Нередко случалось, что Олег и Святослав Олегович в борьбе с Мономахом и его сыновьями обращались за помощью к половцам – своим шурьям и уям (дядьям по матери). К такой же помощи не раз обращался и сам Мономах. Летописец, сторонник Мономаха, осуждал Олега за приведение половцев на Русскую землю, а такие же действия Владимира Мономаха считал в порядке вещей.
Об отсутствии серьезного русско-половецкого антагонизма во второй половине XII века пишет в своей статье "Автор "Слова о полку Игореве" и его эпоха" упомянутый выше словист А. Н. Робинсон (1986 год): "…появилась возможность выгодного участия разных ханов в качестве союзников тех или иных русских князей в их взаимных войнах, ханы и князья становились необходимыми друг другу как в войнах, так и в союзах. Все более укреплялось кровное родство ряда князей и ханов, а также их дружин и местного населения обеих сторон". То есть шел нормальный процесс взаимной ассимиляции этносов на границах их соприкосновения в течение столетий (т. н. "пассионарность" по Л. Н. Гумилеву).
Автор "Слова" явно симпатизирует союзу князя Игоря с ханом Кончаком, заочно помолвивших своих детей, спасаясь в одной лодке после страшного разгрома половецких войск под командованием хана Кончака в союзе с войском Новгород-Северского князя Игоря летом 1181 года. К моменту похода Игоря в Половецкую степь этот союз укрепился уже тем, что настала пора женитьбы 15-летнего Владимира Игоревича на дочери хана Кончака Свободе Кончаковне (после крещения – Настасья).
Уж не в свадебный ли поход отправились "четыре Солнца" из "Ольгова хороброго гнезда" весной 1185 года? Так, например, А. Л. Никитин в статье "Поход Игоря: поэзия и реальность" высказывает мнение, что поход 1185 года вообще не замышлялся как военный. На основании того, что Игорь впоследствии женил все-таки своего сына на дочери хана Кончака, он считает, что поход на самом деле был элементом свадебного обряда, а описание в "Слове" первого боя войск Игоря с половцами, окончившегося легкой победой, "…в исторической реальности соответствует обыкновенной инсценировке умыкания невесты". На следующий же день на пирующих совершенно неожиданно напали другие, враждебные хану Кончаку половцы под предводительством хана Гзака. Подоспевший к концу битвы хан Кончак ("сват" Игоря) спасает Игоря, взяв его на поруки. Таким образом, утверждает Никитин, получается, что в "Слове" мы видим сюжет "в то время широко распространенный в куртуазной литературе".
Версия весьма интересная, но не слишком ли громоздок "свадебный" кортеж в составе 6-8 тыс. отборных войск, состоящий из княжеских дружин 4 князей, подвассальных великому черниговскому князю Ярославу Всеволодовичу, который от своих щедрот "многовоевых" выделил целый кавалерийский полк обрусевших степняков-ковуев под воительством боярина Ольстина Олексича?
К этому вопросу мы вернемся несколько ниже, а пока обратимся к событиям, происходившим в Чернигове в 1078 году, которые так ярко описаны в "Слове о полку Игореве". Правление Олега Святославича и его двоюродного брата Бориса Вячеславовича, захвативших в августе 1078 года Чернигов после битвы на реке Сижице, было недолгим. Осенью этого же года к Чернигову подошли со своими дружинами и ополчением два сына Ярослава Мудрого Изяслав и Всеволод, а также их сыновья Ярополк и Владимир Мономах. "Халифы на час" соправители Черниговского княжества Олег и Борис, находившиеся в походах, поспешили на выручку, и 3-го октября 1078 года у села на Нежатиной ниве состоялась одна из самых кровавых битв в истории междоусобных войн потомков Ярослава Мудрого. Битве на Нежатиной Ниве посвящен обширный фрагмент в "Слове о полку Игореве", в котором прямо или косвенно упоминаются все основные участники битвы: Олег Святославич и Борис Вячеславич с одной стороны, Всеволод Ярославич, Владимир Мономах и не названный по имени убитый Изяслав Ярославич, с другой. Тело убитого князя Изяслава по тексту "Слова" и вопреки летописи везет в Киев не Ярополк, а другой его сын – Святополк Изяславич. Вот этот фрагмент повести: "…Тъй бо Олегъ мечемъ крамолу коваше // и стрелы по земли сеяше. // Ступаетъ въ златъ стремень въ граде Тмутаракане, // той же звонъ слыша давний великий Ярославъ, // а сынъ Всеволожь Владимиръ, // по вся утра уши закладаше въ Чернигове. Бориса же Вячеславлича слава на судъ приведе // и на Канину зелену пополому постла // за обиду Олгову // храбра и млада князя. // Съ тоя же Каялы Святополъкь полелея отца своего // между угорьскими иноходьци // ко святой Софии къ Киеву".
