Из столицы Ерофей Павлович отправился к жене, которая всё это время оставалась в Соли Вычегодской. Повидав ненаглядную Василису, он занял денег у местного купца, чтобы можно было накупить товаров для продажи в Сибири. В этот раз Хабаров решил отправиться на реку Лену, где вместе с братом Никифором, племянником Артемием Петриловским и другими охотниками собирался добывать соболей.
С 1632 года Хабаровы с артелью охотились на Лене и её верхних притоках: Куте, Киренге, Чечуе, Вилюе. А в устье Куты и в районе Вилюя им ещё повезло обнаружить соляные месторождения. Так что в 1637 году Ерофей Павлович прибыл в Енисейск с большой партией пушнины и с образцами соли. Меха удалось выгодно продать, а енисейский воевода дозволил устюжанину в устье реки Куты завести пашни, а в окрестностях Усть-Кутского острога устроить солеварню. Сбор в казну ему установили в размере 10% на хлеб и 20% на соль.
В Енисейске Хабаров нанял 27 работников для обработки пашни, на солеварню и на рыбные промыслы. Поскольку все они были из крестьянского сословия, то заплатили в казну "гулящий оброк" по восемь алтын и две денги с каждого человека за год.
Хлебопашеством на берегах Лены ранее ещё никто не занимался, поэтому Ерофей Павлович начал с опытного сева сразу нескольких культур: ржи, овса, ячменя, гороха. Выяснилось, что местные почвы и природные условия наиболее благоприятны для ржи. После того, как урожай этого злака стал превышать 1000 пудов за одно лето, Хабаров поставил на своей заимке мельницу. Теперь он мог продавать не только зерно, но и муку. А ведь ещё была и соль с собственной солеварни!
В 1638 году Сибирский приказ выделил земли по берегам Лены и Витима в отдельное воеводство. Руководить им назначили Петра Петровича Головина. Головин и второй воевода, Матвей Богданович Глебов, прибыли в Енисейск лишь в ноябре 1639 года, а до Ленского острога добрались только в июле 1641 года. Головин имел приказ присматривать на Лене места, где можно выращивать хлеб, чтобы не завозить зерно из Тобольска. Поэтому он не мог не заметить успешное хозяйство Хабарова.
Для начала новый воевода занял у Ерофея Павловича 3 000 пудов зерна и 600 пудов муки. Когда же этот провиант был съеден, а новых мест для землепашества Головин обустроить не сумел, он попросту конфисковал у Хабарова его поля, мельницу и солеварню.
Устюжанин не стал горевать, а добился, чтобы ему выделили участок под двор, пашню и огород недалеко от устья реки Киренги, правого притока Лены. На новой заимке он сразу получил хороший урожай и выстроил мельницу. И тогда Головин взял с него в казну 20% с первой жатвы. Вообще по всем тогдашним правилам на новых землях, где было неизвестно, чего ожидать, первый урожай никакими налогами не облагался. Да и обычный сбор в казну с землепашцев не превышал десятой доли. А тут сразу 20%! Когда же Хабаров стал возмущаться, воевода конфисковал хозяйство на Киренге и потребовал, чтобы богатый крестьянин помог местной казне своими деньгами. Тут уж Ерофей Павлович не выдержал и сказал Петру Петровичу всё, что о нём думал. За это Хабарова заточили в тюрьму.
В феврале 1642 года якуты, а также другие местные народы, недовольные действиями Головина, подняли восстание. Они нападали на сборщиков ясака, а отряд общей численностью более 700 человек даже смог осадить Ленский острог. Правда, воевать против казаков, вооружённых ручными пищалями и пушками на стенах острога, якутским воинам было крайне тяжело. Когда к воеводам пришло подкрепление, восстание подавили, а его зачинщиков (23 человека) казнили. После этого начался раздор в стане победителей. Головин яростно искал виноватых и обвинял в подстрекательстве к бунту даже своих приближённых. А Глебов считал, что нужно действовать не так грубо и жестоко, как его старший коллега. В результате в тюрьму посадили ещё около сотни человек, в том числе и второго воеводу, и дьяка Ефима Филатова, а тех, кто попал в застенки ранее, не спешили выпускать на свободу.
Из-за такой ситуации в воеводстве Хабаров просидел в заточении более двух с половиной лет. Но сторонники Глебова уговорили его составить челобитную, в которой Ерофей Павлович описал свои злоключения и произвол Головина. Эту челобитную в числе прочих документов, доказывавших злоупотребления старшего воеводы, добровольцы привезли в Сибирский приказ и добились, чтобы её рассмотрел дьяк Григорий Протопопов. Князь Никита Иванович Одоевский, бывший первым судьёй Сибирского приказа, поручил новым ленским воеводам Василию Никитичу Пушкину и Кириллу Осиповичу Супоневу, назначенным вместо Головина и Глебова, провести расследование и доложить, правду ли написал в своей челобитной Хабаров.
Дознание и переписка заняли около двух лет. По результатам следствия Сибирский приказ признал действия Головина неправильными и предложил новым воеводам выплатить Ерофею Павловичу из казны 500 рублей в возмещение убытков. Вот только денег из Москвы не прислали на это ни копейки, а в казне воеводства и так было пусто. Так что остался Хабаров без компенсации. Да и вообще у него не сложились отношения с Пушкиным и Супоневым: тем тоже не нравился оборотистый устюжанин, который не давал себя обмануть. Ему чинили всяческие препятствия и даже попытались засудить. Но Ерофея Павловича не так-то просто было запугать.
В 1648 году в земли на реке Лене назначили нового воеводу, Дмитрия Андреевича Францбекова. В Сибирском приказе ему поставили задачу: обследовать и присоединять новые земли. Но в государстве было очень плохо с финансами. Введение налога на соль привело к расстройству всех промыслов, где она требовалась, особенно в отдалённых воеводствах. Соляной сбор пришлось отменить, а чтобы пополнить казну, правительство решило взыскать двухгодовую задолженность за отменённые ранее подати. Это так сильно ударило по ремесленникам и купцам, что в Москве летом 1648 года произошёл Соляной бунт, потрясший столицу и сильно напугавший высшие сословия. Так что Францбекову намекнули, что из государственной казни он не получит на все потребные экспедиции ни копейки.
В марте 1649 года новый воевода добрался до Илимского острога, где встретился с братьями Хабаровыми. Ерофей Павлович подал Францбекову челобитную с просьбой отпустить его на Амур для поиска новых земель и пашен. Все расходы Хабаров, наученный горьким опытом общения с Головиным, брал на себя. Но как раз это обстоятельство больше всего понравилось Дмитрию Андреевичу. Он получал возможность и государев наказ выполнить, и денег казённых на это не потратить.
Правда, вскоре Ерофей Павлович убедился, что его собственных денег после разорения, учинённого предыдущими воеводами, для амурской экспедиции недостаточно. И тогда Францбеков предложил кредитовать его в частном порядке.
Набрав охотников, Хабаров осенью 1649 года на двух дощаниках, груженных продовольствием и снаряжением, отправился вверх по реке Лене. Дойдя до устья реки Олёкма, он далее следовал по ней, пока не вышел к реке Тунгир. Так как началась зима, то пришлось поставить на берегу несколько срубов, в которых участники экспедиции дожидались установления надёжного снежного покрова, и разведывать путь к Амуру. К тому времени отряд Хабарова насчитывал 70 человек.
19 января 1650 года Ерофей Павлович с товарищами оставили Тунгирское зимовье и отправились дальше вдоль замёрзшей реки. Лодки поставили на нарты и тянули за собой. К весне добрались до реки Урка, а через десять дней увидели Амур.