В Диком поле была создана постоянная сторожевая служба с центрами в Путивле и Рыльске, действовавшая с весны до зимы. Русские полевые разъезды по разработанным воеводами маршрутам одновременно находились вдоль всей южной границы России. Отдельные сторожи уходили для разведки далеко в степь. Пограничная реорганизация была в самом разгаре, и в 1571 году Девлет Гирей с войсками сумел прорваться к Москве и сжечь столицу царства. Однако следующий поход 1572 года для "крымских людей" кончился плачевно. Русские войска встретили и достойно проводили разгромленные войска крымского хана до самого "дикого поля". После этого Иван Грозный и Боярская дума в октябре 1572 года приказали Воротынскому послать людей из Мещеры, Донкова, Дедилова, Крапивны, Новосиля, Мценска, Орла, Рыльска и Путивля выжечь пограничные степи для предупреждения будущих татарских набегов. До нашего времени сохранился "Боярский приговор о пожеже полей, с расписанием: из каких городов станицам какие поля жечь: Лета 7080 октября по государеву цареву и великого князя Ивана Васильевича всеа Руси указу боярин князь Михаил Иванович Воротынский с товарищи приговорили из которых украинных городов и о кое поры и по которым местом и к которым урочищам и до коих мест и скольким из которого города станицам и по скольку человек в станице на поле ездити и поле жечи и росписали украинные города и из тех городов станицы польские урочища подлинно порознь, а жечи поле в осенинах в октябре или ноябре по заморозом как гораздо на поле трава посохнет, а снегов не дожидаясь, а дождався ведренные и сухие поры чтоб ветр был от государевых украинных городов на польскую сторону или как будет пригожь, а блиско государевых украинных городов, лесов и лесных засек и всяких крепостей, которые в которых местех крепости учинено от приходу воинских людей однолично беречи их от огня накрепко и блиско их огня не припускати и не обжигати. Из Мещеры поле жечи, из Донкова, из Новосили, из Мценска, из Орла, из Рыльска, из Путивля". Уже в 1572 году границу Московского государства охраняли 73 сторожи: 7 донецких, 7 путивльских, 2 рыльские, 14 сторож по рекам Сосне, Мечи и Дону, епифанская сторожа по Непрядве, 5 дедиловских, 11 новосильских, 4 мценских, 13 орловских и карачевских сторож, 4 мещерские, 2 шацкие и 3 ряжские сторожи. Передовую линию крепостей составляли Алатырь, Темников, Кадома, Шацк, Ряжск, Донков, Епифань, Пронск, Михайлов, Дедилов, Новосиль, Мценск, Орел, Новгород-Северский, Рыльск и Путивль. Перед пограничными городами-крепостями были сделаны засеки, рвы, забои на реках. Внутреннюю линию составляли Нижний Новгород, Муром, Мещера, Касимов, Рязань, Кашира, Тула, Серпухов и Звенигород. С 1580 по 1590 год были построены города Воронеж, Елец, Ливны, Оскол, Лебедянь, Курск, Белгород, Валуйки, Кромы, Царев-Борисов. В этих городах постоянно находились свои воеводы и осадные головы с отрядами служилы людей – боярских детей, казаков и стрельцов. Пограничные полки стали базироваться у Мценска, Орла и Новосиля. Ока стала глубоким тылом.
В "Описании царского архива 1575 года" сказано, что в архиве был ящик 144, в котором хранились списки и чертежи пограничных городов Московского государства. В списках перечислялись все городские укрепления и количество войск. Все донесения пограничников о движении крымских татар сверялись со списками и картами. После этого принималось решение о войсковом подкреплении наиболее опасных для татарского прорыва пограничных городов.
Москва внимательно следила за своими границами. Сохранился документ 1622 года, в котором Разрядный приказ выговаривал своим пограничным воеводам, при татарском набеге уклонившимся от сшибки и затворившихся в крепости, оставив на разграбление и произвол приграничное население:
"А вы своею дуростью и нераденьем над такими над малыми людьми и в таких ближних местех поиску никакого учинити не умели и православных крестьян в полон выдали поганцом. А вам было и без вестей пригоже быта со всеми людми наготове, потому что вы воеводы походные, и кой час про Татар весть учинитца, и вам было того же часу на Татар наспех идти и воевать им не дать. Да и то вы сделали простотою и глупостью: пришод к Татарским станом близко, потому и ничего не сделали: на станах их и в суволокех не "застали, и от станов за Татары подъездов и голов с людьми не послали, а сами по сакме не пошли, и отворотных воинских людей нисколько не ожидали и устеречь их не умели".
