Северный советский клин генерал Паулюс смог остановить в 20 км от Харькова, но южный (с Изюмско-го выступа) сметал все на своем пути. 16 мая советская кавалерия приблизилась к Полтаве, где располагался штаб фон Бока. Катастрофа немецкой обороны казалась неминуемой. В этой тяжелой ситуации фон Бок решился на очень рискованный шаг он приказал начать операцию «Фридрих», но «с одной рукой», одним клином, поскольку армия Паулюса была втянута в жестокие оборонительные бои на севере. 17 мая армейская группа фон Клейста начала атаку из района южнее Изюма, «подрезая» продвигающийся вперед советский южный клин. В тот момент, когда 17 мая ударная группировка танковой группы Клейста перешла в наступление против советских войск 57-й и 9-й армии, следовало немедленно прекратить наступление советских войск на Харьков, но Сталин отверг это предложение . Даже 19 мая, когда Клейст взял Изюм и советские войска оказались в полуокружении, командование Юго-западным фронтом С. К. Тимошенко, Н. С. Хрущев и И. X. Баграмян просто констатировали этот факт в боевом донесении Сталину и ничего не предлагали, хотя было очевидно, что войска нужно развернуть и попытаться вывести из окружения. Это было убедительным доказательством того что командование фронтом смирилось с приближающейся катастрофой . После того как немецкие танки прорвали оборону Южного фронта и начали отрезать советские войска, Тимошенко вместо того, чтобы бросить против немцев свой танковый резерв направил его на усиление наступающих частей, которые сами шли в «котел»: 23 мая кольцо окружения замкнулось (части немецких 6-й армии и 14-й танковой дивизии соединились); в плену оказалось 240 тысяч солдат, трофеи были также велики 2026 орудий и 1249 танков. Немцы потеряли около 20 тысяч убитыми и ранеными .
Под Харьковом советским войскам не повезло они начали наступление против немецкой группировки, которая находилась в полной стадии готовности и ожидала наступления противника.
Теперь у Тимошенко не было иного выбора, кроме как развернуть свои войска и прорываться на восток. Смогут ли тонкие стенки немецкого котла сдержать натиск советских дивизий? Началась решающая стадия операции; войскам Тимошенко нужно было прорваться любой ценой Донецкий фронт находился всего лишь в 40 км . Начались упорные бои с целью вырваться из немецкого окружения, но на третий день натиск советских войск стал спадать. К тому времени командующие 6-й и 57-й армиями (генералы А. М. Городнянский и К. П. Подлас) погибли на Барвенковском плацдарме. В Харьковском котле солдаты Красной армии, в основном атакуя по ночам, почти неделю пытались прорвать кольцо окружения. Но кольцо захлопнулось прочно, и красноармейцы тысячами гибли в свете немецких осветительных ракет. Возле германских окопов возникли целые валы из мертвых тел. Спастись удалось лишь одному из 10 красноармейцев 6-й и 57-й армий, попавших в «Барвенковскую мышеловку». Паулюс стал героем нацистской прессы. Фюрер наградил его Рыцарским крестом и отправил ему поздравление, в котором выражал «восхищение успехом 6-й армии, сумевшей разгромить численно превосходившего противника» .
Такой победы немцы еще не одерживали находясь на грани поражения, они в течение нескольких дней достигли громадного успеха. В ушах немецких солдат звучали победные реляции Керчь и Харьков, две битвы на окружение и две победы. Немецкая армия на Востоке опять доказала свое безусловное превосходство над противником. Теперь вермахт стремился отбить у Красной армии Ростов-на-Дону. Моральный дух вермахта был очень высок, чему способствовали его успехи, хорошая погода и поступление в войска новых видов вооружений. Ужасы прошлой зимы на время забылись. «Мы все страдали от раздвоения личности, вспоминал граф Клеменс фон Кагенек, лейтенант 3-й танковой дивизии, вскоре получивший Рыцарский крест с Дубовыми листьями. Мы стремительно и даже радостно двигались вперед, но в то же время знали, что зимой враг вновь перейдет в контрнаступление». Немцы почти забыли, что Россия с ее необъятными просторами, суровым климатом и плохими дорогами способна перемолоть всю их современную технику и заставить маневренную армию вернуться к тактике времен Первой мировой войны. В письме домой генерал Штрекер описывал русские просторы как «океан, способный поглотить любого, кто осмелится в него войти» .
В майских событиях под Харьковом в еще большей степени, чем в операциях 1941 г., проявились некомпетентность Сталина, рабская покорность командования Юго-западным фронтом и безволие начальника Генштаба А. М. Василевского. При несомненном оперативном таланте, он смертельно боялся противоречить Сталину . В целом созданная в СССР в начале войны Ставка Верховного Главнокомандования и ее промежуточные органы в виде главных командований направлений почти на всем протяжении первого периода войны действовали крайне некомпетентно. Боязнь инициативы и ответственности довлела над советскими командирами всех звеньев, а высокие морально-политические качества и личная храбрость не могли заменить оперативного мастерства и способности быстро принимать правильные решения. Естественно, что при таких условиях процветало очковтирательство: свои потери советские командиры всех рангов принижали, немецкие преувеличивали; высшие штабы не обладали объективной информацией и ставили перед войсками невыполнимые задачи.