Годы, проведенные молодым Шопенгауэром в Гамбурге (17931807), образуют второй фактор в развитии его ума и натуры, который не менее опасен, чем среда его младенчества. Это годы его первого образования, причем образования совершенно особого типа. Для большинства молодых людей его жизненного положения период между пятым и двадцатым годом жизни проходит в регулярной дисциплине, в однообразных и искусственных условиях. Ученик редко бывает предоставлен самому себе, как в школе, так и дома, но с помощью ряда методично организованных заданий знакомится с применением определенных общих принципов к заранее выбранному и подготовленному вопросу. В качестве основных инструментов обычно используются книги и устные наставления.
Прямого контакта с миром опыта, в целом, удается избежать. Ученики живут в абстрактном и почти выдуманном мире; таким образом их широко и «либерально» готовят к реальному миру, от которого, как запутанного и, возможно, порочного, их тщательно отделяют. Их умы знакомят с правилами и принципами, с формулами и заповедями, которые им предлагают воплотить и применить в ряде отобранных примеров. Помимо всего прочего, им преподносится схема моральных и религиозных предписаний, на которой, как им внушают, прочно основываются сложные детали реальной жизни. Мир, с которым они имеют дело, это мир упрощенный, сведенный к тому, что мудрость веков согласилась признать его сущностной реальностью. Именно через такую карьеру шопенгауэровские временщики подходили к жизни они видели ее через книги, общие категории и исторические формы. Их способность рассуждать была развита на сравнительно абстрактных предметах. В случае Шопенгауэра первыми были задействованы способности восприятия, наблюдения, суждения, когда он имел дело с сырым материалом жизни. Его обучение было отрывочным и спазматическим, и в школу и колледж он пошел только после того, как совершил свое грандиозное путешествие по Европе, а не до него, как другие. И все же не стоит преувеличивать разницу, и в любом из этих курсов есть свои опасности. Если обычный ученик склонен переоценивать формы, слова и рассуждения, то исключительная карьера того, кто предоставлен самому себе и лишь понемногу заимствует знания у многих случайных мастеров, склонна порождать свои особые заблуждения. Придавая мыслям яркую и живописную реальность, облекая абстрактные идеи в их реальные примеры, она нередко приводит к расшатыванию принципов и принимает иллюстрацию за аргумент. В изучении одних только слов, несомненно, есть опасность; но, в конце концов, слова это само тело и реальность мысли, и не понимать их применения и границ серьезный недостаток в подготовке к битве за жизнь.
Старший Шопенгауэр, гордившийся своим делом, стремился к тому, чтобы сын пошел по его стопам. Для достижения этой цели он полагал и, вероятно, благоразумно, что было бы ошибкой слишком углубляться в общие идеи и фундаментальные принципы. Коммерция нуждается не в высших концепциях, а в принципах среднего диапазона, правилах практической мудрости, вытекающих из знаний мира и способных стать бесполезными или вводящими в заблуждение, если их рафинировать и сделать слишком универсальными. Ее знания это аксиомы СМИ гарантированные максимы детального опыта, который отбрасывает всякий научный идеализм. Чистый дух коммерции космополитичен и реалистичен. Для его практической оценки история и исторические исследования стоят рядом с главными вопросами жизни, а национальные интересы рассматриваются как простое наследие устаревшего уровня цивилизации. Изучение языков представляет интерес только потому, что это необходимость, обусловленная коммерческой ситуацией: раннее овладение языковыми средствами общения необходимо тому, кто хочет завоевать свой путь в мире. В противном случае время, потраченное таким образом, пропадает зря; и Шопенгауэр-старший мог бы согласиться с Лейбницем, что «если бы в мире существовал только один язык, человечество сэкономило бы третью часть своей жизни, которую теперь приходится тратить на изучение языков».
С такими взглядами юный Шопенгауэр должен был готовиться к карьере торговца, но так, чтобы при этом не терять из виду положение джентльмена. Такое сочетание характеров требует, чтобы ученик не вырождался в простого ученого, а сохранял ту изящную середину, когда культура не заходит слишком далеко под поверхность и не уходит в слишком сдержанную и серьезную глубину. Так, в 1797 году, через год после рождения единственной сестры Адель, девятилетний Артур Шопенгауэр был взят отцом на экскурсию в Париж, а затем оставлен в Гавре в доме коммерческого корреспондента М. Грдгуара. Там он оставался в течение двух лет, получая уроки вместе с сыном хозяина дома, юным Антимом Грегуаром. Два мальчика вскоре стали закадычными друзьями, и в последующие годы они часто вспоминали эти счастливые дни детства. В 1799 году Артур в одиночку вернулся морем в Гамбург. За два года отсутствия он так основательно забыл родной язык, что сердце его отца было в восторге. Мы должны помнить то время. Старший Шопенгауэр по своим взглядам принадлежал к эпохе до Гете и к немцам эпохи Фридриха, которые едва начали замечать следы подъема немецкой литературы и которые, поклонники Вольтера и его соратников, верили в высшую космополитическую ценность французского и английского языков.
В Гамбурге Артур был отдан в частную школу, которую посещали сыновья богатых людей, и проучился в ней три года. Но мальчик чувствовал побуждения, которые не позволяли ему удовлетвориться несколько «современным» и коммерческим курсом, которому он следовал там, и не контролировал свое растущее отвращение к карьере, которая была ему предназначена. Он видел, как его родителей привлекало общество литературных людей: мать, в частности, придавала особое значение встречам с ними и их присутствию в своем доме. Ее интеллектуальные вкусы нашли отклик в сыне. Идеал литературной и научной жизни начал увлекать его. Он жаждал владеть пером не клерка, а автора. Уступая его настойчивым просьбам, отец зашел настолько далеко, что заговорил о приобретении для него канонического сана, чтобы обеспечить его ученость в будущем; но, наведя справки на этот счет, выяснил, что цена такого благодеяния будет немалой, и отказался от этой идеи. Тогда он предложил другой план, согласно которому его сыну предлагалась следующая альтернатива. При условии, что он пообещает, что в будущем посвятит себя меркантильной карьере, он должен был принять участие в длительной экскурсии по Франции и Англии, включая посещение своего друга юности в Гавре. Если же, напротив, он оставался приверженцем ученой карьеры, то должен был остаться в Гамбурге, продолжая изучать литературу и латынь. Пятнадцатилетний юноша вряд ли мог не высказаться в пользу немедленного удовольствия.
Шопенгауэр отправился в путь вместе с родителями весной 1803 года, чтобы вернуться в Гамбург только к Новому 1805 году. Путешественники (о впечатлениях которых мадам Шопенгауэр впоследствии опубликовала рассказ) направились через Амстердам и Кале в Англию. Проведя шесть недель в Лондоне, его родители отправились в путешествие по Англии и Шотландии до Лох-Тэя и Инверари, оставив Артура на три месяца своего отсутствия на попечение преподобного мистера Ланкастера в Уимблдоне. В пансионе этого человека (он был священнослужителем из Мертона, расположенного в нескольких милях отсюда) около шестидесяти мальчиков в возрасте от шести до шестнадцати лет получали обычное английское образование, с «музыкой, фехтованием и рисованием в качестве дополнительных занятий». Среди учеников были два племянника лорда Нельсона (который в это время жил в Мертон-Плейс). Шопенгауэру, который тоже был «салочником», новый образ жизни показался очень неприятным.