План побега скорее смахивал на главу романа Конан Дойла или Вальтера Скотта. В этом весь Котовский - если бежать, то так, чтобы о побеге заговорила вся Россия. М. Барсуков, автор упоминаемой здесь брошюры "Коммунист-бунтарь", не скрывает своего восхищения артистической натурой отчаянного арестанта, хотя и замечает попутно, что более невероятный и несбыточный план, наверное, никому никогда не приходил в голову. Сводился он к следующему. Котовский решил разоружить всю тюремную и воинскую охрану, захватить тюрьму в свои руки, вызвать в тюрьму товарища прокурора, полицмейстера, приставов и жандармских чинов для того, чтобы поодиночке арестовать их и запрятать в карцер. Затем вызвать конвойную команду якобы для производства повального обыска, разоружить её и, имея в своём распоряжении одежду и оружие арестованных, инсценировать отправку большого этапа из Кишинёва в Одессу, захватить поезд и уехать на нём из города. По дороге же скрыться с поезда всей тюрьмой.
Уже на начальном этапе предстояло обезоружить не менее пятидесяти человек. И вот среди бела дня, во время прогулки, арестованные берутся за дело. Слово атамана - закон для товарищей по тюрьме. Двое постучались из одиночки и попросились в уборную. Когда надзиратель выпускал их, котовцы набросились на него и обезоружили. Так был приобретён первый револьвер. Под его дулом сдался надзиратель другого коридора - и так далее. Вскоре вся тюрьма высыпала к корпусным воротам. Но дальнейшее проведение плана сорвалось. Надзиратель, у которого были ключи от последних ворот, успел перебросить связку через ограду. Несколько заключённых перемахнули через стену. Их заметили из находящегося невдалеке от тюрьмы полицейского участка и открыли стрельбу. Когда возглавляемые Котовским арестанты сорвали наконец ворота и высыпали на площадь, навстречу им уже спешили солдаты. Заключённых оттеснили во двор тюрьмы. Многие вернулись назад в свои камеры, некоторые забаррикадировались в коридорах. Раненный штыком в руку Котовский, держа перед собой два револьвера, гордо заявляет:
- Оружие сдам, если приедет губернатор и даст слово, что не будет избиения!
И представьте себе, губернатор приехал! Только тогда Котовский бросил револьверы.
В наказание его поместили в специально отделанную "железную" камеру восемнадцатисаженного тюремного замка. Не помогло - снова побег. На этот раз удачный. Молва облекает его в романтический ореол. Осуществление дерзкого плана связывается с именем некоей дамы, жены влиятельного в Кишинёве административного лица. Она навещает Котовского в тюрьме. Свидания невинны, в этом убеждается присутствующий на них помощник начальника тюрьмы. Чиновник не хочет стеснять влиятельную даму и поворачивается лицом к окну. В этот момент любившая Котовского женщина рискует всем - положением мужа, своей репутацией - и передаёт заключённому начиненные опиумом папиросы, маленький браунинг, пилку и тугую шелковую верёвку, запечённые в хлебе.
После проверки, закурив папиросу, Котовский шагает своими мелкими, быстрыми и твёрдыми шагами по камере. Здесь же и надзиратель. Заключённый пускает клубы пахучего дыма и похваливает папиросы. Надзиратель, соблазнившись, берёт одну из протянутой ему коробки. Котовский устраивается ко сну. Он весь в напряжении и слушает, как звенит тюремная тишина. Надзиратель заснул. Котовский поднялся, перепилил две решётки, выгнул их наружу и, прикрепив шелковую верёвку, спустился с высокой башни во внутренний двор. Лишь на рассвете, на третьей смене часовых, увидели висящую верёвку и обнаружили исчезновение заключённого.
Полиция, шпики и провокаторы были подняты на ноги во многих городах. А он в это время находился рядышком - в Кишинёве. Правда, пробыть на воле пришлось не больше месяца. Хаджи-Коли накрыл его в доме, где нашёл убежище опасный беглец. Увидев вооружённых полицейских во дворе, Котовский внезапно бросился на них, стреляя направо и налево. Это было настолько неожиданно, что стражники опешили. Воспользовавшись их замешательством, Котовский метнулся в переулок, но там подстерегали двое полицейских, одному из которых удалось ранить убегавшего в ногу. Несмотря на ранение, Котовский сшиб с козел проезжавшего извозчика и погнал лошадь. Подвела Котовского доверчивость: через надёжных людей передал записку хозяину дома, не подозревая, что именно он привёл полицию в первый раз. Адресат снова указал его след Хаджи-Коли. Котовского заковали в кандалы и водворили в замок.
