В августе 1898 года Джугашвили приняли в члены тифлисской организации грузинской социал-демократической организации «Месаме-даси», позднее влившейся в РСДРП. В «Месаме-даси» он принадлежал к радикальному меньшинству и резко критиковал лидера организации Ноя Жорданию и других будущих меньшевиков за отказ от решительных методов борьбы вроде демонстраций и политических забастовок.
В мае 1898 года прежний руководитель семинарского кружка Сеид Девдориани закончил семинарию и поступил в Юрьевский университет. Теперь кружок возглавил Джугашвили, быстро переориентировавший его с просветительских на общественно-политические цели.
С осени 1898 года Иосиф сделался завсегдатаем карцера. Его наказывали за отсутствие или неподобающее поведение на молитве, дерзость преподавателям, самовольный уход со всенощной и т. п. 29 мая 1899 года Иосиф Джугашвили был исключен из пятого класса семинарии «за неявку на экзамены при неизвестной причине». За несдачу экзамена семинарист лишался казенного содержания, поэтому можно предположить, что начальство решило таким образом избавиться от строптивого семинариста. Было заранее известно, что платить за обучение Джугашвили не в состоянии и потому вынужден будет уйти.
После исключения Иосиф вернулся в Гори. Мать была потрясена, что сына исключили из семинарии. Она надеялась, что он станет священником, получит почет, уважение и верный кусок хлеба. По воспоминаниям соседей, Кеке так разгневалась, что ему пришлось несколько дней прятаться в садах селения Гамбареули, куда товарищи приносили ему пищу. Затем некоторое время Иосиф провел в Цроми у товарища по кружку Михи Давиташвили и усиленно занимался самообразованием, а потом возвратился в Гори. Мать его уже простила. В конце сентября он приехал в Тифлис, где 2 октября 1899 года получил свидетельство об окончании 4 классов семинарии. Характерно, что в свидетельстве, выданном на руки исключенному семинаристу, об окончании четырех классов семинарии (полный курс состоял из шести классов) по поведению фигурирует пятерка, хотя в последние два года пребывания в семинарии Джугашвили имел по поведению только тройки. Но эта тройка в тогдашних условиях была равносильна «волчьему билету» и закрывала пути для продолжения образования. Семинарские начальники тоже были не звери. Ректор смилостивился и пошел на небольшую подтасовку в пользу ученика, от которого не чаял избавиться. Оценки были существенно завышены не только по поведению, но и по другим предметам в основном это были четверки. Такой либерализм объяснялся просто. Бывшему семинаристу требовалось поступить на службу по духовному ведомству или учителем в начальные народные школы. Иначе он обязан был вернуть около 680 рублей казенных денег, затраченных на его обучение и содержание. А с плохими оценками шансов устроиться на работу было гораздо меньше, чем с более или менее сносными.
28 декабря 1899 года Сосо был зачислен в Тифлисскую физическую обсерваторию, где начал работать в качестве наблюдателя-метеоролога. Там он поселился в комнатке флигеля, примыкавшего к двухэтажному зданию обсерватории. Зарплата наблюдателя составляла 20 рублей в месяц, после полугода службы полагалась пятирублевая надбавка.
21 марта 1901 года полиция обыскала квартиру Джугашвили и его самого. Ничего компрометирующего найдено не было, его не стали задерживать, и дело о революционной пропаганде вскоре прекратили. Тем не менее сразу после обыска Иосиф предпочел перейти на нелегальное положение и стал готовить первомайскую демонстрацию. Всего в ней участвовало 23 тыс. человек. Они собрались у Солдатского базара небольшими группами и подняли красный флаг. Тут на них набросились прятавшиеся в соседних улочках солдаты и полицейские. Демонстрацию разогнали, часть участников арестовали.
Весной и летом 1901 года почти все руководители тифлисских социал-демократов, остававшиеся на легальном положении, были либо арестованы, либо взяты под плотное наблюдение. В этих условиях Джугашвили стал играть значительно большую роль в координации действий организации. 11 ноября 1901 года на общегородской партийной конференции он был избран одним из четырех руководителей, а вскоре после конференции направлен в Батум для пропаганды среди местных рабочих и чтобы избежать грозившего ему ареста.