Войско: воеводы и управление. М.И. Воротынский и Д.И. Хворостинин
Все русские войска назывались ратями, действовавшими каждая на своем направлении. Рать составляли от трех до семи полков разной численности. Полки делились на сотни, пятидесятки и десятки. Во главе рати стоял "большой воевода", имевший несколько заместителей-"товарищей". Ему подчинялись полковые воеводы, воеводы у "наряда", гулевой и ертаульный воевода, головы, сотники, пятидесятники и десятники. Для управления войсками воеводы имели при себе небольшие медные барабаны, привязанные к седлам. "Большой воевода" имел большой барабан – "набат", в который били сразу восемь человек. При воеводах находились дьяки и подьячие, писавшие приказы, "ведавшие государеву казну" и ведшие журналы боевых действий. Для "срочных посылок" использовались специальные отряды. В царском полку было 10 "дворовых воевод для посылок", а воеводам на рассылку было назначено 60 человек выборных и городовых дворян. Воеводы все свои действия должны были согласовывать с инструкциями Разрядного приказа, а потом писать туда подробные отчеты о состоянии войск и укреплений, количестве военных запасов и продовольствия.
Традиционный боевой порядок русских войск в полевом сражении выглядел следующим образом: в центре на удобной позиции выстраивалась пехота, прикрытая "гуляй-городом", на флангах и впереди пехоты находилась конница, первой вступавшая в бой, артиллерия – "наряд" – находился или в "гуляй-городе", или в боевых порядках пехоты. Большой отряд всегда находился или в засаде или в резерве. От монголо-татар русские переняли и активно использовали прием заманивая противника ложным отступлением в бою в засаду.
В XVI веке не существовало раздельной военной и гражданской службы, воеводой мог стать приказный дьяк – служащий. Руководителем Разрядного приказа всегда был думный дьяк, являвшийся, по сути, организатором всего русского войска и, как правило, имевший мало военной практики. Перед военным походом воеводы получали подробные приказы и инструкции о порядке движения и ведении боевых действий из Разрядного приказа – гражданского органа.
Полки вместе сбора ратных людей формировались по росписям или "разрядам", от слова "разряжать", распределять, расписывать. Разряды всегда составлялись заранее и в письменной форме. В них указывалось, из скольких и каких именно полков должно было быть сформировано войско, определялись города и служилые люди, входившие в какой-то полк, назначались поименно полковые воеводы и их товарищи – заместители, указывался маршрут движения войска. С помощью разрядов обеспечивалось единое командование и управление войск.
Все полки русского войска имели знамена с изображением Спаса или Святого Георгия. Знамя и знаменосцев охраняли особые воеводы и головы, входившие в состав свиты царя и больших воевод в походах. Развертывание боевых знамен служило сигналом для начала полевого сражения или осады вражеской крепости. Для подачи команд и сигналов, а также для воодушевления войск использовались трубы, сурны, гобои, барабаны, бубны и набаты.
Отличившихся за боевые заслуги награждал царь особыми личными знаками отличия – "золотыми". Джильс Флетчер писал: "Тому, кто отличится храбростию перед другими или окажет какую-либо особенную услугу, царь посылает золотой, с изображением святого Георгия на коне, который носят на рукавах или шапке, и это почитается самою большою почестью, какую только можно получить за какую бы то ни было услугу".
Рюриковичи князья Воротынские происходили от великого князя киевского и черниговского святого Михаила Всеволодовича, замученного в Золотой Орде в 1246 году. Его третий сын Семен образовал самостоятельный удел из городов Новосиля и Глухова с прилегающими к ним землями. Во второй половине XIV века Новосиль был разрушен татарами и удельное княжество прекратило самостоятельное существование. Удельный князь Роман Семенович переехал в Одоев и образовал там новый удел. В 1407 году Одоевское удельное княжество было захвачено Литвой, но князь остался прежний – Юрий Романович. В середине XV века его второй сын Федор, женатый на дочери Корибута Ольгердовича Марии, получил в удел город Воротынск с землями, известный с 1155 года, а с середины XIII века ставший наследственным владением черниговского князя Святослава Ольговича, и стал первым князем Воротынским – родоначальником династии. В 1484 году его сын Михаил Федорович приехал служить в Московское княжество, где получил высокое звание не просто боярина а "государева слуги". В 1489 году к нему присоединился его брат Дмитрий, а в 1492 году – брат Семен. Все трое стали боярами великого московского князя Ивана III Васильевича.
После ряда войн по договору 1508 года великого князя Василия III с королем польским и великим князем литовским Сигизмундом I Воротынск вошел в состав земель Московского государства.