Из-за крайней запутанности хронологии в летописях и неоднократных поздних редактирований сегодня трудно восстановить даже последовательность дальнейших событий. Видимо, сразу после отхода Ольгерда Алексий отлучил от церкви Михаила Александровича, смоленского князя Святослава Ивановича, а также тверского владыку Василия. В Константинополь посыпались жалобы на митрополита из Твери и Вильны. Патриарх Фило-фей засыпает Алексия запросами и рекомендациями, упрекая в приверженности только Московскому княжеству и князю Дмитрию Ивановичу. Главным оправдательным аргументом у святителя было напоминание о том, что литовский князь - огнепоклонник, грабивший и убивавший православных христиан. Но нажим Константинополя при враждебной позиции Мамая и тяжелых последствиях "Первой Литовщины" вынудили уступить. Рогожский летописец сообщает, что "москвичи отступились опять Городка и всее чясти княжи Семеновы князю великому Михаилу Александровичу, а князя Еремея отъпустили с ним в Тферь".
Призывы Константинополя к митрополиту встать над распрями и мирить всех со всеми, конечно, не были искренними. Исихастов беспокоила перспектива отделения наиболее энергичной части "Русской" митрополии от главной с их точки зрения задачи: борьбы с католической Европой. Алексию удавалось выдвигать аргументы (вроде борьбы с язычниками и теми же католиками), на которые у патриарха возражения не могло быть, а открытым текстом в Византии говорить не могли. Поэтому, с одной стороны, на поиски "компромата" направляются соглядатаи (что-то вроде "комиссии" по проверке деятельности Алексия), а с другой - оказывается поддержка отнюдь не христианским структурам, способным поставить заслоны претензиям Москвы. Так складывается неафишируемый блок "Константинополь - Вильна - Орда Мамая".
Весьма сложное внешнеполитическое положение Московской Руси требовало сдержанности и осторожности в проведении и внутренней политики, в частности, по отношению к недавним соперникам Москвы в борьбе за титул "великого князя Владимирского". По способности предвидеть события, по умению наступать, а по необходимости отступать - равного митрополиту Алексию не было ни на Руси, ни у ее неспокойных соседей. И в условиях, когда титул "великого князя" носил отрок и затем юноша Дмитрий, Алексий, фактически возглавляя и церковную, и светскую власть, почти незаметно, но неуклонно укреплял сам город Москву и его роль как центра объединения Северо-Восточной Руси.
В этом отношении Дмитрий Иванович (1350-1389) имел возможность пройти дипломатическую школу весьма высокого качества. Но князь должен быть всегда готовым взять в руки оружие и идти во главе войска. И хотя Дмитрий рано проявляет в этом определенную самостоятельность, он вместе с тем рано выделяет из своего окружения талантливых полководцев, которым готов отдать лавры победителей. Среди них с самого начала выделяется двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич (1353-1410), княживший в Серпухове, а также прибывший с Волыни Дмитрий Михайлович Боброк (до 1356 - после 1380).
Вскоре после отхода литовского войска от разоренной Москвы, в 1370 г. Дмитрий посылает рать "воевать Брянск", который всегда представлял большой интерес и для Алексия. Но "того же лета" Михаил Александрович Тверской вновь "поехал в Литву", а оттуда отправился к Мамаю выпрашивать ярлык на великое княжение. Москвичи и волочане начали воевать тверские волости, а из Орды Михаилу привезли ярлык на Тверское княжение. Пути его возвращения в Русь были перекрыты заставами - его искали, дабы перехватить, но Михаилу с небольшой дружиной удалось снова уйти в Литву. В итоге же последовала "Вторая Литовщина", в том же составе, что и первая. Посады Москвы Ольгерд пожег, но кремля снова взять не смог. А на помощь Дмитрию пришли Владимир Андреевич и рязанская рать с Владимиром Пронским. Ольгерд "убояся" и сам стал просить мира. Дмитрий соглашался на перемирие, а Ольгерд предложил заключить "вечный мир", заодно желая скрепить его брачным союзом между своей дочерью и князем Владимиром Андреевичем Серпуховским.
Именно в это время восемнадцатилетний Владимир Андреевич был замечен как умелый и честолюбивый полководец, и московский князь делится с ним территориальными приобретениями. Если в "докончании" 1367 г. значатся лишь еще переданные Иван Ивановичем своему младшему брату Андрею "Рязанские места" по Оке, то в "докончании", составленном в середине 70-х г.г. появится "Дмитров с волостьми", перешедшие к Владимиру Андреевичу. Передача Владимиру Андреевичу этих земель существенна, между прочим, уже потому, что в них находился Троицкий, монастырь, возглавляемый почитаемым на Руси подвижником Сергием Радонежским.
