Северо-восточным рубежом ярославских владений в Заозерье, согласно показаниям двух грамот кн. Д. А. Пенкова 1496–1497 гг., являлись деревни в "Верховье" (Келарева, Мосеевская). Прежде они были пожалованы Спасо-Каменному монастырю кн. Александром Фёдоровичем, но как далеко отошедшие от обители затем отданы по обмену кн. Д. А. Пенкову взамен на более близкие ок. 1496 г. Под Верховьем следует понимать местность, расположенную в верховьях рек Ваги и Вели. Там же была известна дер. Верховье на озере Верхнем. Там же проходил рубеж между Вологодчиной и Верховажьем. Укажем на ещё одну пограничную точку – верховажско-тотемскую, где соприкасались земли Важская и Устюжская (в её составе первоначально были тотемские земли), а в грамоте Спасо-Режской пустыни 1538 г. фигурировали наместники Важские и Тотемские. С 1548 г. известны уже самостоятельные тотемские наместники, хотя повторное введение здесь данного института управления произойдёт уже после смуты.
Восточнее реки Катромы и Катромского озера находилась волость Вальга, маркирующая восточную границу Заозерского комплекса ярославских князей. Одна из церквей на Валгском Преображенском погосте была во имя предков князей Пенковых, ярославских князей-чудотворцев Фёдора, Давыда и Константина. Это храмоименование может служить косвенным подтверждением принадлежности Валги к вологодской окраине владений старшей ветви ярославских князей. В Валге не известны ни домениальные, ни монастырские вотчины, возможно, здесь располагался массив чёрных земель вологодской окраины Ярославского княжества.
Определение западной границы ярославских владений в Кубено-Заозерье возможно на основе позднейших ретроспективных указаний актов и писцовых книг на вотчину ещё одного ктиторского монастыря Пенковых – Николо-Подольного. Он располагался в низовьях р. Уфтюги, впадающей с севера в Кубенское озеро.
В. А. Кучкиным было установлено существование ещё одного удельного княжества – Бохтюжского. Оно являлось мелким уделом Ростова и располагалось по левым притокам р. Сухоны Бохтюге и Глушице. Эта небольшая территория во второй половине XIV – середине XV в. принадлежала представителям старшей ветви Сретенской линии Ростовского княжеского дома – князьям Ивану Андреевичу, его сыну Юрию Ивановичу (Немому) и единственному сыну последнего Семёну Юрьевичу. В. А. Кучкин также предположил, что этим уделом владел представитель старшей ветви ростовских князей Андрей Фёдорович в 30–60-х гг. XIV в. (ум. 1409), до своего утверждения в Ростове путём изгнания оттуда кн. Константина Васильевича в 1363 г. Центром Бохтюжского княжества, как показали последующие археологические исследования Н. А. Макарова и О. Н. Адаменко, являлось село Архангельское.
Состав земельных владений в Бохтюжском княжестве определяется на основе актов Дионисьево-Глушицкого монастыря. Деятельность св. Дионисия Глушицкого в этом крае способствовала его христианизации и монастырской колонизации. Им были основаны два монастыря – Покровский и Иоанно-Предтеченский в Сосновце, а также две приходские церкви – Воскресенская у впадения рч. Глушицы в Сухону и Никольская на рч. Двинице. За последнее время ряд интересных исследований об этих обителях как центрах социально-экономической и духовной жизни Кубено-Заозерского края был выполнен Н. В. Башниным, выдвинувшим гипотезу о связи двух Дионисьево-Глушицких монастырей с существованием двух малых княжеств – Заозерского и Бохтюжского. Мнение это, однако, было оспорено А. Л. Грязновым, исправившим ряд неверных географических локализаций Н. В. Башнина и показавшим, что земли Покровскому монастырю давали как заозерские, так и бохтюжские князья.
Устюжская земля
По разделу территории Северо-Восточной Руси между сыновьями кн. Всеволода Большое Гнездо в 1212 г. Устюг вместе с Ростовом, Ярославлем и Угличем достался старшему его сыну, кн. Константину Всеволодовичу, который в том же году "детинец и церкви устроив в нем". К 1218 г. относится известие о взятии волжско-камскими болгарами Устюга.
"Князья устюжские" упоминаются в Сказании о Мамаевом побоище, а на Дымковской стороне города церкви назывались во имя Дмитрия Солунского (небесного покровителя вел. кн. Дмитрия Донского) и Сергия Радонежского (благословившего его на Куликовскую битву). Для поминовения погибших в битве воинов вскоре после неё была установлена Дмитриевская родительская суббота (26 октября по ст. ст.), а общерусская канонизация Сергия произошла в 1447 г. В Краткой и Пространной редакциях Задонщины Устюг фигурирует как крайний предел, куда приходит весть о победе кн. Дмитрия Московского и гибели большого числа людей ("…весть подавая по разным землям до Устюга поганых татар").
