За исключением этих эпизодов, если судить по летописным и разрядным записям, на южной "украине" в конце XV – начале XVI в. было относительно спокойно. Пользуясь же тем, что крымский и казанский "цари" были его "братьями" и союзниками, Иван III в начале 90-х гг. переориентировал главные свои усилия во внешней политике на западное, литовское направление. В этой связи отметим, что с Литвой у Рязани были давние счеты, еще со времен Олега Рязанского, который попытался было стать "третьей силой" в споре Литвы и Москвы за право собирать под свою руку русские земли. Ноша эта оказалась неподъемной для Рязани, однако на рязанско-литовском пограничье ситуация оставалась неспокойной. Взаимные наезды и мелкие конфликты продолжались, свидетельством чему может служить посольство во главе с Василием Хребтовичем, прибывшее в Рязань к великому князю Ивану Федоровичу летом 1456 г. с жалобой от великого князя Литовского Казимира на своевольство и бесчинства рязанцев. Казимир наказывал своему послу передать Ивану, что годом раньше, в канун Николина дня, "твои люди з твое земли пришодши безвестьно… войною, под город наш Мценеск, место зажьгли, села повоевали и многии шкоды починили, и люди головами в полон повели". Но набег на Мценск был достаточно крупной акцией, а вот более мелкие наезды и разбои были обыденным явлением. Рязанцы, не особо церемонясь, согласно жалобам литовских "украиньников", регулярно чинили на пограничье "кривды и шкоды велики", "татьбы, забои и грабежи", "места и села жгут" и "головами в полон ведут", "зверя бьют, а пьчолы дерут, а по рекам бобры бьют и рыбы ловять, где изъдавна им входов не бывало", и "иные многие шкоды делают". Одним словом, пути-дороги рязанцам на литовские "украины" были хорошо ведомы, и, когда Иван III во исполнение прежних договоров призвал своего "сестрича" Ивана Васильевича послать своих воевод вместе с москвичами против Литвы, они знали, куда идти и что делать.
Конфликт между Москвой и Вильно был предопределен еще в XIV в., когда две правящие династии, московские Калитичи и литовские Гедиминовичи, заявили о своих претензиях на "наследство Ярослава Мудрого". На первых порах, во второй половине XIV – первой трети XV в., при великих литовских князьях Ольгерде и Витовте, перевес был на стороне Литвы. Однако после смерти Витовта, не оставившего прямых наследников, внешнеполитическая активность Вильно на востоке пошла на спад и при великом князе Казимире практически сошла на нет. Казимир даже не смог оказать поддержки и помощи Новгороду, когда тот попытался перейти под его покровительство, не желая признавать верховенство Ивана III, равно как и старинному союзнику, Тверскому княжеству. Инициатива перешла к московскому великому князю, и переход его к наступательной политике был лишь вопросом времени, а повод – что ж, повод долго искать не надо было. Мелкие наезды и прочие "обидные дела" на московско-литовском пограничье давно уже стали такой же повседневностью, как восход и заход солнца, порой перерастая в довольно серьезные стычки, как это было, к примеру, в 1488 г. Прибывший в конце декабря этого года от Казимира в Москву посол Иван Плюсков жаловался Ивану III, что-де "люди твои с Колуги полки приходили под городы наши (Мценск и Любутск. – В. П.) и многи шкоды людем нашим починили, люди побили, а иныи головами у полон повели, животы и с статки побрали", и не только под Мценск и Любутск, но под Торопец, Вязьму, Смоленск и другие украинные волости. На эти обвинения Иван III выдвинул свои претензии, в частности, что жаловавшиеся на своевольства и грабежи со стороны московских людей князья Семен и Дмитрий Воротынские сами хороши, наслали "на наши волости на Медынские своих людей Ивана Шепеля да Ивана Бахту, да Федора Волконского, да Звягу Иванова, на Сеню Павлова и с иными со многими людми з знамяни и с трубами войною (sic!), да волости наши выграбили и выжгли, а людей многих до смерти побили, а иных головами свели…".
