Но ведь в таком дипептиде тоже есть свободная аминогруппа и свободный карбоксил! Значит, они могут присоединять к себе все новые и новые аминокислоты. Не так ли образуются белки?
Гипотеза нуждалась в проверке. И Фишер блестяще подтвердил свое предположение. В 1907 г. ему Удалось искусственно синтезировать пептид, состоящий из 18 аминокислот. По свойствам этот полипептид напоминал природные белки. Больше того, обнаружился интересный факт. В любом живом организме находятся различные ферменты, которые расщепляют поступающие с пищей белки. Так вот, синтезированные искусственно полипептиды тоже расщеплялись ферментами на аминокислоты. Ферменты "признавали" в полипептидах белки!
Итак, белки это очень длинные молекулы, нити которых состоят из звеньев аминокислот, сцепленных амидными (пептидными) связями. Роль белков в биологических процессах исключительно велика. Более того, можно без преувеличения сказать, что все сколько-нибудь существенные химические реакции в живом организме происходят при участии белков. Об этом мы поговорим немного позже.
Как и при искусственном синтезе, живой организм синтезирует все необходимые белки из аминокислот. Некоторые из этих аминокислот могут синтезироваться в организме человека из других, не входящих в состав белка продуктов. Такие аминокислоты называют заменимыми. Но есть незаменимые аминокислоты, в организме человека они не синтезируются. Их всего восемь: валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан. Именно поэтому белок важнейшая составная часть пищи. Ежедневно взрослому человеку требуется около 80 г аминокислот, из них незаменимых 30 г. Любая пища характеризуется определенным соотношением аминокислот. В этом смысле идеально женское молоко. По составу близки к нему животные, белки (например, мясо), а вот состав растительных белков сильно отличается от идеального (в пшенице, на-пример, недостает лизина).
Получать аминокислоты можно двумя путями. Первый путь синтез из обычных органических полупродуктов, например из нитрометана. Но при этом будет получаться смесь обоих стереоизомеров каждой аминокислоты, а ведь организмом усваивается только один антипод. Следовательно, полученная синтетически неразделенная смесь оптических изомеров (рацемат) аминокислот будет наполовину состоять из балласта. Мало того, D-изомеры некоторых аминокислот могут оказаться вредной примесью, нарушающей жизненно важные функции организма.
Привлекателен другой путь получать искусственный белок, используя, например, специальные дрожжи, питающиеся углеводородами нефти. Такой белок можно гидролизовать до аминокислот, которые затем использовать в качестве пищи. Микроорганизмы производят белок, который состоит только из нужных человеку стереоизомеров аминокислот. Поскольку такую пищу получают не чисто синтетическим путем, она называется искусственной.
Чистые аминокислоты в качестве добавок можно вводить в обычную пищу. Например, можно существенно повысить питательную ценность хлебных продуктов, добавляя в них искусственно полученный лизин, а также метионин и триптофан. При некоторых заболеваниях в критических ситуациях жизнь человека поддерживают, вводя в его организм смесь аминокислот, углеводов, витаминов и солей.
Сейчас во всем мире ведутся интенсивные работы по созданию вкусной искусственной пищи. Трудностей здесь очень много. Но можно сформулировать основные проблемы: по аминокислотному составу, внешнему виду, вкусу и, наконец, запаху искусственный продукт должен максимально походить на натуральный.
Белки соединения, относящиеся к полипептидам. Но это очень длинные полипептиды. Короткие полипептиды тоже встречаются в живых клетках и играют иногда очень важную роль в обмене веществ. Например, глутатион, состоящий всего из трех аминокислот (трипептид),- непременный участник окислительно-восстановительных процессов, происходящих в клетке.
Некоторые циклические полипептиды бактериального происхождения оказались важными биологически активными веществами. На с. 121 приведена формула одного из таких полипептидов антибиотика грамицидина С.
Белки и капрон -родственники
нашли заменители. Один из таких заменителей ближайший родственник белков. Мы имеем в виду капрон.
Молекулы капрона это длинные нити, составленные из остатков ω-аминокапроновой кислоты H2N(CH2)5COOH (буква со означает, что карбоксил и аминогруппа находятся в цепи у двух крайних углеродных атомов). При поликонденсации этой кислоты образуется полиамид (название полипептид относят только к продуктам конденсации α-аминокислот).
В промышленности капрон производят не из аминокапроновой кислоты, а из циклического амида этой кислоты капролактама. Сам же капролактам получают из оксима циклогексанона путем перегруппировки Бекмана:
Наверное, излишне рассказывать, где употребляется капроновое волокно. Капрон это не только разнообразные трикотажные изделия, искусственный мех, это и особая ткань для каркаса автомобильных покрышек, это и детали машин.
Но капрон не единственный полиамид, применяемый в быту и в промышленности. Если в полиамиде, подобном капрону, удлинить углеводородную цепь между двумя амидными группами на одну группу СН2, то получим волокно энант. А полиамид, в котором между двумя амидными группами полиамидной полимерной молекулы содержатся десять метиленовых звеньев, называется рильсаном. И энант, и рильсан волокна более прочные и более легкие, чем капрон. Однако капрон дешевле, поэтому он и получил такое широкое распространение.