Ключевой проблемой этой крупной операции был растянутый вдоль Дона левый фланг. Чтобы устранить коренящуюся в этом угрозу, Гитлер принял решение, предопределившее гибель 6-й армии под Сталинградом он приказал привлечь на позиции венгерские, итальянские и румынские армии, которые не были достаточно хорошо снаряжены для подобных операций. Большой проблемой было и то, что 11-я армия Ман-штейна не могла сразу принять участие в наступлении на Волгу и Кавказ, поскольку была связана Севастополем: три советские армии 47-я, 51-я и 44-я блокировали выход из Крыма к Керченскому полуострову. Операция по прорыву 11-й армии в Керчь называлась «Охота на дроф»; она началась 8 мая 1942 г.
Перед 11-й армией на Керченском направлении был противник, вдвое превосходящий ее по численности; к тому же советские войска закрепились на хорошо продуманных оборонительных позициях. 8 мая 1942 г. Манштейн нанес удар по Крымскому фронту на Керченском полуострове. Оборонялись 296 тысяч красноармейцев против 150 тысяч наступавших немцев и румын. В итоге, немцы захватили в плен 170 тысяч красноармейцев, а также большие трофеи 1133 пушки, 258 танков и 323 самолета. Вермахт потерял 7500 человек .
Манштейн готовил прорыв на южном фланге, чтобы выйти в тыл обороняющимся советским войскам это был очень смелый план: пять пехотных и одна танковая дивизия против трех советских армий. Но даже при этом соотношении сил он смог добиться успеха. Один из участников Керченского сражения писал: «Я был на Керченском полуострове в 1942 г. Мне ясна причина позорнейшего поражения. Полное недоверие командующим армиями и фронтом, самодурство и дикий произвол Мехлиса, неграмотного в военном деле. Запретил рыть окопы, чтобы не подрывать наступательного духа. Выдвинул тяжелую артиллерию и штабы армии на самую передовую. Три армии стояли на фронте в 16 км, дивизии занимали по фронту 600700 м; нигде и никогда я не видел потом такой насыщенности войсками. И все это смешалось в кровавую кашу, было сброшено в море, погибло только потому, что фронтом командовал не полководец, а безумец» .8 мая немцы прорвали позиции на левом крыле Крымского фронта. 10 мая прорыв с юга завершился полным успехом 22-я танковая дивизия вермахта вышла в тыл советской 51-й армии, а 11 мая она отрезала и 47-ю советскую армию. В котле оказалось десять советских дивизий, эвакуировать их с Керченского полуострова не удалось. В плен попало 170 тысяч советских солдат.
Утром 17 мая 1942 г. Манштейн был в Керчи. Он вышел на берег. Перед ним лежало море Керченский пролив, а за ним Тамань подступы к Азии, ворота Кавказа .
Летом 1942 г. советское руководство очень переоценило свои возможности Сталин планировал одновременно три операции: вытеснение немцев из Крыма (9 апреля началось советское наступление на Керченском полуострове), деблокирование Ленинграда (2-я ударная армия Власова начала наступление в мае) и захват Харькова (операция началась 12 мая). В результате потерпели неудачу все три замысла; везде были огромные потери. У картографов отрезанной вермахтом 2-й ударной армии Власова немцам удалось добыть важнейший картографический материал за всю войну им больше не удалось получить такого количества топографических
карт территории Советского Союза от западных границ до Урала. Добычу отправили в Берлин, и вскоре командиры фронтовых частей вермахта получили свежие подробные советские карты .
Самым важным замыслом, требовавшим применения практически всего танкового резерва, было наступление Тимошенко на Харьков. Военный историк Н. Г. Павленко охарактеризовал приказ Сталина провести наступательную операцию с целью овладения Харьковом как авантюру, против которой не возражали, стремясь угодить диктатору, С. К. Тимошенко, Н. С. Хрущев и И. X. Баграмян . Так получилось, что именно под Харьковом с наступлением весны немцы и хотели начать свою летнюю кампанию. План командующего группой армий «Юг» фон Бока был прост 6-я армия с севера, 17-я армия и 1 я танковая армия должны были отрезать советские войска на Изюмском выступе. Операция получила кодовое название «Фридрих». Войска Тимошенко, напротив, имели целью развить зимние успехи и пятью армиями отбить у немцев Харьков, Днепропетровск и Запорожье. В случае захвата советскими войсками Харькова немцы лишились бы огромной базы снабжения базы, на которой скопилось колоссальное количество грузов. Кроме того, через Днепропетровск и Запорожье пролегали железнодорожная и автомобильная дороги к низовьям Днепра до Черного моря больше переправ не было.
Немцы наметили наступление на 18 мая, но Тимошенко их опередил 12 мая он начал операцию по охвату 6-й армии Паулюса под Харьковом с севера и с юга. Северный клин советского наступления составляла 28-я армия, насчитывавшая в своем составе шестнадцать стрелковых и кавалерийских дивизий, три танковые и две механизированные бригады. Северному клину противостояли только шесть немецких дивизий (XVII-й и LI-й армейские корпуса генералов Карла Холлидта и фон Зейдлиц-Курцбаха. Южный клин советского наступления в обход Харькова составляли 6-я и 57-я советские армии. На этом направлении полдюжины немецких и румынских пехотных дивизий, не имевших танков, оказались под натиском значительно превосходящих сил Красной армии . Слабая боеспособность румын, о которой ходили слухи в советской армии, на самом деле была мифом и Манштейн и другие немецкие офицеры скептически относились к профессиональным качествам румынских офицеров, к вооружению румын, но о румынских солдатах отзывались как о выносливых и стойких в бою .