве". Назначение великим князем Иваном III московских наместников в Новгород в январе 1478 г. означало фактический конец государственности вечевой республики, теперь становившейся московской "отчиной", а бегство в Литву в 1521 г. великого князя рязанского Ивана Ивановича стало поводом для формальной ликвидации последнего удела на Руси.
Известны нечастые случаи присылки московских наместников в государственные образования, не влекшие за собой их ликвидацию. Летом 1367 г. московского князя посетили "послы… Новгородци… о миру с поклономъ и докончаша миръ с княземъ с великым". Вместе с возвращавшимися из Москвы послами Дмитрий Иванович "наместникы своя тогда послалъ… въ Новгородъ въ Великыи". В том же году, освободив сидевшего в заточении в Москве тверского князя Михаила Александровича, Дмитрий Иванович "отпусти его на удел", предварительно отняв Городок и передав его своему союзнику, Еремею Константиновичу, "а въ Гордке своего намесника посадили съ княземъ съ Еремеемъ". Но в данном случае наместники не заменили собой прежнюю власть, а всего лишь олицетворяли временный московский протекторат над территориями.
Таким образом, летописный рассказ повествует о ликвидации в 1380 г. Великого княжества Рязанского и инкорпорации его в состав владений московского князя, что, как мы знаем, действительности не соответствует. Это случилось только в 1521 г, после, заметим, бегства в Литву последнего великого князя рязанского, Ивана Ивановича. Положения московско – рязанского договора 1381 г. недвусмысленно свидетельствуют о том, что Олег Иванович продолжал оставаться сувереном собственного княжения, хотя и ограниченным в правах и потерявшим две стратегически важные территории.
Налицо, как представляется, значительный контраст представлений об отношениях Москвы и Рязани после Куликовской битвы, каковыми они рисуются из докончания, и памятников Куликовского цикла. При этом, разумеется, договор лета 1381 г. заслуживает бо́льшего доверия хотя бы в силу того, что речь идет о юридическом документе. В таком случае, антирязанские инвективы летописных текстов и литературных памятников должны быть как-то объяснены.
Самые ранние летописные известия о Куликовской битве, повторимся, известны по Рогожской и Симеоновской летописям, общий протограф которых существовал к 1409 г., и восходящим к Новгородско-Сойфийскому своду 30-х гг. XV в. Новгородской IV и Софийской I летописям. Между 1382 г, когда московско-рязанское докончание перестало действовать, и 1402 г., годом кончины Олега Ивановича и заключения нового неравноправного договора между Москвой и Рязанью, совпавшими по времени с формированием ранних летописных рассказов о битве, московско-рязанские отношения, с точки зрения Москвы, были далеки от идеала: Олег Иванович смог не только дезавуировать неравноправный договор, но и проводил вполне самостоятельную, не зависящую от Москвы политику, которая вряд ли всегда находила понимание и поддержку в Москве.
Если заключение московско-рязанского договора имело место только в 1381 г. и почти год спустя после Куликовской битвы, и эта задержка не была связана с гипотетическим бегством Олега Ивановича из Рязани и последующим возвращением на удел, то она требует объяснения. Возможно, оно лежит в чисто канцелярской плоскости. Мы не знаем механизма выработки текстов докончаний, понятно только, что итоговый текст формировался в результате согласований, как на переговорах уполномоченных лиц, так и путем "ссылок", требоваших определенного времени.
О "технологии" выработки взаимоприемлемого текста можно, с известной долей условности, судить по взаимоотношениям Москвы и Бахчисарая в конце XV в. Изначально существовало два-три варианта текста, обсуждавшиеся во время взаимных визитов дипломатов, в других случаях проекты договоров возили на согласование из столицы в столицу гонцы, послы же отправлялись заключать договор только по получении сигнала о готовности сделать то же самое другой стороной, и пр. Все это предполагало как определенное время, необходимое для согласования позиций сторон, так и наличие лиц, в этих переговорах участовавших. И здесь уместно вспомнить имя преп. Сергия Радонежского.