В конце 1374 т.', во время съезда князей и бояр в Переяславле по случаю рождения у Дмитрия второго сына Юрия, Сергий крестил новорожденного. В литературе встречается утверждение, будто тогда же Сергий стал духовником великого князя. Но такая версия опровергается самим ходом событий и показаниями летописей. Ни в договорах Дмитрия, ни в его первой "духовной" (около 1375 г.) не встречается имя Сергия (впервые оно появится, наряду с именем игумена Савастьяна в 1389 г. во второй "духовной" Дмитрия, составленной перед кончиной князя). В 70-е гг. XIV в. духовником князя был коломенский священник Михаил-Митпяй, и произошло это еще при жизни Алексия. Вполне вероятно, что контакт с коломенским священником у Дмитрия установился во время свадьбы князя зимой 1367 г., проведенной именно в Коломне. И именно Михаила-Митяя видел Дмитрий на посту русского митрополита. Алексий не соглашался утвердить Митяя митрополитом без санкции Константинополя, но договоренность о направлении Митяя в Константинополь была достигнута, конечно же при участии самого Алексия, а этот факт означает также и то, что Алексий не мог делать предложений занять свою кафедру Сергию Радонежскому, как об этом сообщает Житие Сергия.
Более того, в конце 70-х гг. XIVв. великий князь и троицкий игумен оказались в конфликте. Как говорилось в предыдущей главе, великий князь Дмитрий Иванович видимо был готов пойти на разрыв с Константинополем, ибо византийские исихасты фактически поддерживали Орду против Московской Руси.
В житии Сергий упомянут как явный недоброжелатель Митяя, ставшего после смерти Алексия по настоянию Дмитрия Ивановича местоблюстителем митрополичьей кафедры: Сергий предсказывает гибель Митяя.
Отрицательное отношение Сергия к Михаилу-Митяю проявляется и в более надежном источнике - летописном. Даже в середине XV в. провозглашение автокефалии Русской Церкви встречало противодействие среди части русского (а не только греческого) духовенства. В XIV в. русское духовенство тем более было не готово к разрыву с Византией, хотя лишь епископ Дионисий Нижегородский (ок. 1300-1385) заявлял об этом открыто и резко. В 1379 г. именно Дионисий открыто воспротивился намерению Дмитрия сделать Митяя русским митрополитом и собирался ехать в Константинополь, чтобы помешать утверждению Митяя. Дмитрий Иванович со своей стороны не просто возражал против такой поездки нижегородского владыки, но "повеле Дио-нисиа нужею удержати". В свою очередь Дионисий "переухитри князя великаго словом худым": он отказался от поездки, привлекая в качестве поручителя Сергия Радонежского. Сергий Радонежский поручился за Дионисия, и князь "верова словесем его, устыделся поручника его" и отпустил епископа. Но Дионисий уже через неделю нарушил слово "и въскоре бежанием побежа к Царюграду, обет свой измени, а поручника свята выдал". Таким образом, поручительство Сергия, которому поверил князь, ломало всю политическую комбинацию, задуманную Дмитрием, - теперь в Константинополе противником Митяя оказывался не только Киприан, но и Дионисий.
Был и еще один аспект вероятных противоречий между великим князем и игуменом: это отношение к семейству тысяцких Вельяминовых. Вельяминовы наследовали чин тысяцких начиная с Даниила Александровича. Тысяцкий Семена Ивановича Василий был женат на дочери Даниила Александровича, т. е. тетки сыновей Ивана Калиты, чем, видимо, и объясняется возвышение его великим князем. В свою очередь Василий Васильевич, последний московский тысяцкий, был женат на дочери тверского князя Михаила Александровича, что предполагало его определенные тверские симпатии. Дмитрий же, в условиях обострения отношений с Тверью, после кончины в 1374 г. Василия Васильевича, вообще упразднил должность тысяцкого (в Москве в XIV в. она уже была не выборной, а назначаемой князем). Бегство Ивана Васильевича с Некомантом в Тверь (о чем говорилось выше) и затем поездка в Орду за ярлыком для тверского князя (по матери - деда Ивана Васильевича) во многом проясняет и позицию Дмитрия в отношении самого института тысяцких, хотя младший сын скончавшегося тысяцкого Микула доводился князю свояком (они вместе праздновали свадьбы в Коломне, женившись в 1367 г. на сестрах - дочерях суздальского князя Дмитрия Константиновича). Микула останется верным московскому князю и погибнет в 1380 г. на Куликовом поле.
