Рішення пана Микити було більш ніж сміливим для часу жорсткого національного й релігійного пригноблення всього православного та українського католицькою Річчю Посполитою. Для здійснення своєї мрії батько відправив маленького Тимофія здобувати освіту до Львівської братської школи, а не в одну з єзуїтських колегій, де зазвичай навчалися діти шляхти. Створена орієнтовно 1568 року Львівська братська школа, інакше ще звана словянсько-грецькою школою або гімназією, була одним із найкращих навчальних закладів в Україні, у якому навчали рідної мови та інших наук і готували майбутніх священиків, учителів і письменників.
Це була насправді незвичайна школа право навчатись у ній мали діти всіх благочестивих православних людей незалежно від стану й матеріального достатку. Зовсім бідних і незаможних навчали безоплатно. Від педагогів вимагали любові та однаково ласкавого ставлення до всіх дітей, незалежно від їхнього походження, а також виховувати в недосвідчених, чистих дитячих душах патріотизм, повагу до рідної мови, культури і православної віри. Утім, знатного Клесінського зовсім не бентежило те, що його син може вчитися пліч-о-пліч із сином бідного селянина чи міщанина.
Тимофій перший час навчався з величезним задоволенням і цікавістю. Він жадібно, наче губка, вбирав у себе латину, грецьку і старословянську мови, які були обовязковими для вивчення у Львівській школі. Легко давалися хлопчикові інші премудрості риторика й поетика.
Гарно йшли в нього справи з граматикою, арифметикою та геометрією. Батько і вчителі пишалися таким учнем і покладали на нього свої найбільші й найсміливіші сподівання.
Однак пан Микита, плануючи майбутнє своєї дитини, дечого не врахував його молодший син мав палку душу та незалежний, бунтарський характер, тому карєра духовного діяча неодмінно зіпсувала би йому життя. Минали роки, Тимофій зростав. Із маленького, худенького хлопчика він перетворювався на гарного, стрункого парубка із зухвалим поглядом. Не один раз юний Тимофій зчиняв бійки зі своїми шкільними товаришами. Та й не лише з ними. Часто він із приятелями лупцював вихованців єзуїтських колегій із тієї єдиної причини, що ті були католиками в очах хлопчаків це був вагомий аргумент, аби почати бійку. Також не раз юний бешкетник помічав на собі захоплені погляди своїх ровесниць і навіть молодих заміжніх жінок. Така увага чарівної статі лестила Тимофієві і, усвідомлюючи свою владу над жінками, він безсоромно грав їхніми серцями. Чимало сліз за ним пролили гарненькі львівянки.
Одного дня Тимофій замислився а чи треба йому книжна премудрість, коли можна прожити своє життя веселіше та цікавіше, ставши вільним козаком, аніж плутатися в довгому подолі ряси і гнути спину над книгами? Гаряча українська кров узяла в Тимофієві гору над покорою батькові ледь досягнувши пятнадцятирічного віку, хлопець утік зі Львова на Січ.
Чому саме на Січ? Адже за становою приналежністю своєї сімї він міг би зайняти пристойне місце в рядах реєстрових козаків , які перебували на службі в Речі Посполитої, або навіть у самому її війську. Однак Тимофій прагнув бути вільним від станових забобонів, волі батька, служіння будь-кому, хотів бути сам собі господарем, тому стати реєстровим козаком, як старший брат, у його розумінні було однаково, що надіти на шию нове ярмо замість шкільного.
Старий Клесінський, дізнавшись про зухвале свавілля сина, страшно розгнівався. Якби Тимофій потрапив у той час йому під руку, то таточко неодмінно власноруч відшмагав би його батогом, наче простого хлопа. Але згодом гнів старого охолонув, він змирився з правом сина самому обирати свою долю. Та й із Січі до пана Микити доходили тільки приємні звістки про хоробрість і шляхетність хлопця. Тож батько став пишатися молодшим сином не менше, ніж гордився старшим, Матвієм.
Якщо Тимофія на Січ привело бажання жити яскравим, повним пригод життям, то причини, якими керувався Марко, були дещо трагічні він утік від бабусі. Можливо, декому це здасться смішним та безглуздим, але Маркові було не до сміху, коли він зважився на втечу з отчого дому. Щоби зрозуміти причини такого вчинку, варто зазирнути в історію сімї Марка, трагедія якої розгорталася поступово.