Джугашвили, по признанию, содержащемуся в жандармских сводках, удалось активизировать деятельность батумской организации. Соратникам по Батуму он запомнился как молодой человек в черной рубахе, летнем длиннополом пальто и мягкой черной шляпе. Кульминацией батумского периода в революционной деятельности Джугашвили стала забастовка на заводе Ротшильда и устроенная в связи с ней рабочая демонстрация. Забастовка состоялась в январе 1902 года, вскоре после пожара, случившегося на складе досок 3 января. Кстати, на этом складе работал и Джугашвили с окладом 35 рублей в месяц. Рабочие требовали отмены работы в выходные дни и выплаты премии всем участвовавшим в тушении, а не только мастерам и бригадирам. Инициатором забастовки был Джугашвили. Новый управляющий завода Франц Гьюн удовлетворил все требования бастующих, выдав всем участникам ликвидации пожара по два рубля. Но вскоре начались аресты. 15 февраля жандармы арестовали четырех членов Тифлисского комитета РСДРП и захватили типографию. Той же ночью были арестованы еще 13 человек, но Джугашвили удалось скрыться и уехать в Тифлис. Тем временем на заводе Ротшильда был объявлен локаут. Увольнению подлежали почти 400 из 900 рабочих. 28 февраля «товарищ Сосо», как его называли соратники, срочно вернулся из Тифлиса и возглавил новую забастовку с требованиями восстановления на работе жертв локаута. 3 марта власти в лице кутаисского военного губернатора генерал-майора Алексея Алексеевича Смагина и начальника губернского жандармского управления собрали рабочих (пришло не более 400 человек) и потребовали прекратить забастовку, заявив, что требования бастующих незаконны. В ночь с 7 на 8 марта были арестованы 30 рабочих, объявленных зачинщиками забастовки. Тогда 8 марта 350 рабочих явились с требованием либо выпустить задержанных, либо взять их самих под стражу. В ответ их тоже арестовали.
9 марта по решению Джугашвили у стен пересыльной тюрьмы состоялась новая демонстрация четырехсот рабочих, требовавших освобождения своих товарищей. Однако власти узнали о демонстрации и подтянули к тюрьме войска. 37 лет спустя, работая над пьесой «Батум», Михаил Булгаков в изданной в 1937 году книге «Батумская демонстрация 1902 года» подчеркнул во многом саморазоблачительные слова Сталина, обращенные к демонстрантам: «Солдаты в нас стрелять не будут, а их командиров не бойтесь. Бейте их прямо по головам, и мы добьемся освобождения наших товарищей!» Сталин участникам батумской демонстрации 9 (22) марта 1902 года[1]. Такие провокационные призывы в значительной мере и вызвали кровавую расправу войск над батумской демонстрацией. Когда демонстранты пошли на штурм тюрьмы, а арестованные, взломав двери, вырвались на свободу, солдаты получили приказ стрелять. 13 рабочих было убито, 20 ранено. Джугашвили наладил работу подпольной типографии и успел выпустить две листовки, посвященные расстрелу демонстрации.
5 апреля 1902 года он был арестован по делу о забастовке на заводе Ротшильда и батумской демонстрации 9 марта. На допросах он утверждал, что во все время батумских событий, вплоть до середины марта, жил в Гори у матери. 8 апреля охрана перехватила записки, которые Иосиф пытался передать на волю. В них он просил сообщить матери о своем аресте, чтобы она подтвердила, что с лета 1902 года он безвыездно жил в Гори. Батумские жандармы догадались о важной роли Джугашвили в батумских событиях и запросили о нем данные из Тифлиса. В результате стало известно, что, по агентурным данным, он является членом Тифлисского комитета РСДРП. Но в заключении прокурора Тифлисской судебной палаты говорилось, что, хотя Джугашвили организовывал рабочие беспорядки и распространял антиправительственные листовки, твердо установленных фактов на сей счет нет, а все ограничивается слухами и предположениями. Ничего не дало и следствие о его возможной причастности к Тифлисскому комитету.