Действительно, именно при Ольгерде Литву и Москву связывали докончания дяди и отца Дмитрия Ивановича, а также его самого. В описи архива Посольского приказа 1626 г. упоминается "докончальная грамота великого князя Ольгерда и братии ево князя Кестутья и великого князя Святослава Ивановича (Смоленского. – А. Л.) с великим князем Дмитрием Ивановичем из братом ево со князем Володимиром Андреевичем, году не писано". Неясно, идет ли речь об известной московско-литовской грамоте 1372 г., правда, названной ее составителями не "докончалной грамотй", а "перемирьем и докончаньем" или все-таки о каком-то ином, несохранившемся договоре. В том же архиве Посольского приказа, например, некогда хранились два документа, грамота князей-соправителей "к свату их (так! – А. Л.) к великому князю Ольгерду и к князю Кестутью" и докончание митрополита Алексея "с послы великого князя Олгерда, как они приходили к великому князю Дмитрию". Скорее всего, обе не дошедшие до нас грамоты связаны с браком Владимира Андреевича и сестры великого князя литовского Елены Ольгердовны, который мог, так или иначе, закреплять мирные отношения Москвы и Литвы.
Обратим внимание на два аспекта подлежащего расторжению в 1381 г. литовско-рязанского "целования". Во-первых, это было "целование к Литве", а не договор с одним великим князем. Именно так, собирательно, от имени не только своего, но и прочих здравствующих Гедиминовичей, Ольгерд заключил и вышеупомянутое перемирие с Москвой 1372 г., и договор с тверским князем, подлежавший расторжению в 1375 г. Во-вторых, как и князья-соправители, московский и серпуховской, равно как и тверской князь, Олег Иванович был связан с Ольгердом кровно родственными узами. Сам рязанский князь был женат вторым браком на сестре литовского князя, Евфросинье, дочь же Олега Ивановича от первого брака, княгиня Анастасия Олеговна первым браком был замужем за князем Д. В. Друцким, вассалом Ольгерда, а вторым – за сыном Ольгерда князем Дмитрием-Корибутом.
Возможно, и само "целование", и рязанский брак сестры великого князя Ольгерда как-то были связаны с установлением в начале 60-х гг. XIV в. литовско-рязанской границы. В это время произошло окончательное поглощение бывших земель Черниговского княжества Литвой, и граница прошла где-то западнее р. Упы, в районе рязанского на тот момент "места Тула".
Так что, скорее всего речь в договре 1381 г. шла о расторжении "целования" Олега Ивановича не с Ягайло, а с Ольгердом. В связи с последним видеть в этом пункте московско-рязанского докончания доказательство наличия союза Ягайло и Олега Ивановича в год Куликовской битвы особых оснований нет.
Как помним, московско-рязанское докончание 1381 г. допускало заключение нового договора с Литвой, если таковой свяжет Дмитрия Ивановича с Ягайло. И такой московско-литовский договор после Куликовской битвы был заключен, но после вторичного прихода к власти в Литве Ягайло (осенью 1381–1382 гг. в Литве княжил Кейстут). Возможно, приготовления к несостоявшейся свадьбе Ягайло и дочери Дмитрия Ивановича, княжны Евдокии, лета 1382 г. были как-то связаны с этим договором. В то же время никаких данных о возможном "взятии любви" после заключения договора лета 1381 г. между Ягайло с Олегом Ивановичем, теперь вассалом Москвы, источники не содержат, а уже в ноябре того же года Ягайло был отстранен от власти Кейстутом.
Возвращаясь к отражению в содержании договора 1381 г. последствий Куликовской битвы, отметим, что они, похоже, сводятся к двум принципиальным позициям.
Во-первых, установлен вассалитет Москвы над Рязанью. Во-вторых, к Дмитрию Ивановичу перешел контроль за двумя ключевыми в стратегическом отношении территориями Рязанского княжества, "местом Тула", контролирующим сухопутные пути между Доном и Окой, и "местами Талица, Выползовъ, Такасовъ", расположенными на водной магистрали. Ничего иного, касательно битвы, договор не содержит.
Докончание Дмитрия Ивановича Московского с Олегом Ивановичем Рязанским было заключено почти год спустя после Куликовской битвы, и как развивались в эти девять – одиннадцать месяцев отношения между княжествами, известно только из ранних летописных рассказов о битве. Из них следует, например, что после победы в сражении на Куликовом поле "поведаша" Дмитрию Ивановичу об антимосковских действиях рязанского князя, и "князь… велики про то въсхоте на Олга послати рать свою. И се внезапу… приехаша к нему (Дмитрию Ивановичу. – А. Л.) бояре рязаньстии и поведаша…, что князь Олегь повергь свою землю да самъ побежалъ и со княгинею и з детьми и с бояры и з думцами своими. И молиша его… дабы на них рати не слал, а сами биша ему челом и рядишася у него в ряд. Князь же великии… приим челобитие их… рати на них не посла, а сам поиде в свою землю, а на Рязанском княженье посади свои наместници".
В историографии летописный рассказ о событиях в Рязанском княжестве осени 1380 г. пользуется как безоговорочным доверием, так и вызывает справедливые сомнения. Скептично отнесся к нему А. В. Экземплярский, находивший летописный рассказ "странным". Не отвергавший в принципе это известие, А. Е. Пресняков отмечал, что оно "вызывает… недоумение". Наибольшее недоверие летописное известие вызвало у Д. И. Иловайского, не находившего здесь ни малейшей логики: "С какой стати вздумал… Олег нарочно ломать мосты… уже после победы?…Такое намерение не имело никакого смысла и могло только навлечь беду на собственное княжество… Разве Дмитрий не мог знать о том (антимосковских действиях рязанского князя. – А. Л.) гораздо прежде и, воспользовавшись соединенными силами, отомстить вероломному князю? И если рязанцы изъявили покорность Дмитрию, а он послал к ним своих наместников, то каким образом мы находим Олега в Рязани, спокойно договаривающимся с Дмитрием? Нет сомнения, что истина сильно искажена в приведенном известии".
Таким образом, если следовать летописной версии хода событий осени 1380 г., то она на самом деле порождает ряд недоумений.