Возглавив «Нортхэмптон», Чепмэн привел его к званию чемпиона Южной Лиги. Затем с успехом работал в «Лидс Сити», сделав его чемпионом страны в одном из военных первенств. Хотя эта страница биографии великого тренера очень и очень неоднозначна: после войны «Лидс Сити» за финансовые нарушения был расформирован, но Герберт вышел сухим из воды.
Потом он сделал легендарным «Хаддерсфилд».
С этой командой Чепмэн, невзирая на плохую посещаемость и нехватку финансов, в течение четырех лет выиграл Кубок Англии и два чемпионских звания. Третье кряду чемпионство «Терьеры» добыли, когда Чепмэн откликнулся на объявление в Athletic News и возглавил неудачливый на то время «Арсенал».
Президент Генри Норрис искал себе скромного в запросах, но талантливого менеджера. Он нашел Чепмэна, который первым делом выбил себе две тысячи фунтов зарплаты в год, а следом и средства на покупку игроков. За первые два года работы Чепмэн истратил на футболистов калибра Чарли Бьюкена, Тома Паркера и Джека Ламберта 25 тысяч фунтов. Но куда лучше, нежели сорить деньгами, он умел разглядеть потенциал в неизвестных никому игроках.
Девятнадцатилетний Эдди Хэпгуд, бывший молочник, только что получил отказ в «Бристоль Роверс». Никого не интересовал хилый левый защитник, который терял сознание, если приходилось бить головой тяжелый (а тогда только такие и были) мяч. Но Чепмэн разглядел в нем то, что сделало Хэпгуда капитаном «Арсенала» и сборной Англии. И лично следил за тем, чтобы Эдди набирал вес. Просто ставил перед вегетарианцем Хэпгудом тарелку с громадным куском мяса, садился напротив и рявкал: «Жри!»
Безо всякого сомнения, его самым великим трансфером было подписание «Волшебника Уэмбли» Алекса Джеймса. «Престон», который в то время был известен как «команда Джеймса и десяти посредственностей», неожиданно выставил на трансфер миниатюрного шотландца, и тот мгновенно стал объектом охоты со стороны «Ливерпуля», «Астон Виллы», «Бирмингема» и «Ман Сити».
Как Чепмэн сумел обставить всех конкурентов, заплатив при этом неприлично мало 8750 фунтов, до сих пор неизвестно. Джеймс был одной из главных звезд того времени, и такая неожиданно низкая цена при серьезной конкуренции заинтересовала Футбольную Ассоциацию. Но Чепмэн сам настоял на проверке, после которой удивление стало еще большим «Арсенал» оказался чист, как ни старались злопыхатели! Не исключено, что во время переговоров с представителями «Престона» Чепмэн воспользовался одним из своих плутовских ходов, которые, к примеру, позволили ему переманить в «Арсенал» инсайда «Болтона» Дэвида Джека.
Летом 1928 года «Скакуны» заявили, что готовы продать любого игрока своего состава, кроме Джека. Тогда к ним обратился Чепмэн: «А вот мне нужен именно Джек...» За него попросили 13 тысяч фунтов, что вдвое превышало тогдашний трансферный рекорд. Чепмэн предложил продолжить переговоры в отеле, где он остановился вместе со своим помощником Бобом Уоллом. Там менеджер «Арсенала» сунул двухфунтовую купюру бармену и дал указания: «Мой помощник будет заказывать виски с сушеным имбирем, а я джин с тоником. К нам приедут гости, они будут пить, что захотят. Ты наливай им двойную дозу, но в нашем виски с имбирем не должно быть виски, а в тонике не должно быть ни капли джина». Дело было сделано!
Алекс Джеймс стал головой команды, тем, кого сейчас называют плеймейкером. Однако начинал он на «Хайбери» очень тяжело. Коротышка в здоровенных трусищах выглядел бесполезно и нелепо. Непонятна и непривычна была роль, уготованная ему Чепмэном. Всю жизнь Алекс был забивалой, а теперь из него пытались сделать связующего между обороной и атакой. Джеймс сорвался, наивно полагая, что сумеет взять свое голосом и авторитетом. Ответ менеджера был прост и тверд: «Отчислен». Такой резкий поворот повлиял даже на столь непростой характер, как у Джеймса.
Возражать Чепмэну было бесполезно. Клифф Бэстин хотел было предупредить Герберта, что не играл на левом фланге атаки с девяти лет. Тот не захотел даже слушать, и оказался прав. Бэстин превратился в одного из лучших левых крайних в истории английского футбола, и уже к 21 году получил всеобщее признание.
Джордж Мейл был резервным левым хавом, когда однажды его пригласил к себе Чепмэн и предложил стать правым защитником. Мейл протестовал шумно, а когда умолк, слово взял тренер. «Я вышел из его кабинета в полной уверенности, что я не просто прирожденный крайний защитник, но и вообще лучший в стране на этой позиции!»
Благодаря твердости характера и силе убеждения он преобразил «Арсенал» в соответствии со своей мечтой.
Сразу после появления в клубе Чепмэн убрал артикль The из названия команды, чтобы «в алфавитном порядке мы были на первом месте». Затем, молниеносно чередуя тактику лести и угроз, он убедил руководство лондонского метрополитена дать согласие на переименование станции «Гиллеспи Роуд» в «Арсенал». Сейчас это назвали бы «грамотной PR-кампанией».
За восемь лет Чепмэн создал «Арсенал» в том виде, в котором мы знаем его сейчас. На тот момент не осталось вершин, которых бы он не сумел покорить. Но