Когда и где родился наш герой? Если верить "Истории" князя Курбского, то Степан Сидоров скончался в возрасте 80 лет. Следовательно, зная время его смерти (лето 1555 г.), появиться на свет он должен был около 1475 г. Будучи поверстанным на службу в 15 лет (то есть около 1490 г.), Степан сел в седло, взял в руку саблю и с тех не выпускал ее из рук до самой своей смерти. А в том, что он избрал военную стезю, карьеру "стратилата", сомнений нет – для "дородного" сына боярского этот выбор предполагался изначально. Увы, к сожалению, о том, какие "службы" служил Степан, будучи слугой рязанских князей (а их сменилось за время его жизни четверо), где и как он набирался опыта в "богатырских вещах", доподлинно неизвестно. Можно лишь предполагать, где и в каких событиях принимал участие наш герой, исходя из зафиксированного в московско-рязанских договорах положения о том, что "где поидем мы, великие князи, ратью на своего недруга, и тебе, великому князю (рязанскому. – В. П.)… самому поити с нами без ослушанья. А где пошлем воевод своих, и тебе послати с нашими воеводами своих воевод в правде, без хитрости". Чем же грозила неявка служилых рязанских людей по приказу из Москвы, их "ослушанье" и "хитрость", хорошо видно из наказа Ивана III своим посланцам, сопровождавшим османское посольство. Им было велено передать вдове великого князя Рязанского Ивана Васильевича Аграфене, чтобы "твоим людем служилым, бояром и детем боярским и селским людем служилым, быти им всем на моей службе" и при этом не отъезжать на Дон. А если кто осмелится ослушаться этого приказа, того великий князь и государь всея Руси велел княгине "которого у того человека остались на подворье жона и дети, и ты бы тех велела казнити, а не учнешь ты тех людей казнити, ино их мне велети казнити и продавати…".
Летописи и разрядные записи конца XV – начала XVI в., времен заката независимого Рязанского княжества, рисуют нам картину относительного спокойствия. После стояния на Угре, по словам Д.И. Иловайского, "вместе с Москвою и Рязань навсегда избавилась от ига… Золотая Орда после Крымского погрома уже не в состоянии была высылать по-прежнему толпы грабителей, и нападения с этой стороны, по-видимому, прекратились. В следующие 30 лет о них почти не слышно; Рязанская земля, спокойная внутри и безопасная извне, в это время наслаждалась отрадным отдыхом". Оговорка же "относительного" не случайна – Большая Орда Ахматовичей, переживавшая трудные времена и клонившаяся к упадку, действительно уже не могла организовать крупное нашествие. Однако это не мешало отдельным мурзам и князьям, "казаковавшим" в Поле, на свой страх и риск совершать набеги на русские украины. Примером такого набега может служить случай, упомянутый в летописи под июлем 1492 г.: "Приходиша татарове ординские, казаки, в головах приходил Тимишом зовоуть, а с ним двесте и 20 казаков, в Алексин, на волость на Вошань и пограбив и поидоша прочь". 64 служилых человека великого князя под началом голов Ф. Колтовского и Г. Сидорова (уж не родственник ли нашего Степана?) отправились в погоню за татарами, "и оучинися им бой на поли промеж Трудов и Быстрыя Сосны, и оубиша погани великого князя 40 человек, а татар на том же бою оубиша 60 человек, а иные едучи татарове в Ордоу ранены на поути изомроша". Нечто подобное произошло и на Рязанщине годом позже, когда "татарове, казаки ординские", внезапно ("изгоном") пришли "на Рязанские места, и взяша три села, и поидоша вскоре назад".
