Здесь мы сталкиваемся со сложной проблемой преемственности территориально-административных структур Руси XII–XIII вв. и XIV–XVII вв. Крупный современный археолог и историк Н. А. Макаров считает, что общая сеть промысловых, торговых и даннических путей, достигшая самых отдалённых районов Европейского Севера, и система опорных пунктов, необходимых для контроля над этими территориями, сформировалась в относительно ранний период – XII–XIII вв. Это важно учитывать с точки зрения перспектив дальнейшего развития Вологодской земли, даже если позднейшие её административно-территориальные структуры не повторяли полностью и обязательно размещение древнерусских погостов. В одном случае нам удалось найти полное совпадение погоста древнерусского времени и административно-налогового пункта ("улусца") периода ордынского ига. Оно касается известного уже в XII в. погоста Векшенга, поскольку именно с системой ордынского властвования на Руси XIV–XV вв. можно связать существование Векшенского улусца .
Нам представляется, что погосты-становища появились отнюдь не в XVI–XVII вв., когда они попали в источники. Приведённые упоминания являются всего лишь архаическими репликами, маркирующими существование на территории Вологодской земли в XII–XIII вв. опорных административно-судебных и налоговых пунктов, мест остановок государственных и церковных должностных лиц в их поездках за данью, других мероприятиях по устроению территории, осваиваемой в ходе колонизационного процесса. Импульсы этой колонизации исходили как от Новгородской, так и от Ростово-Суздальской земли. В ходе её нередко случались вооружённые конфликты. Известная такая икона – "Битва суздальцев с новгородцами". Исторической основой этого сюжета как раз являлись столкновения новгородских и ростово-суздальских дружин на обширном пространстве между Белоозером и Вологдой. Так, в 1169 г. новгородская дружина Даньслава Лазутинича сначала собрала свою дань, а потом на "суздальских смердах" взяла другую. Данный случай свидетельствует о неустойчивом ещё территориальном разграничении административно-податных округов на Вологодчине между Новгородом и Низовской землёй.
В период раздробленности статус некоторых территорий Северо-Восточной Руси отличался двойственностью, половинчатостью, что было обусловлено их сопредельным положением между Новгородской феодальной республикой и Владимирским великим княжеством. Здесь существо вали порядки "сместного суда" (=управления) высших должностных лиц этих политических образований – князя и посадника. Такие сопредельные регионы суть – Бежецкий Верх, Волок Ламский, Торжок и Вологда. Именно они последовательно фигурируют в новгородско-княжеских докончаниях (договорах) XIII–XV вв. в статье "А се, княже, волости новгорочские", и в этих волостях князь не мог осуществлять свой суд и выдавать грамоты без посадника. Таким образом, для Вологды именно включение в упомянутые договорные грамоты, начиная с 1260-х гг., является наиболее достоверным указанием на фактическое существование как волости и как городского центра.
Естественно задаться вопросом о времени возникновения половинчатого статуса Вологды и характере разграничения здесь двух юрисдикций – новгородской и княжеской. Обратим внимание на летописную статью о нападении в 1273 г. тверского кн. Святослава Ярославича "с татары" на Вологду как новгородскую волость. Одновременно нападения были совершены князем и на другие сопредельные территории – Волок Ламский, Торжок и Бежицы. Возможно, в 1273 г. княжеской власти при военной помощи татар удалось отвоевать себе в Вологде свою часть. С учётом этого события яснее становятся попытки князей в последующие 30 лет внедрить на Вологде своего тиуна. Наиболее раннее указание на его существование здесь содержится в докончании Новгорода с вел. кн. Михаилом Ярославичем: в нём оно было выражено в отрицательной форме, запрещающей князю держать на Вологде своего тиуна. По мнению В. А. Кучкина, такой запрет свидетельствовал о проникновении княжеской власти и владений в район Вологды уже в начале XIV в.
По трехстороннему соглашению Новгорода, тверского кн. Михаила Ярославича и московского кн. Юрия Даниловича 1318 г. Михаил должен был восстановить границы между Вологдой как новгородской волостью и великим Владимирским княжением ("по старому рубежу рубеж дати"). К этому времени можно говорить о наличии на Вологде (речь в данном случае идёт не о городском центре, а о территории-волости) сёл, принадлежащих великим князь ям, княгиням и тверским боярам, однако по условиям договора 1318 г. они должны были быть возвращены "св. Софии". Найденная в Вологде привесная печать-булла вел. кн. Дмитрия Михайловича (1322–1325) могла принадлежать какому-либо его должностному лицу здесь (скорее всего, тиуну), следовательно, внедрение княжеской власти на Вологду неуклонно продолжалось и после драматических событий московско-тверской войны 1317–1318 гг. Для понимания двойственного статуса Вологды следует исходить из представлений о территориальном разграничении двух половин (не в арифметическом смысле равенства), точнее, частей Вологды – и городского центра, и прилегающей к нему округи. Как тогда объяснить постоянные требования новгородско-княжеских докончаний о том, что Новгород в пограничных городах мог держать посадника на своей половине, а князь – тиуна на своей половине?