Пограничные конфликты постепенно переросли в большую войну между Москвой и Вильно. Сперва летом 1492 г. московские полки под водительством князя Ф. Телепня Оболенского взяли Мценск и Любутск и увели в Москву множество полону. Затем в конце того же года князья С.Ф. Воротынский и еще несколько пограничных "верховских" князей отъехали на Москву "с вотчинами, з городами и с волостьми". Великий князь литовский Александр, сменивший на виленском столе умершего летом 1492 г. Казимира, отправил отбивать важные пограничные городки Мезецк и Серпейск своих воевод, "из Смоленска своего пана Юрья Глебовича да князя Семена Ивановича Можайского, да князей Друцких", которые названные городки "с волостьми поимали и позасели". Ответный ход Ивана не заставил себя долго ждать. Получив известия о том, что "так над нашими слугами учинилося за вашею (литовскою. – В. П.) посылкою, и мы велели своих слуг боронити", Иван собрал на Москве большую рать, которая выступила в поход 29 января 1493 г. И в эту рать, помимо государевых полков, ведомых девятью воеводами, и князя Семена Воротынского (недавно перешедшего на службу Ивану III) со товарищи, вошли также рязанские полки великого рязанского князя Ивана Васильевича, которыми командовал воевода Инька Измайлов, и удельного рязанского князя Федора Васильевича "со многими людми". Судя по всему, экспедиция была серьезной, и рязанские князья выставили под знамена Ивана III большую часть своих сил, а значит, и Степан Сидоров, которому шел тогда примерно 18-й год, не мог не принять участия в этом зимнем походе.
Поход соединенной рати увенчался полным успехом. Согласно летописям, "смоленскии же воевода пан Юрии Глебович и князь Семен Иванович Можасково, слышав рать силну великого князя идоуща противу их, и в граде посадиша князеи и панов многых во осаде, а сами оубоявшесь и побегоша к Смоленскоу". Подступившие было к Мезецку московско-рязанские полки были встречены тамошними посадскими людьми, открывшими ворота и повязавшими посаженного в городе окольничего Кривца "и иных многих князеи и панов, Литвы и смолян". Приведя жителей Мезецка к "целованию за великого князя", союзная рать двинулась дальше, к Серпейску, который оказал московским и рязанским воинникам упорное сопротивление, "воеводы же великого князя повеле воем моужствене приступати ко граду с пушками и с пищалми". Приступ увенчался успехом, Серпейск пал. Гарнизон городка был частью перебит, частью попал в плен вместе с оставленным Глебовичем руководить обороной Серпейска Иваном Плюсковым (тем самым, который несколькими годами раньше ездил в Москву с посольством). Сам же Серпейск был разграблен и сожжен, а немногие его уцелевшие жители целовали крест великому князю. Следующим на очереди был Опаков, который ожидала та же печальная судьба. "И тако възвратишась, – писал летописец, – а Литвоу и смолнян, седящих в осаде, и градских болших людеи приведоша на Москву, а всех их 500 и 30 человек; и князь велики Иван Васильевич посла их в заточение по своим градом".
Собственно, на этом война с Литвой для рязанцев и закончилась. Московские полки в том году еще не раз ходили ратью на владения великого князя Александра, но помощи своих "сестричей" Иван III уже не требовал. Но и без того рязанцы изрядно ополонились, нахватали разных животов, а молодые "удальцы и резвецы, узорочье рязанское", такие, как наш герой, набрались опыта участия в большом зимнем походе и организации осады и штурма укрепленных городов.
В следующий раз помощь рязанцев потребовалась Ивану во время следующей войны с Литвой. Сперва рязанские полки, которыми командовал "великие княгини резанские воевода Яков Назарьев", вместе с полками великого князя и удельных князей Василия Шемячича и Семена Стародубского в ноябре 1501 г. подступили к Мстиславлю. Навстречу им вышел князь Михали Ижеславский, владетель Мстиславля, и воеводы великого литовского князя Якуш Костевич и Остафий Дашкевич "з двором великого князя заставою и з жолъныри". В последовавшем сражении успех сопутствовал соединенной московско-рязанской рати. "И снидошась полци вместе, – сообщал своим читателям московский книжник, – и божиею милостию одолеша полци великого князя Ивана Василевича московстии, и многих Литвы изсекоша, тысяч с семь (явно сильно преувеличенное число. – В. П.), а иных многих поимаша". Князь Михаил едва сумел укрыться в замке, взять который полки великого князя так и не смогли, хотя, по словам составителя "Хроники Быховца", "оступивше город Мстиславль, стояли время немало, и много злого около города вчинивши". Был ли Степан Сидоров в этом достаточно успешном походе (Мстиславль взять не удалось, но его посады были сожжены, округа – разграблена, и взят немалый полон) – на наш взгляд, скорее да, чем нет. Кому, как не ему, богатому и знатному рязанскому бояричу, ходить "конно, людно и оружно" в поход на литовский "дальноконный град"?