Олег Святославич хотел уклониться от битвы со своими дядьями и двоюродными братьями и сказал якобы Борису Вячеславичу: "Не пойдем против них, не можем мы протвостоять четырем князьям, но пошлем лучше с просьбой о мире к дядьям своим". Но Борис был непреклонен: "Ты готови зри, азъ имъ противенъ всѣмъ" ("Смотри, я готов и стану против всех"). Летописец дважды подчеркивает хвастовство Бориса Вячеславича, за что тот и был сражен в начале битвы: "Первоя убиша Бориса, сына Вячеславля, похвалившагося вельми". Следующий пал старший сын Ярослава Мудрого, великий киевский князь Изяслав: "Изяславу же стоящу в пеших, и внезапну приехав един, удари и копьем на плече. Тако убоен бысть Изяслав, сын Ярославль".
После гибели Бориса Вячеславича, понимая что дальнейшее сопротивление бесполезно, Олег с остатками дружины бежал в Тмутаракань, где в это время княжил его брат Роман Святославич ("Красный"). Последствия битвы на Нежатиной Ниве были таковы, как сказано в ПВЛ: "Всеволод же сел в Киеве, на столе отца своего и брата своего, приняв власть над всей Русской землей. И посадил сына своего Владимира <Мономаха> в Чернигове, а Ярополка во Владимире, придав ему еще и Туров".
В Тмутаракани в это время события развивались следующим образом. Решив отомстить теперь уже великому Киевскому князю Всеволоду (своему дяде) за позор, учиненный Олегу, Роман Святославич, заключив союз с половцами, двинулся к Киеву (1079 год). Однако выступивший против него Всеволод Ярославич сумел подкупить половцев, которые при отступлении войска "красного Романови Святъславличю" предательски убили его 2-го августа 1079 года под Переяславлем. Летописец отмечает: "И доселе еще лежат кости его там, сына Святослава, внука Ярослава. А Олега хазары, захватив, отправили за море к Царьграду. Всеволод же посадил в Тмутаракань посадником Ратибора".
О каких хазарах пишет летописец, не понятно, поскольку их со времен Святослава Игоревича ни в Тмутаракани, ни в ее окрестностях не было и в помине. Советский историк Г. Г. Литаврин высказал предположение, что термин "козаре" обозначал резидентов секретной службы Константинополя, которые специализировались на захвате знатных лиц. Между византийским двором и Всеволодом Ярославичем существовало якобы соглашение, по которому Олег Святославич был захвачен этими агентами и сослан в Византию. Тмутаракань при посаднике Ратиборе за отсутствием твердой власти со стороны князей Рюриковичей стала яблоком раздора и легкой добычей так называемых "князей-изгоев", то есть Рюриковичей, не получивших уделов для своего "кормления". Одним из таких "изгоев" был Володарь Ростиславич – сын отравленного в 1066 году князя Ростислава Владимировича, который некоторое время княжил в Тмутаракани. Володарь Ростиславич вместе с другим князем-изгоем Давыдом Игоревичем свергли Ратибора и стали тандемом править Тмутараканским княжеством вплоть до возвращения Олега Святославича из изгнания.
Историю Тмутаракани XI-XII веков необходимо рассматривать и в аспекте связей двух крупнейших государств восточного христианского мира – Руси и Византии. В середине XI века Херсонес, центр византийских связей с Причерноморьем и Древнерусским государством, приходит в упадок. Византийская империя, находясь в не менее трудном положении (борьба с турками-сельджуками), обратила свои взоры на богатую и многообещающую Тмутаракань. Для выхода на богатую нефтью Тмутаракань и был использован в качестве "разменной монеты" плененный в 1079 году Олег Святославич по распоряжению правившего тогда в Византии Никифора III Вотаниата. После смерти последнего в царствование вступил Алексей I Комнин (1081-1118 годы), совершивший государственный переворот. Он узнает от приближенных, что на Острове Родос в течение двух лет и двух зим проживает русский князь Олег, которого он решил использовать в своих далеко идущих планах.