В ряде летописей под 1333 г. сообщается о гневе вел. кн. Московского и Владимирского Ивана Калиты на новгородцев и устюжан за то, что те не давали чёрного бора в Орду с Вычегды и Печёры, "и с тех времян князь великий почал взимать дани с пермские люди". Под 1364 г. сообщается о гневе вел. кн. Дмитрия Ивановича на ростовского кн. Константина Дмитриевича и отобрании у него Устюга и "пермских мест устюгских". В 1379 г. началась христианская миссия уроженца Устюга иеромонаха Стефана Храпа у коми-зырян. В 1383 г. в Москве произошло его поставление в первые пермские епископы "пожалованием" вел. кн. Дмитрия Ивановича с боярами и "благословением" митрополита Пимена. Стефан создал пермскую азбуку, основал в Вычегодской земле много монастырей и церквей, а в 1396 г. скончался в Москве и был похоронен в каменной церкви Спаса на Бору. Биографом Стефана Пермского стал знаменитый Епифаний Премудрый, автор Жития Сергия Радонежского, подчеркнувший духовную близость Стефана и Сергия. Благодаря миссионерской деятельности Стефана значительно усилились позиции Москвы в её противостоянии Новгороду на севере и продвижении к Двинской земле. Особой остроты оно достигло в годы так называемой Двинской войны. Не случайно в Двинской уставной грамоте 1397/98 г. Василия I синхронно указаны вликокняжеские наместники на Устюге и Вологде. Ещё ранее, при летописной записи об общерусском походе на Тверь в 1375 г. рядоположены три рати – белозерская, вологодская и устюжская.
В период феодальной войны второй четверти XV в. Устюг неоднократно подвергался нападениям со стороны противников великого кн. Василия II. В Севернорусском летописном своде 1472 г. говорится о двух нападениях кн. В. Ю. Косого на Устюг. В 1435 г., на Пасху (17 апреля), устюжане освободили московских воевод, пленённых им в Вологде, перебили ратников кн. Василья Юрьевича, а самого едва не пленили (тому удалось спастись по льду Сухоны, несмотря на начавшийся ледоход). В ходе преследования устюжанами часть его войска, не успевшая перебраться по льдинам на Дымковскую сторону, погибла. Зимой 1436 г. после длительной осады Василий Косой снова захватил Устюг, жестоко расправившись с великокняжским наместником здесь кн. Глебом Ивановичем Оболенским (похоронен в соборной Успенской церкви) и десятильником ростовского владыки Иевом Булатовым. После поражения под Галичем в январе 1450 г. кн. Дмитрий Шемяка также некоторое время находился в Устюге, совершая оттуда стремительные разбойничьи рейды за добычей по северу в 1450–1452 гг. (на Кокшенгу и Вологду). Возможно, правильнее считать Гледен его последней резиденцией в 1450–1452 гг. И возможно, Устюг с Гледеном (важное место речных коммуникаций) Шемяка хотел бы превратить в столицу своего будущего княжества (если допустить у него такие планы).
Под 1469 г. в Устюжском летописном своде сообщается, что за доблестное участие в общерусском Казанском походе оставшиеся в живых 300 устюжан были награждены вел. кн. Иваном III золотыми монетами. Эти деньги они передали своему духовному отцу, попу Ивану "Бога молити о государе и его воинстве". Помимо золотых монет, Иван III подарил устюжанам 700 четв. муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок, 300 сермяг.
В духовной грамоте Василия II "Устюг с волостьми и с путми и с селы и со всеми пошлинами" назначался его старшему сыну Ивану III. Некоторые устюжские сёла (Вондокурские, Мошемское, Леонтьевское и Пятницкое "с деревнями и с присельи" и Дымковская сторона Устюга) получала вел. кнг. Мария Ярославна.
О торгово-экономических связях Устюга и Москвы в XV в. свидетельствует возникновение в столице, в Китай-городе, Устюжской полусотни . Так назывались части городской территории, объединённые в административно-налоговые единицы. Судя по названию, эту полусотню населяли переведённые из Устюга купцы, численность которых, возможно, составляла 50 чел. (если принять в сотне 100 чел.).
Вологодская земля
Из-за чрезвычайной скудости письменных источников важное познавательное значение имеет ретроспективный метод – привлечение поздних документальных свидетельств для воссоздания ранней истории Вологодской земли. Обращение к писцовым, переписным и окладным книгам государственного и архиерейского происхождения XVI–XVII вв. позволяет выявить десяток волостей вокруг Вологды, в пределах которых отмечены "погосты на стану", "станки" или "становища" . Они зафиксированы в таких известных волостях позднейшего Вологодского уезда, как Водожская, Комельская, Кубенская, Лежский Волок, Обнорская, Ракульская, Тошенская, Южская, Янгосарская. Очерчиваемая ими территория относилась в XVI–XVII вв. либо к Городскому стану, либо к Первой половине Вологодского уезда. Полагаем, это и была Вологда как волость новгородско-княжеских докончаний XIII–XV вв.