Однако, если не считать археологических находок, в современном Лондоне на поверхности земли почти не сохранилось памятников римской поры.
То, что оставалось после ухода римских легионов из Британии в 410 году, пришло в запустение во время набегов племён с континента, начавшихся в середине V века и продолжавшихся
в течение нескольких столетий.
И все же, несмотря на суровую, неспокойную военную жизнь, постепенно развивались в Лондоне ремесла и торговля. В конце IX века были подновлены его стены.
Новый этап в истории Лондона начинается в XI веке, после норманского завоевания. В это время в Англии завершилось формирование феодальных отношений и отдельные области страны объединились в единое государство, что ускорило экономическое развитие страны. Обуздание феодальной вольницы, суровое преследование разбоев создали относительную безопасность торговых путей. Общение с Нормандией, входившей до XIII века в английское королевство, усилило не только торговые, но и культурные связи с континентом.
История средневековых городов континента полна упоминаний о борьбе горожан с феодаламирыцарями, на землях которых строились эти города. В Англии сложилась иная практика. Города, чаще всего возникавшие здесь на территориях, подвластных королю, обычно покупали у него различные хартии на те или иные вольности. Богатый Лондон получал особенно широкие привилегии. Начало этому было положено ещё в 1066 году, когда город открыл свои ворота Вильгельму Завоевателю, признав его королём. Уже в XII столетии лондонцы имели самоуправление и назначали судью и шерифа как в Лондоне, так и в графстве Миддлсекс, часть территории которого занимал город. Они получили привилегию судиться только в Лондоне и беспошлинно торговать по всей Англии. К XIV веку горожане, и прежде всего складывавшаяся купеческая верхушка, стали уже такой значительной социальной силой, что с ней волейневолей приходилось считаться и самой королевской власти. Не раз, бывало, именно голос горожан решал вопрос, кому быть королём Англии.
Окружённый стенами средневековый City of London город Лондон живёт по своим собственным законам и обычаям, зорко следя за сохранением своих привилегий. Впоследствии за этой старейшей частью города и закрепится дошедшее до наших дней название Сити.
Во многом Лондон был похож на другие средневековые города. Центром его общественной жизни и одновременно лучшим архитектурным памятником был собор, предназначавшийся не только для богослужений. Здесь часто решались и важные вопросы жизни города, заключались торговые сделки. Стоявший на том месте, где нынче находится собор св. Павла, этот старый СентПол был увенчан в XIV веке шпилем, по высоте превышавшим нынешнее грандиозное здание почти на 30 метров. В Лондоне была своя ратуша Гилдхолл. Выстроенное в XV веке здание не сохранилось, но есть все основания предполагать, что оно было достаточно богатым, хотя по своему архитектурному облику сильно отличалось от аналогичных сооружений континентальной Европы. Как в любом средневековом городе, одно из центральных мест было отведено рынку. В Лондоне их было несколько. Чипсайд широкая и шумная магистраль нынешнего Сити был главным из них. Но Чипсайд представлял собой не рыночную площадь, а скорее широкую улицу. Вдоль неё стояли дома богатых горожан, а по центру улицы были расположены источники питьевой воды так называемые фонтаны. В самый большой и нарядный из них вода поступала по сложной водопроводной системе, тянувшейся на многие километры и сооружённой ещё в XIII столетии.
В отличие от многих средневековых столичных городов континентальной Европы, в Лондоне, не было постоянной королевской резиденции. Замки и дворцы строились вне стен, окружавших город. Учитывая силу Лондона, ещё Вильгельм Завоеватель в конце XI века возводит на его восточных границах крепость Тауэр, во многом для того, чтобы, в случае необходимости, оказывать давление на горожан. Последователи Вильгельма Завоевателя продолжали его политику: продавали городу различные привилегии, вместе с тем укрепляя Тауэр.
Жизнь средневекового Лондона была тесно связана не только с выросшим рядом с ним Тауэром. В нескольких километрах к западу в XI веке началось строительство Вестминстерского аббатства и, по соседству с ним, королевского дворца. На южном берегу Темзы разрослось предместье Саутуорк, которое к XIII веку было главным узлом дорог, соединявших Лондон с континентом. Охрана Лондонского моста «извне» была одной из важнейших обязанностей предместья в течение столетий. В это же время было положено начало Стрэнду, одной из главных улиц современного Лондона, соединяющей Сити и Вестминстер. В XIII веке на ней появились дома английской знати. Вокруг городских стен росло кольцо монастырей. Средневековый City of London постепенно становился как бы «городом в городе».
Каждая из отдельных частей будущего Лондона имела свои условия развития. В каждой из них складывались свои архитектурные
ансамбли, возникали памятники большого исторического и художественного значения. Средневековых памятников сохранилось не очень много, и они ни в коей мере не определяют лицо современного Лондона. Но некоторые из них, как, например, Вестминстерское аббатство, вошли в золотой фонд не только английской, но и мировой архитектуры, а иные и теперь поражают своеобразием художественного решения и заставляют восхищаться мастерством их строителей.