Но тюрьма уже не рада была этому гостю. Он терроризировал тюремщиков. Котовский заявил начальнику тюрьмы, что он не допустит ежедневных личных обысков, и его никогда не обыскивали. У него была невероятная способность подчинять себе людей. Ни на минуту не оставляет его мысль о побеге. И снова несбыточные планы: то восстание всей тюрьмы, то подкоп, который, кстати, вёлся почти два месяца. Находясь в тюрьме, он был страшен тем, кто сталкивался с ним на воле. Не один помещик просыпался средь ночи в холодном поту, вспоминая несколько строк сообщения в "Бессарабской жизни" о результатах обыска в камере страшного узника: "При обыске в камере, где содержится Котовский, найдены: финский нож, браунинг, верёвка в 40 аршин длины и два маленьких якоря, кроме того, обнаружен подкоп пола. Котовский содержится в совершенно изолированной камере, у дверей которой постоянно находятся двое часовых. Каким образом эти предметы попали в камеру Котовского, тюремная администрация не знает".
Именитые горожане взывали к следствию, возмущались затянувшимися, на их взгляд, сроками рассмотрения дела Котовского. Суд вполне мог и не состояться: вышедшее из терпения тюремное начальство пошло на сговор с уголовниками, чтобы они убили мятежного арестанта в "случайной драке". Однажды на тюремном дворе разыгралось целое сражение "за Котовского" и "против Котовского". Но "благородному разбойнику" всякий раз везло: он выходил победителем благодаря необычайной физической силе, невероятной способности подчинять себе людей, делая из них своих сообщников.
В апреле 1907 года суд приговорил Котовского к десяти годам каторжных работ и лишению всех прав состояния. Приговор он принял совершенно спокойно, назвав полученный срок пустяками в сравнении с вечностью. Путь в Сибирь, в знаменитую Нерчинскую каторгу, лежал через Николаевскую, Смоленскую и Орловскую тюрьмы, где было немало попыток свести с ним счёты. Но и там подосланные уголовные уходили от него, словно собаки, поджав хвосты. В Нерчинске Котовский работал на приисках, в шахтах, глубоко под землёй. Два года готовился он к побегу, и вот отчаянно-смелый план осуществлён. Разбросав могучими ударами двух конвойных, Котовский перемахнул через широкий ров и скрылся в сибирской тайге.
Тысячи вёрст бездорожья. Благовещенск, Чита, Иркутск, Томск. Явки, липовые документы, нелегальная жизнь. Переезд в европейскую Россию. Работа грузчиком на Волге, чернорабочим на стройках, кочегаром на мельнице, кучером, молотобойцем. Но долгая выдержка чужда Котовскому. И вот он уже на родине, в Бессарабии. Под чужим именем устраивается управляющим к хозяйке большого имения в Бендерском уезде. Никто бы не подумал, что этот добропорядочный, тихий господин и глава отряда, который по ночам совершает лихие набеги на поместья, - одно и то же лицо. Вскоре узнают почерк Котовского, до бессарабских степей долетает весть о его бегстве с каторги, и в Кишинёв ловить беглеца прибывает знакомый уже нам Хаджи-Коли, незадолго до этого переведённый в Петербург, в царскую дворцовую охрану.
Снова, в который уже раз, Котовского подводит его излишняя доверчивость и любовь к эффектной позе. Щедро одарив крестьянина-погорельца деньгами на новую избу и домашнее хозяйство, обронил неосторожно:
- Бери, бери, не свои дарю. Да брось благодарить - Котовского не благодарят.
Крестьянин обмер: это имя знала вся Бессарабия. Погорелец тем не менее польстился на крупную сумму, объявленную за поимку беглеца, и навёл стражников на след нежданного благодетеля. Хаджи-Коли обложил имение тёмной ночью сильным полицейским отрядом. Помещица, узнав, кто в течение года управлял её имением, грохнулась в обморок. Котовский решил не сдаваться живым, открыл огонь, но был тяжело ранен и закован в кандалы. "Ни одного арестанта в городе не водили с таким конвоем, как Котовского, - писала газета "Бессарабия", - человек тринадцать сопровождали его в тюрьму… Весть о том, что Котовского ведут в тюрьму, быстро облетела город, и улицы были запружены толпами любопытных. В ближайшем времени Гр. Котовского отправят в Одессу, где он будет судиться военным судом".
Одесский военный губернатор нажимает на следственные власти, чтобы скорее было закончено дело. Зная, что ему грозит смерть, Котовский предпринимает фантастическую (снова) попытку побега - на этот раз с помощью лестницы, приготовленной из костылей, которые следует удлинить за счёт швабр, досок от ящиков и т.д. Записку с подробно изложенным планом побега он выбрасывает на прогулочный двор в надежде, что её подберут заключённые, которые уже узнали, что Котовский водворён в Одесскую тюрьму. План остался неосуществлённым, и 17 октября 1916 года военно-окружной суд постановил: подсудимого Григория Котовского, 35 лет, подвергнуть смертной казни через повешение. Зная, что на этот раз от смерти не уйти, Котовский держался мужественно, и в последнем слове просил об одном - не вешать его, а расстрелять. Однако суд его просьбу проигнорировал, подсудимого ждала петля.