Увы, сохранившиеся источники ничего не сообщают нам об участии юного Степана Сидорова в борьбе с такими казаками" (равно как и о том, как именно была устроена на Рязанщине пограничная и сторожевая служба). Но вот где мог получить свое пускай и не боевое, но крещение юный сын боярский, сказать, пожалуй, можно (хотя, конечно, это только предположение). Речь идет о большом выходе русских полков в Поле, предпринятом в 1491 г. В мае этого года крымский "царь" Менгли-Гирей, друг и союзник Ивана III, прислал в Москву гонца Кутуша с посланием, в котором молил московского государя о помощи ("прислал бити челом к великому князю Ивану Васильевичю всеа Русии царь крымской Мин-Гирей, что идут на нево ардынские царевичи Сеит да Охмет с силою"). Ивана III такое развитие событий совершенно не устраивало – Ахметовичи, дети "царя" Ахмата, того самого, который в 1480 г. "стоял" на Угре со своей ратью, были врагами "московского". Поддержка Менгли-Гирея соответствовала его планам дальнейшего ослабления Большой Орды, и потому "князь великы на помощь крымскому царю Менли Гирею отпустил воевод своих в поле ко Орде", князей П.Н. Оболенского и И.В. Репню Оболенского, "да с ними многых детей боярьскых двора своего, да Мердоулатова сына царевича Сатылгана с уланы и со князи и со всеми казаки послал вместе же со своими воеводами". Своих воевод по приказу Ивана отправил казанский "царь" Мухаммед-Эмин и брат великого князя Борис Васильевич (другой брат, Андрей, проигнорировал требование старшего брата и своих ратных людей в Поле не отправил).
В летописи состав русско-казанского воинства, отправившегося в Поле против Ахматовичей, прописан не весь, в сокращенном виде, чего не скажешь о дипломатической переписке Ивана с Менгли-Гиреем. 21 июня того же года московский государь писал своему "брату", что вместе с его людьми и ратными от казанского "царя" на встречу Ахматовичам отправились и "сестричев моих резанских обеих воеводы" (рязанские князья Иван и Федор были детьми Василия Ивановича, великого князя Рязанского, и сестры Ивана III Анны). И поскольку предприятие это было совсем немаленьким, то вероятность того, что 16-летний Степан Сидоров поучаствовал вместе с другими рязанским "воинниками" в этом "Польском походе", достаточно велика.
Следующий раз рязанцы ходили в "Польской поход" спустя 10 лет, в 1501 г., и снова этот выход был связан с борьбой Менгли-Гирея и Ивана III с Ахматовичами. В июле этого года в Москву прибыл сын боярский Ф. Кушелев с грамотами от московского посла в Крыму И. Мамонова, а с ним "царский татарин" Кутуш с письмами Менгли-Гирея Ивану III. Крымский "царь" отписывал Ивану, что-де Ахматовичи, "содиначившись", намерены идти в верховья Дона, с тем чтобы соединиться там с литовской ратью. Узнав об этом, хан собрался выступить навстречу своим природным врагам, но при этом попросил у Ивана "к нам на пособь десять тысяч человек посадив на конь к нам пришли, и хотя пак одну тысячу наперед пришли, прикажи", а к ним, вприбавку, русскую "судовую рать", а "в судех пушки и пищали".
За Иваном дело не стало. Отправляя спустя две недели Кутуша обратно, он писал хану, что верный союзническому долгу и братской дружбе, "ныне посла есмя на поле на орду Махмет-Аминя царя да и брата твоего царевых Нордоулатовых уланов, и князей и казаков с ним есмя послали, да и русскую рать с ним есмя послали" с наказом, как пойдут Ахматовичи против Менгли-Гирея, "идти на их орду" и улусы их "имать", и быть "у них на хребте и недружбу бы им чинил, сколко им Бог пособит". Разрядные книги позволяют уточнить, кто именно вошел в состав русской пособной рати – "великой княгине резанской (Аграфене Федоровне, вдове великого князя Рязанского Ивана Васильевича. – В. П.) велел князь великий послати воевод Сунбула Тутыхина (двоюродный брат отца Степана Сидорова Григория. – В. П.) да Микиту Инкина сына Измайлова, а князю Федору (брату покойного рязанского великого князя. – В. П.) велел послать Матвея Булгака Денисьева".
Поход по уже известному маршруту снова, как и прежде, обошелся без боевых столкновений. Менгли-Гирей и Ахматовичи, постояв некоторое время друг против друга "усть Сосны" в укрепленных таборах ("крепость учинив") и учинив "стравку" (т. е. прощупав намерения и силу друг друга в серии стычек удальцов-богатуров), после чего крымский "царь", сославшись на то, что де кони у него устали, а корму нет, и к ордынскому "царю" помощь идет, не дождавшись подхода рязанско-казанской рати, повернул назад. Ну а раз хан ушел, то и смысла продолжать новый "польской поход" не было. В итоге посланная Иваном III "пособная рать" тоже повернула восвояси. И, поскольку в этой экспедиции снова, как и в прошлый раз, принимали участие все рязанские полки, то вряд ли Степан Сидоров, которому к тому времени исполнилось 25–26 лет, остался в стороне.