Перед цією новою ескадрою, у складі якої Магеллан повертається до Індії, поставлене особливе завдання. Певна річ, славетний попутник Магеллана Лодовіко Вартема доповів при дворі про багатства міста Малакки і дав вичерпну інформацію про «Острови прянощів», яких довго не могли знайти і які він, першим серед європейців і християн, побачив ipsis oculis . Завдяки його розповідям при португальському дворі переконалися, що підкорення Індії не завершено і що всі її багатства не можна буде захопити доти, доки Португалія не заволодіє скарбницею всіх прянощів Islas de la especeria. Але для цього потрібно спочатку прибрати до своїх рук ключ, що їх замикає, Малаккську протоку і місто Малакку (нинішній Сингапур, стратегічне значення якого не могло не привернути уваги англійців). Застосовуючи випробуваний лицемірний метод, португальці, однак, не відразу посилають військову ескадру, а доручають спершу Лопесу де Секейрі з чотирма кораблями обережно підкрастися до Малакки і, замаскувавшись мирним купцем, провести рекогносцировку місцевості.
Без особливих пригод невеличка флотилія досягає Індії у квітні 1509 року. Подорож до Калікута, яку ще років з десять тому розцінювали як небувалий подвиг Васко да Гами і яку прославляли літописці і поети, тепер спроможний здійснити будь-який капітан португальського торговельного флоту. Від Лісабона до Момбаси, від Момбаси до Індії тепер відомий кожен риф, відома кожна затока; вже не потрібні ні лоцмани, ні «майстри астрономії». І лише коли Секейра, вийшовши 19 серпня з Кочинської гавані, бере курс далі на схід, португальські кораблі знову заходять у незвідані моря.
Після трьох тижнів плавання, 11 вересня 1508 року, кораблі португальців уперше наближаються до Малаккської гавані. Уже віддалік вони переконуються, що хоробрий Вартема не збрехав і нічого не перебільшив, розповідаючи, нібито в цій гавані «більше кораблів стають на якір, аніж деінде у світі». Вітрило до вітрила тиснуться одне до одного на широкому рейді великі й малі, білі й різнобарвні, малайські, китайські, сіамські барки, джонки й ялики. Сама природа потурбувалася про те, щоб Сингапурська протока цей Aurea Chersonesus стала найбільшою перевалочною гаванню Сходу. Кожне судно, що прямує зі сходу на захід, з півночі на південь, з Індії в Китай чи з Молуккських островів у Персію, мусить пройти крізь цей Гібралтар Сходу. На цьому «складі» відбувається обмін найрізноманітнішими товарами: тут є гвоздика з Молуккських островів і цейлонські рубіни, китайська порцеляна і сіамська слонова кістка, кашемір із Бенгалії й сандалове дерево з Тимору, арабські клинки з дамаської сталі, малабарський перець і невільники з острова Борнео. Усі раси, кольори шкіри й мови змішалися, наче у вавілонському
стовпотворінні, у цій торговій імперії Сходу, у центрі якої, над плетивом низеньких деревяних хатин, могутньо височать сліпучо-білий палац і камінна мечеть. Зачудовано дивляться португальці зі своїх кораблів на величезне місто, пожадливими очима поїдають цю перлину Сходу, що виблискує у яскравому сяйві сонця, цей найкоштовніший із коштовних каменів має прикрасити індійську корону португальського короля.
Так само зачудовано, але з тривогою поглядає малайський князь із свого палацу на грізні кораблі чужоземців. Ось вони, ці необрізані розбійники! Вже й до Малакки знайшли дорогу, трикляті! Давно вже на тисячі й тисячі миль поширилась звістка про бої й побоїща Алмейди та Албукерке. В Малацці знають, що ці страшні лузитанці перетинають моря не для мирного торгу, як це роблять стернові сіамських чи японських джонок, а для того, щоб, підступно виждавши момент, влаштуватись тут і все пограбувати. Найрозумніше було б зовсім не впускати ці чотири кораблі у гавань; бо коли грабіжник устиг переступити поріг тоді вже запізно. Але у султана є надійні відомості про бойову силу тих важких гармат, чиї чорні німі жерла грізно дивляться з бійниць португальських кораблів; він знає, що ці білі розбійники бються, як чорти, проти них неможливо встояти. Тож найкраще буде на неправду відповісти неправдою, на лицемірну привітність вдаваною гостинністю, на обман обманом і самому кинутися на ворога, перш ніж той підніме руку, щоб завдати тобі смертельного удару.
Тому з такою неймовірною пишнотою зустрічає малаккський султан послів Секейри, з перебільшеною вдячністю приймає їхні дарунки. Ласкаво просимо, велить він передати португальцям, можете торгувати тут, скільки завгодно. За кілька днів їм привезуть сюди стільки перцю й інших прянощів, скільки вони зможуть завантажити на кораблі. Він любязно запрошує капітанів до свого палацу на бенкет, і хоча ті оскільки їх неодноразово застерігали запрошення не приймають, моряки все ж вільно і з радістю розгулюють по незнайомому гостинному місту. Яке блаженство знову відчути під ногами твердий ґрунт, розважитися з послужливими жінками, нарешті, не спати покотом у смердючому кубрику або в якомусь із тих бруднючих сіл, де свині й кури живуть поряд з голими звіроподібними людьми. Жваво балакаючи, сидять матроси у чайних будиночках, купують щось на ринках, смакують міцні малайські напої і свіжі фрукти ніде, відколи вони покинули Лісабон, їм не влаштовували такого сердечного, такого гостинного прийому. В свою чергу, сотні малайців на маленьких швидкісних човнах підвозять продукти до португальських кораблів, спритно, наче мавпи, видряпуються по канатах, з подивом розглядають чужоземні, дивовижні речі. Завязується жвавий обмін товарами, і тут команда з невдоволенням довідується, що султан уже приготував обіцяний вантаж і запропонував Секейрі наступного ранку прислати до берега усі шлюпки, аби ще до заходу сонця завантажити судна величезною партією прянощів.