Существенный перевес сил в новгородско-княжеском противостоянии на Вологде происходит на протяжении 70–90-х гг. XIV в. Новым влиятельным политическим и культурным центром на Вологде стал основанный между 1378 и 1382 гг. на средства московского вел. кн. Дмитрия Ивановича Спасо-Прилуцкий монастырь. В Житии Димитрия Прилуцкого говорится, что, придя на Вологду, он увидел град, украшенный многими церквями , но среди них не было ещё церкви во имя Всемилостивого Спаса на Происхождение Честных Древ и общежительного монашества. Именно это и сделал св. Димитрий – основал общежительный монастырь во имя названного праздника.
В общерусском походе на Новгород с вел. кн. Дми трием Ивановичем в 1386 г. приняли участие три рати – белозерская, вологодская и устюжская. Значит, в этих землях были сформированы военные подразделения, предводительствуемые московскими воеводами. В начале 1390-х годов на Вологде утвердились бояре московского вел. кн. Василия I Глеб Семёнович, Семён Жданов и Михаил Лушин. Ещё одно важное известие относится к 1397 г., когда в Двинской уставной грамоте Василия I впервые были отмечены устюжские и вологодские наместники . Им поручался сбор таможенных пошлин в великокняжескую казну на обширном Сухонском речном пути. Следующее упоминание великокняжеских наместников на Вологде (вкупе с бохтюжскими волостелями) имеется в жалованной грамоте Василия II Дионисиево-Глушицкому монастырю 1448 г.
О проникновении московского влияния и власти в ближайшие вологодские окрестности свидетельствует духовная грамота вел. кн. Дмитрия Донского 1389 г.: волости Сяму и Тошню он передавал своему младшему сыну Петру. В духовной Василия I волость Ухтюшка называлась его "куплей", упоминались также Брюхова слободка, "примыслы и прикупы" на Вологде и Тошне. Усилению московского влияния способствовало появление на Вологде землевладения великокняжеских бояр, например, Фёдора Свибла, сёла которого в Отводном на Сяме фигурировали в первом варианте духовной Василия I. Ряд московских бояр и воевод (Г. М. Перхушков, И. И. Салтык-Травин, И. Д. Руно) имели сёла в Белозерской и Вологодской округе (Рунова слободка, Ивановское в "Остром конце", Спасское в Водожской волости).
О важном значении Вологды для Москвы в период феодальной (или династической, как её ныне именуют) войны свидетельствует присутствие здесь великокняжеских воевод Ф. М. Челяднина, В. М. Шеи, А. Ф. Голтяева, В. А. Зворыкина, Мих. Чепеткина и "многих дворян". Их взял в плен, отобрав имущество, кн. Василий Косой во время своего нападения на Вологду в 1435 г. К концу 1434 г. (не позднее января 1435 г.) В. Д. Назаров предположительно относит выдачу Василием II Кирилло-Белозерскому монастырю грамоты на городской двор в Вологде. А летом-осенью последовала, как считает учёный, выдача особой грамоты Василием II городской общине Вологды: в документе тот напрямую обращался " к горожаном вологжаном и сотским " относительно сбора податей с городского двора Кирилло-Белозерского монастыря наравне с остальными тяглецами. В одной статье В. Д. Назарова отмечено, что, включая кирилловский двор в общее тягло с вологжанами, Василий II демонстрировал явную заинтересованность в их поддержке как целостной группой. В преддверии новгородско-московского размежевания земель в районе Вологды такая поддержка приобретала для Василия II дополнительную мотивацию.
В сентябре-октябре 1446 г. на короткое время Вологда как удел Московского великого княжества (полученный от великого на тот момент князя Дмитрия Юрьевича Шемяки) стала местом пребывания ослеплённого Василия II с женой вел. кнг. Марией Ярославной и детьми – княжичем Иваном (будущим вел. кн. Иваном III) и Юрием. Происходит массовый отъезд к нему сюда бояр и детей боярских.