"Докончание" 1371 г. и "вечный мир" были выгодны литовской стороне, поскольку Святослав Смоленский, Михаил Тверской и Дмитрий Брянский оставались под "отеческой" опекой Ольгерда, а один из его послов, Борис Константинович, по всей вероятности, упомянутый выше князь Городецкий, впоследствии доставит Москве много неприятностей. Сама инициатива брака со стороны отца невесты (а не жениха, как это было принято), очевидно, предполагала изоляцию московского князя от наиболее влиятельных его приверженцев. Князю Дмитрию великодушно оставляли лишь Олега Рязанского, Владимира Пронского, т.е. князей, которые не слишком дружно жили между собой и у которых (прежде всего у Олега) было много территориальных претензий к Москве и еще больше к серпуховскому князю.
Согласованность действий явных и тайных врагов Москвы проявилась и в договоренности литовской стороны с Мамаем. В том же 1371 г. Мамай в Орде выдал Михаилу Тверскому ярлык на великое княжение. Интересна аргументация нового поворота настроений в Орде: "Княжение есмы тебе (Михаилу. - А.К.) дали великое и давали те есмы рать, и ты не понял (т.е. не взял. - А.К.), рекл еси своею силою сести, и ты сяди с кем ти любо". Отказ тверского князя от ордынской военной помощи озадачил и некоторых наших историков. Мотивов же для такого решения было немало: во-первых, нетрудно заметить, что на фоне постоянных убийств ближайших родственников у ордынских чингизидов на Руси усобицы с середины столетия не сопровождались ни разу убийствами правящих "Рюриковичей". Во-вторых, в самой Твери это слишком напомнило бы 1327 г. И, в-третьих, Михаил Тверской, конечно, понимал, что в Северо-Восточной Руси его воспринимали враждебно как ставленника Литвы, внешней для русских земель власти. К тому же новое татарское нашествие на Русь в открытом виде не могли благословить ни Константинополь, ни Вильна.
Дмитрий вновь распорядился перекрыть дороги, но Михаил сумел добраться до Твери. Посол Мамая Сарыхожа потребовал от московского князя прибытия во Владимир "к ярлыку". Впервые русский князь открыто заявил, что "к ярлыку" он не поедет и в земли великого княжения ставленника Мамая не пустит. Сарыхо-жу князь пригласил в Москву, и тот, вручив ярлык Михаилу, откликнулся на приглашение, желая получить "многыя дары и серебро", пояснил летописец. Сарыхожа "на Москве поймав многи дары поиде в Орду", а вслед за ним в Орду отправился Дмитрий. Алексий проводил князя до Оки "и благословил его, молитву сотворив". Именно теперь, в отсутствие князя, на Москву приехали литовские послы для утверждения мира и обручения Владимира Андреевича с дочерью Ольгерда Еленой, а Михаил в то же самое время разорял московские и союзные с Москвой волости Поволжья.
Сам же князь Дмитрий в Орде "многы дары и велике посулы подавал Мамаю и царицам и князем, чтобы княжения не отьняли". Выкупил он за 10 тысяч "московских гривен" (так у Татищева) и сына Михаила Тверского Ивана, находившегося в Орде. В Москве Иван будет находиться при митрополите Алексии около двух лет, пока его не выкупит Михаил, и, конечно, это было весомым аргументом в обострившейся борьбе за титул великого князя.
Так или иначе, Дмитрий Иванович сумел перекупить великокняжеский ярлык. Со времен Ивана Калиты русская дань шла в Орду через Москву. Этот фактор и был первостепенным аргументом в Орде при распределении ярлыков. Тверской князь не смог бы собрать эту дань. Да и прочный союз Михаила с Ольгердом не мог входить в планы правителей Орды. Такой союз там нужен был только для напоминания Москве, кто в Восточной Европе хозяин. Теперь же, казалось, Москва совершенно унижена и отброшена ко временам начала XIVв.
Дмитрий Иванович вернулся из Орды с ярлыком на великое княжение и огромными долгами, и ему пришлось собирать деньги по городам. Летописец отметил этот факт однозначно: "И бышеть от него по городом тягость данная велика людем". Тем не менее к тверскому князю люди из городов не перебежали. Снова сторону Москвы приняли кашинцы во главе с Михаилом Васильевичем. Но в то же время обострились отношения с Олегом Рязанским, который напоминал о своей помощи в отражении "Второй Литов-щины", за что Дмитрий, по сообщению Татищева, обещал вернуть Рязани Лопасню. Но после заключения "вечного мира" с Ольгердом Дмитрий отказался выполнить обещание, ссылаясь на то, что Олег лишь "стоял на меже", а на помощь так и не пришел. Спор решили силой оружия: рязанский князь силой захватил Лопасню, но был разбит ратью под командованием впервые упоминаемого Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского.
"Вечный мир" с Литвой продолжался недолго. Уже в 1372 г. литовские рати помогали тверскому князю, грабя и разоряя поволжские волости. А затем на Русь двинулся и сам Ольгерд. Но " Третья Литовщина" была отражена - у Любутска литовская рать была задержана московским войском. Сторожевой полк литовцев был разбит москвичами, а основные силы простояли несколько дней друг против друга по разные стороны глубокого оврага и решили вновь помириться.