"Слово о полку Игореве", написанное в 1187 г. и посвященное неудачному походу на половцев в 1185 г. новгород-северского князя Игоря Святославича, восхваляло мужество и героизм русских воинов и вместе с тем страстно осуждало княжеские междоусобицы. Причину поражения своего героя автор "Слова" видел в том, что Игорь пошел в поход против половцев, не согласовав своих действий с другими князьями, не поставив в известность о предпринимаемом им походе великого князя киевского Святослава. Все "Слово о полку Игореве" пронизано единой идеей: русские князья должны забыть междоусобные распри и объединить свои силы, чтобы сообща выступить против внешнего врага Руси - половцев. Для времени создания "Слова" и для будущей исторической судьбы Русской земли эта идея имела глубокий политический смысл. К. Маркс писал: "Суть поэмы - призыв русских князей к единению как раз перед нашествием собственно монгольских полчищ". Призыв к князьям объединиться для борьбы с врагами Русской земли был актуален не только во времена создания "Слова о полку Игореве", еще более остро он зазвучал в годы монголо-татарского владычества на Руси. Автор "Задонщины" потому и обратился к "Слову о полку Игореве", что в победе, одержанной за Доном над ордынцами, он увидел реальное воплощение призыва своего гениального предшественника: объединенные силы русских князей смогли разгромить монголо-татар, считавшихся до этого непобедимыми.
Определенное значение в обращении автора "Задонщины" к "Слову о полку Игореве" могло сыграть и одно внешнее обстоятельство, связывающее оба произведения: роль Дона. В "Слове" Дон упоминается 15 раз, при этом не только и даже не столько как конкретное, локальное место событий, а как символическое обозначение того большого пространства, куда стремится Игорь на героический подвиг и где развертываются все последующие события. Битва 1380 г. произошла на Куликовом поле, в бассейне реки Непрядвы. Но в более широком понимании это район Дона, и Дон в перипетиях Куликовской битвы играет большую роль, он приобретает символическое значение: переправа через Дон означала уход за пределы Русской земли, в Поле, знаменовала решимость биться насмерть - пути к отступлению отрезались Доном. И не случайно Дмитрий получил прозвище "Донской", а Ефросин назвал этот памятник "Задонщиной". Дон фигурирует в "Задонщине" много раз и как конкретное географическое понятие, и в таком же символическом значении, как в "Слове о полку Игореве".
В походе Игоря Святославича, хотевшего нанести удар половцам на их земле и потерпевшего поражение, автор "Задонщины" увидел начало тех бед, которые вскоре обрушились на Русскую землю и привели к монголо-татарскому владычеству. "… поганые татаровя, бусормановя, - говорит он, - … на рекѣ на Каялѣ одолѣша родъ Афѣтов (т. е. русских, - JI. Д.)" (с… 7). И сразу же за Каялой -,рекой, на которой потерпел поражение Игорь, он называет Калку - реку, где произошло первое столкновение русских князей с монголо-татарами, пролог Батыева нашествия. Трудно согласиться с теми исследователями, которые считают, что автор "Задонщины" спутал Каялу и Калку. Он не спутал, а отождествил эти реки: Каяла, неизвестная в настоящее время река, называемая только в "Слове о полку Игореве" и в летописном рассказе о походе Игоря, - небольшая река в половецкой степи, расположенная далеко от границ Русской земли. То же самое можно сказать и о Калке - это также маленькая степная река, расположенная вдали от пределов русских земель, где, идя навстречу врагу, русские князья, как и Игорь на Каяле, терпят поражение. И вот со времени событий на Каяле и Калке и до Мамаева побоища Русская земля "тужит и печалится". Мамаево побоище положило предел этой туге и печали. Как писала В. П. Адрианова-Перетц, ""жалость земли Руские", наступившая после двух поражений - на Каяле (от половцев) и на Калке (от татар), противопоставляется (в "Задонщине", - Л. Д.) "веселию и буйству, которое принесла Куликовская битва". Весь текст "Задонщины" - своеобразное противопоставление тексту "Слова о полку Игореве". Текст "Слова" приобретает в "Задонщине" противоположный смысл: теми словами, которыми в "Слове" рассказывалось о бедах Русской земли, в "Задонщине" описываются беды ее врагов - золотоордынцев, а те характеристики и описания, которые в "Слове" изображали торжество и силу половцев, в "Задонщине" соотносятся с Русью. По форме "Задонщина" как бы повторяла "Слово", а по содержанию была противоположна своему источнику. Вот описание выступления Игоря в поход в "Слове": "Тогда въступи Игорь князь възлатъ стремень и пoixa по чистому полю. Солнце ему тъмою путь заступаше". А вот картина выступления из Москвы Дмитрия Ивановича Донского: "Тогда князь великий Дмитрей Ивановичь воступив во златое свое стремя и взем свой мечь в правую руку и помолися богу и пречистой его матери. Солнце ему на восток сияет и путь поведает" (чтение сп. У, с. 537, в остальных списках текст близок к этому). Продолжением приведенного отрывка из "Слова" является описание зловещих предзнаменований природы: "Игорь къ Дону вой ведетъ. Уже бо бѣды его пасетъ птиць по дубию, влъци грозу въсрожатъ по яругамъ, орли клектомъ на кости звѣри зовутъ, лисици брешутъ на чръленыя щиты" (с. 46). В "Задонщине" эти зловещие предзнаменования относятся к войскам Мамая: "… поганый Момай пришел на Рускую землю и воеводы своя привел. А уже, бѣды их пасоша птицы крылати под облак л’ѣтят, вороны часто грают, а галицы своею речью говорят, орли хлѣкчют, а волцы грозно воют, а лисицы на кост-ѣх бряшут" (сп. У, с. 537).
Как пишет Д. С. Лихачев, автор "Задонщины", взяв за образец для своего произведения "Слово о полку Игореве", имел в виду не простое подражание стилю своего образца, "а вполне сознательное сопоставление событий прошлого и настоящего, событий, изображенных в "Слозе о полку Игореве", с событиями современной ему действительности. И те и другие символически противопоставлены в "Задонщине"". Такое символическое противопоставление придавало особый смысл произведению: Куликовская битва становилась не только великим событием современности, но приобретала символическое значение в исторических судьбах Русской земли за много столетий: ""Туга", разошедшаяся в "Слове о полку Игореве после поражения по всей Русской земле, сходит с нее в "Задонщине" после победы русских. То, что началось в "Слове", кончилось в "Задонщине". То, что в "Слове" обрушилось на Русскую землю, в "Задонщине" обратилось на ее врагов".