Иван, остававшийся в Орде, до конца дней своих будет искать возможности навредить Дмитрию. В сражении на реке Воже в 1378 г. в ордынском обозе оказался поп Ивана Васильевича, "и об-ретоша у него злых зелей лютых мешок". Попа допрашивали и пытали, а затем отправили "на заточение на Лаче-озеро, идеже бе Да-нило Заточеник". А на следующий год в Серпухове у князя Владимира Андреевича появился и сам Иван Васильевич.
Хотя на сей раз соискателя родовой должности тысяцкого "пе-реухитрили", интерес представляет сам факт откровенного выпада против московского князя. Видимо, будучи в Орде, Иван Васильевич не знал о судьбе своего попа. В Троицкой летописи, Рогожском летописце и ряде восходящих к ним летописях записана точная дата - показатель современности записи: 30 августа, "въ вторник (дата и день недели указывают именно на 1379 г.) до обеда в 4 час дни (день считался с утра - 8 - 9 часов) убиен бысть Иван Васильев сын тысяцьского, мечем потят бысть на Кучкове поле у града Москвы повелением князя великаго Дмитриа Ивановича". Кучково поле - фамильное владение Вельяминовых. Согласно Никоновской летописи, казнь была совершена при стечении народа, и многие выражали сожаление о случившемся. Даже и подчиненный князю тысяцкий стоял ближе к горожанам, нежели княжеская администрация.
Но оказавшийся в Серпухове сын тысяцкого Иван, вполне вероятно, рассчитывал на поддержку не Владимира Андреевича, а его духовника Афанасия и самого Сергия Радонежского. Если у Дмитрия с детства должны были сохраниться негативные эмоции по отношению к Вельяминовым, виновникам убийства соратника отца Алексея Петровича Хвоста, то у Сергия к Вельяминовым должны были сохраняться иные чувства. Старший брат Сергия Стефан (в этом житийному тексту можно доверять), оставив младшего в пустыне, вернулся в Москву и в Богоявленском монастыре общался с будущим митрополитом Алексием, пел с ним на клиросе. Здесь он был замечен князем Семеном Ивановичем, стал игуменом этого монастыря, духовником князя, тысяцкого Василия Вельяминова и его брата Федора, а также других бояр. Хотя отношения братьев-монахов были не безоблачными (Стефана не привлекало пустынножитие), но сын его Иван (в монашестве Феодор) был пострижен Сергием и позднее стал игуменом Симонова монастыря, а в 1381 г. и духовником Дмитрия Ивановича. Сам Сергий начинал свою подвижническую деятельность при постоянной материальной и организационной поддержке старшего брата Стефана, в свою очередь имевшего выход к первым лицам тогдашнего Московского княжества. Естественно, что отношение к этим самым лицам у князя Дмитрия и у Сергия заметно отличалось.
И еще один факт. Направляясь в Москву, в 1378 г. митрополит Киприан направил послания Сергию Радонежскому и его племяннику Феодору Симоновскому в надежде, что Сергий и Феодор уговорят великого князя принять Киприана в качестве митрополита. Реакция Сергия и Феодора на эти послания нам неизвестна, но само обращение к ним Киприана, к которому Дмитрий Иванович относился откровенно враждебно, показывает, что Киприан у своих адресатов, очевидно, надеялся найти понимание. Значит, он тоже знал о противоречиях, существовавших между троицким игуменом и великим князем.
В житии Сергий представлен родоначальником монастырского общежития на Руси, причем выполняет он в этом случае рекомендации патриарха Филофея, который якобы прислал троицкому игумену грамоту. Вряд ли так было на самом деле. Филофей занимал патриаршую кафедру в 1353 -1354 гг. (в течение года), а затем с 1364 по 1376 г. Никаких следов "патриаршей грамоты" ни в русских, ни в византийских источниках нет. Да и в самой "грамоте", текст которой приведен в житии, нет ничего, кроме пожелания ввести общежитие в монастыре. Мало что меняет и золотой нательный крестик, якобы подаренный патриархом через митрополита Алексия Сергию. Путаница имеется уже в житии: о крестике говорится дважды - в связи с грамотой патриарха и в связи с предложением Алексия Сергию занять митрополичью кафедру, и вручает он его Сергию от себя лично, а не от имени патриарха. На этом основании многие исследователи допускают, что рекомендации введения общежития были привнесены от Филофея либо Киприаном, либо "проверяющими" незадолго до кончины Алексия. Но и такое допущение неверно - к этому времени общежитийные монастыри в Северо-Восточной Руси уже поднимались во всех ее пределах. Кстати, второй вариант - вручение Сергию нательного крестика с другими атрибутами духовного достоинства лично Алексием - имеется и в летописях, начиная с древнейших. Имя Филофея при этом вообще не упоминается. Таким образом, именно митрополит Алексий был основным инициатором монастырской реформы - создания новых общежитийных монастырей и введения "общежития" в "ке-лиотских" обителях.